（Ketones）是羰[tāng]基與兩個烴基相連的化合物，通式為RCOR'。它為烴的含氧衍生物，官能團是羰基，其是由碳和氧原子以雙鍵結合而成的。羰基的雙鍵是極性不飽和鍵，使得酮的羰基具有較高的反應活性。
酮分子間不能形成氫鍵，其沸點低于相應的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數酮（低級酮）溶于水。一般情況下，低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數酮（高級酮）是固體。酮易溶于有機溶劑，高級脂肪酮和芳香酮多為固體。酮上的羰基易發生加成反應，也可被還原生成伯醇或仲醇。酮不易被氧化，但在強烈的氧化條件下，羰基與兩側碳原子間的鍵可分別斷裂，生成小分子的羧酸。
酮根據與羰基相連的烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環己酮、芳香酮，芳香酮的羰基直接連在芳香環上；羰基嵌在環內的，稱為環內酮。根據烴基是否含有不飽和鍵，可分為飽和酮、不飽和酮。而按分子中羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮（二甲基甲酮）。互不相同的為混酮，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。
酮和醛都為烴的含氧衍生物，醛分子中的羰基與一個烴基和一個氫原子相連，而酮分子中的羰基與兩個烴基相連。根據醛、酮氧化性能的區別，可以很迅速地鑒別醛和酮，經常用的有兩個試劑，斐林（Fehling）試劑和托倫（Tollens）試劑。酮可用芳香烴、烯烴、炔烴、醇和羧酸衍生物制備。
酮是重要的醫藥原料，有些在臨床醫藥中具有很重要的用途，如2-酮可用于治療局部炎癥、止痛等。L-3-甲基環十五烷酮具有擴張冠狀動脈及增加其血流量的作用，對心絞痛有一定療效。但酮類化合物對眼、鼻、喉有刺激性；對中樞神經系統有麻醉作用，出現乏力、惡心等現象，也可引起胃腸道反應，如惡心、嘔吐等，重者發生氣急，甚至昏迷等現象。
分類
酮有如下幾種分類：
根據與羰基相連的烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環己酮和芳香酮。例如，丙酮是脂肪酮、苯乙酮是芳香酮、環己酮是脂環酮。
根據烴基是否含有不飽和鍵，可分為飽和酮、不飽和酮。例如，丙酮是飽和酮，4-己烯3-酮是不飽和酮。
根據分子中所含羰基數目，酮可分為一元酮、二元酮和多元酮。例如，丙酮是一元酮，2,4-戊二酮是二元酮。
根據與羰基碳兩側相連的烴基結構是否相同，可分為單酮、混酮。例如，丙酮為單酮，而苯甲酮是混酮。
命名
酮的命名方法主要有普通命名法、系統命名法。
普通命名法
酮的普通命名法是把所連的兩個烴基的名稱后面加上“酮”字，通常是簡單在前，復雜在后。但烴基的“基”字常省略。對于單酮，兩個烴基合為一起稱為“二某酮”。例如：
系統命名法
這種方法對于分子量較大的酮或較小的酮都很適用，它與烷烴等化合物的命名法很相象，方法如下：
丙酮、丁酮的結構式不可能有二種寫法，所以它們的酮基位置不必注明，但遇到碳原子較多并有支鏈的情形，就應注明。例如：
結構
羰基結構
酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子上連有兩個烴基。酮分子中的羰基也可以稱為酮羰基，其是由碳和氧原子以雙鍵結合而成的官能團，一水碳酸鈉雙鍵中的一個σ鍵，一個是π鍵。羰基碳原子為sp2雜化，因而羰基碳和所連的3個原子都在一個平面上，其鍵接近120°。碳原子3個sp2雜化軌道與氧和其他2個原子形成3個σ鍵，剩余的一個未參與雜化的p軌道與氧形成π鍵。在碳氧雙鍵中，由于碳原子和氧原子的電負性差別較大，雙鍵上電子的分布是不均勻的，呈現出較強的極性，這種雙鍵屬于極性不飽和鍵，其偶極矩為7.67×10-30~9.34×10-30C·m（2.3~2.8D）。電子云偏向氧原子一方，使氧原子帶部分負電荷，碳帶部分正電荷，這種結構特點使羰基具有較高的反應活性，親核試劑容易進攻帶部分正電荷的碳原子，從而發生親核加成反應。
酮-烯醇互變異構
β-二羰基化合物中CH2氫原子酸性強，其質子位置往往不固定，從而表現出羰基化合物的結構式有兩種形式—酮式和烯醇式結構。如乙酰乙酸乙酯的兩種結構形式。
酮式結構和烯醇式結構在常溫下以一種動態互變平衡形式存在。這兩種互變平衡異構一般隨溶劑、濃度、溫度不同而有所改變。一般非質子性溶劑有利于烯醇式存在，因為在非質子性溶劑中有利于分子內氫鍵的形成。質子性溶劑有利于酮式存在，因為質子性溶劑能與酮式的羰基氧原子形成氫鍵，從而使分子內氫鍵難以形成，因而降低了烯醇式的含量。在酮-烯醇互變異構平衡中，酮基比羰基易變成烯醇式。由于酯羰基的烯醇式結構中存在氧碳間p-x共振電子效應，兩個氧原子均為共振供電子，使酯基中碳原子上負電荷密度增高而不穩定。
理化性質
物理性質
十二個碳原子以下的酮是液體，高級脂肪酮和芳香酮多為固體。酮沒有締合作用，所以脂肪酮的沸點比相應的醇低很多。酮易溶于有機溶劑，由于羰基是極性基團，所以四個以下碳原子的脂肪酮易溶于水。某些酮有特殊的香氣，可用于調制化妝品和食品香精。脂肪族酮相對密度小于1，芳香族酮大于1。
化學性質
羰基上的加成反應
羰基是由一水碳酸鈉雙鍵組成的，由于氧原子的電負性比碳強，碳-氧雙鍵是一個極性不飽和鍵；氧原子上的電子密度較高，而碳上電子密度較低，分別以和表示：
由于碳原子上電子密度較低，而且羰基是平面形的，空間位阻相對較小，親核試劑較易由羰基平面的兩側向羰基的碳進攻，所以按離子機理進行的親核加成是羰基化合物的一類重要反應。能與羰基進行親核加成的試劑很多，可以是含C、S、N或O的一些試劑。
與氫氰酸加成
酮與氫酸作用，得到α-羥基，反應是可逆的。羰基于氫氰酸的加成，是按長碳鏈的方法之一，也是制備α-羥基酸的方法。在反應中加入少量堿，能大大加速反應，但如果加入酸，則抑制反應的進行。
與格氏試劑的加成
格氏試劑是含碳的親核試劑，格氏試劑中的C-Mg鍵是高度極化的，由于Mg的電正性，使與其相連的碳上帶有部分負電荷。酮與格氏試劑反應的最終產物是叔醇。
與氨的衍生物的加成縮合
氨及其某些衍生物是含氮的親核試劑，可以與羰基加成，氨與一般的羰基化合物不易得到穩定的加成產物。氨的某些衍生物如伯胺、羥胺、苯、肼、2,4-2,4-二硝基苯肼及氨基脲等，都能與羰基加成。反應并不停止于加成一步，而是相繼由分子內失去水形成碳-氮雙鍵。
與醇的加成
