異丙苯（Isopropylbenzene），別名為枯烯（Cumene），是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C9H12，分子量120.2，熔點(diǎn)為-96℃，沸點(diǎn)為152℃，是無色有刺激性氣味液體，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。
異丙苯由苯與丙烯在氯化鋁的存在下發(fā)生基化反應(yīng)而制得。異丙苯除用作溶劑外，還用于制取苯酚和丙。2011年，經(jīng)世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)（International Agency for Research on Cancer）公布的致癌物清單初步整理參考，異丙苯在2B類致癌物清單中。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積0
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:68.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（cm/mol）：139.5
3、等張比容（90.2K）：322.3
4、表面張力（dyne/cm）：28.4
5、介電常數(shù)：2.32
6、偶極距（10cm）：
7、極化率：16.03
編號系統(tǒng)
MDL號：MFCD00008881
EINECS號：202-704-5
RTECS號：GR8575000
BRN號：1236613
PubChem號：24862376
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50：1400mg/kg（大鼠經(jīng)口）；12300μl（10578mg）/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：15300mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性
家兔經(jīng)皮：100mg（24h），中度刺激。
家兔經(jīng)眼：500mg（24h），輕度刺激。
3.亞急性與慢性毒性
大鼠吸入2.5g/m3，每天8h，每周6d，共150d，見肺、肝、腎明顯充血。
4.致突變性
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌屬100μg/皿（3h）
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性：LC50：6.32mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2.生物降解性：MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解26.1%~40%。
3.非生物降解性：空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm時(shí)，降解半衰期為2.5d（理論）。
4.生物富集性：BCF：35.5（金魚，接觸濃度1mg/L）
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.用硝酸或鉻酸氧化生成苯甲酸。在冰醋酐或乙酸存在下與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成2，4-二硝基異丙苯。與硫酸作用時(shí)主要在對位發(fā)生磺化反應(yīng)。在紫外線照射下，85℃通入氧氣或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧氣氧化生成過氧化氫異丙苯。在硫酸或酸性