醇是含氧的親核試劑，其親核性能比氨的衍生物要差。在碘化鈉酸的作用下，不斷將體系中的水除去，醇可與酮中羰基加成生成縮酮。羰基是相但活潑的基團，對堿極為敏感，而且很容易被氧化，但縮酮相當于胞二醚，因此比較穩定。縮酮又能被水解為原來的酮，所以這是有機合成中常用的保護羰基的方法。也就是當分子中羰基與其他官能團共存時，只希望其他官能團反應，而不希望羰基受影響，則可將羰基轉變為縮酮，反應完成后，再將其水解。
還原
用催化氫化的方法還原羰基化合物時，若分子中還有其他可被還原的基團C=C等，則C=C可能被還原。但某些金屬氫化物如硼氫化鈉、氫化鋁鋰等，或異丙醇鋁，它們有較高的選擇性，可以只將羰基還原羥基，而不影響碳-碳雙鍵或三鍵等其他可被催化氫化還原的基團。羰基不僅可用上述方法被還原為羥基，還可在特殊試劑如鋅汞齊加鹽酸的作用下，被還原為CH2。
氧化
酮不易被氧化，即使在高錳酸鉀的中性溶液中加熱，也不受影響。酮雖不被弱氧化劑氧化，但在強烈的氧化條件下，羰基與兩側碳間的鍵可分別斷裂，生成小分子的羧酸。例如，戊酮的氧化產物是兩種羧酸的混合物及CO2，CO2是由氧化斷裂所得甲酸（HCOOH）進一步氧化生成的。
酮的氧化反應沒有制備意義，但環乙酮由于具有環狀的對稱結構，其斷裂氧化是工業上生產己二酸的方法。
烴基上的反應
與羰基相鄰的碳（α-碳）上的氫叫α-氫，由于羰基中的氧原子的電負性較強，使得α-碳上電子密度有所降低，從而使α-氫與分子中其他碳原子上的氫相比，酸性有所增強。例如，乙烷的pKa約為40，而丙酮或乙醛的pKa為19~20。因此，醛、酮分子中的α-氫表現了與其他碳上氫不同的活性。酮的α-氫能被鹵族元素取代，生成α-鹵代酮。例如，苯乙酮在水溶液中就可被溴取代，生成α-溴代苯乙酮。
應用
醫用
酮是重要的醫藥原料，有些在臨床醫藥中具有很重要的用途，是人體新陳代謝的中間產物。如樟腦是一種脂環族的酮類化合物，學名為2-莰酮，其在醫藥上用途甚廣，可用作呼吸循環興奮藥，如10%的樟腦油注射劑；也可用作治療局部炎癥的藥，如十滴水、消炎止痛藥膏；成藥清涼藥中也含有樟腦成分；樟腦還可用以驅蟲防蛀。麝香酮（L-3-甲基環十五烷酮）具有特殊香味，為微黃色油狀液體，是麝香的主要成分。麝香酮具有擴張冠狀動脈及增加其血流量的作用，因而用于心絞痛有一定效果。
化工
酮類化合物是重要的化工原料，廣泛應用于生產ep、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、農藥、香精和有機合成工業等。酮類化合物是良好溶劑，在涂料、黏結劑、油漆、噴漆、硝基纖維、纖維醚、油脂、天然和合成橡膠、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業脫蠟等方面用作優良的溶劑，也用作稀釋劑，清洗劑，萃取劑。
鑒別
斐林試劑和托倫試劑
利用醛、酮氧化性能的區別，可以很迅速地鑒別醛和酮。經常用的有兩個試劑：斐林試劑和托倫試劑。斐林試劑是堿性銅配位化合物的溶液。硫酸銅的銅離子和堿性酒石酸鉀鈉成為一個深藍色絡離子溶液。在反應中，Cu2+絡離子被還原成為紅色的氧化亞銅，從溶液中沉淀出來，藍色消失，而醛氧化成酸，斐林溶液和脂肪醛氧化速率較快。它不與簡單酮反應，但可被α-羥基酮、α-酮醛還原。托倫試劑是杜倫試劑離子(硝酸銀的氨水溶液)。反應時，醛氧化成酸，銀離子還原成銀，形成一個銀鏡附著在管壁上，因此這個反應又稱為銀鏡試驗，酮與托倫試劑不發生反應。
品紅鑒別
將二氧化硫通入紅色的品紅水溶液中，至紅色剛好褪去，所形成的無色溶液就是希夫試劑。醛與希夫試劑作用顯紫色，酮則不顯色，故可用于醛和酮的鑒別。
2,4-二硝基苯肼
醛與酮能與2,4-二硝基苯肼發生加成反應，然后再消去1分子水。反應發生后，有黃色、橙色或紅色的2,4-二硝基苯沉淀生成。這些沉淀大都容易提純，具有一定的結晶形狀和熔點，據此可以鑒別醛和酮。
紅外光譜
脂肪醛在1740~1720cm-1范圍有吸收。α-碳上的電負性取代基會增加C=O譜帶吸收頻率。例如，乙醛在1730cm-1處吸收，而三氯乙醛在1768cm-1處吸收。酮的羰基比相應的醛的羰基在稍低的頻率處吸收，飽和脂肪酮在1715cm-1左右有吸收。同樣，雙鍵的共軛會造成吸收向低頻移動，酮與溶劑之間的氫鍵也將降低羰基的吸收頻率。
制備
用芳烴制備
芳香烴側鏈的α位，即苯甲位，在適當條件下可被氧化，α位碳上有兩個氫的側鏈氧化為酮，如有多個側鏈，可控制試劑用量，使其中一個側鏈氧化，同時試劑必須慢慢加入，以避免醛進一步氧化為酸。此外，芳香烴在光或熱的作用下，用鹵族元素或NBS（N-溴代琥珀酰亞胺）制得二鹵取代物，水解后生成酮。
用烯烴、炔烴、醇制備
烯烴直接或間接加水得到醇，伯醇、仲醇經鉻酸、三氧化二鉻硫酸、氧化鉻-吡啶配位化合物和氯鉻酸吡啶鹽氧化可制備酮。例如將丙烯通到濃硫酸內，然后水解，首先得到2-丙醇，然后氧化得到丙酮。炔烴直接或間接加水得到烯醇，烯醇異構化即得酮，例如：
用羧酸衍生物制備
羧酸衍生物如酰氯、酯、酰胺、腈均可通過各種方法成為醛或酮。如用氯還原制備酮，碘化甲基鎂和二氧化鎘作用，當烴基是芳基或一級烷基時，和酰氯反應，得到高產量的酮。若用兩分子的格氏試劑，則得二苯鎘，和兩分子酰氯反應，得到同樣的酮。由于有機鎘的反應性低，能與格氏試劑發生反應的基團如醛、酮、腈、酯、硝基等不與有機鎘化合物發生反應，因此是很好的合成酮的方法。但鎘試劑毒性太大，且易造成環境問題，盡量不用。
此外，可用腈與格氏試劑反應合成酮。腈與格氏試劑反應，生成亞胺鹽，亞胺鹽不進一步發生加成，經水解得到酮，用這種方法得到的酮純度較好。
毒性
酮類化合物對眼、鼻、喉有刺激性；對中樞神經系統有麻醉作用，出現乏力、惡心、頭痛、頭暈、易激動等現象；可引起胃腸道反應，如惡心、嘔吐、食欲不振、腹瀉等，重者發生嘔吐、氣急、肌肉痙攣，甚至昏迷。酮類化合物對皮膚、氣管粘膜的刺激比醛小，但麻醉性及對中樞神經的作用則更強。脂肪酮比芳香酮毒性大，分子量增加或存在不飽和鍵時毒性增加，分子中引入鹵族元素原子時刺激性增加。
丙酮主要是對中樞神經系統的抑制、麻醉作用，高濃度接觸對個別人可能出現肝、腎和胰腺的損害。由于其毒性低，代謝解毒快，生產條件下急性中毒較為少見。急性中毒時可發生嘔吐、氣急、痙攣甚至昏迷。口服后，口唇、咽喉燒灼感，經數小時的潛伏期后可發生口干、嘔吐、昏睡、酸中度和酮癥，甚至暫時性意識障礙。丙酮對人體的長期損害，表現為對眼的刺激癥狀如流淚、畏光和角膜上皮浸潤等，還可表現為眩暈、灼熱感，咽喉刺激、咳嗽等。
2-丁酮對眼、鼻、喉粘膜有刺激性，長期接觸可致皮炎。丁酮屬低毒類。毒性比丙酮強，有麻醉性，能使中樞神經功能下降。吸入其蒸氣時刺激眼睛與氣管，引起頭痛、頭暈、嘔吐和皮炎等。工作場所最高容許濃度735mg/立方米。
環己酮可經呼吸道、胃腸道和皮膚進入機體，可在肝和腎臟蓄積，也可被還原為環己醇。環己酮對眼、鼻、喉有輕微的刺激作用，急性毒性主要為黏膜刺激、肝腎毒性和對中樞神經系統的抑制作用。環己酮急性中毒主要表現為呼吸黏膜刺激和中樞神經系統受抑制，呼出氣有環已酮樣薄荷氣味，氣促煩躁不安、嘔吐帶咖啡樣和紅色血樣胃液、全身皮膚潮熱、雙上肢抽搐等，大便隱血強陽性等。而慢性中毒主要表現為麻醉、脊髓小腦性共濟失調、感覺異常、肌無力等繼發性軸索神經髓鞘損害，病理學檢查可見不同程度的肝和腎損傷。
常見的酮
丙酮
丙酮是最簡單的酮，沸點56.2℃，與水混溶，并能溶解多種有機化合物，是常用的溶劑。可由糖類物質經丙酮-丁醇菌發酵制得。此外，由異丙苯氧化，可同時得到丙酮與苯酚兩種重要有機化工原料。
丙酮與氫氰酸的加成產物羥基腈，在濃硫酸作用下與甲醇一起加熱，則脫水并醇解而得甲基丙烯酸甲酯—聚甲基丙烯酸甲酯的單體。甲基丙烯酸甲酯分子中含有C=C鍵，在催化劑作用下，可以聚合成高分子化合物，即有機玻璃。
丁酮
丁酮，別名甲乙酮，分子式為CH3CH2COCH3，熔點85.9℃，沸點79.6℃。它是無色液體，能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑中，與水能形成恒沸點混合物（含丁酮88.7%），蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限 2.0%~12.0%（體積）。丁酮作為溶劑、脫蠟劑，是油漆的重要溶劑，硝化纖維素、合成樹脂都易溶于其中，也用于多種有機合成，以及作為合成香料和醫藥的原料，屬于第三類易制毒化學品。其易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。對眼、鼻、喉、黏膜有刺激性。長期接觸可致皮炎。
2-戊酮
2-戊酮分子式為CH3COCH2CH2CH3或C5H10O，又稱甲基丙基酮，熔點為-77.5℃，沸點102.3℃。它是無色液體，有丙酮氣味，極易揮發易燃，穩定，微溶于水，溶于醇乙醚。人吸入2-戊酮后會引起上呼吸刺激、頭痛、頭暈惡心、嘔吐、嗜睡、昏迷；對眼及皮膚有刺激性，長期接觸可致皮炎。
二苯酮
二苯酮是羰基直接與兩個苯基相連接而生成的酮，分子式為C6H5COC6H5，是無色有光澤的晶體，具有玫瑰香味。二本酮溶于醇、醚、三氯甲烷等有機溶劑，不溶于水。其化學性質與苯乙酮相似，但其醇溶液在日光照射下不穩定。工業上生產二苯酮，是在銅粉催化下，于260℃使領苯甲酰基苯甲酸脫羧制備。二苯酮是制香料、藥物和殺蟲劑的重要原料。
環己酮
環己酮可由環己烷經空氣氧化（0.8~1.2Mpa，140~165℃，Co鹽）得到。環己酮的氧化產物己二酸是制造聚己二酰己二胺的原料。環己酮肟經貝克曼（Beckman）重排得到的己內酰胺是生產尼龍6的原料。現在生產環己酮的新方法是用環己烷和氯及一氧化氮進行光化學反應，首先得到1-亞硝基化合物1-氯環己烷，然后用鋅和鹽酸還原，即得到環己酮肟的鹽酸鹽。
參考資料 >
《土壤和沉積物 酮類和醚類化合物的測定 頂空/氣相色譜-質譜法（征求意見稿）》編制說明.中華人民共和國生態環境部.2024-05-08
《環境空氣 醛、酮類化合物的測定 溶液 吸收-高效液相色譜法（征求意見稿）》 編制說明.中華人民共和國生態環境部.2024-05-06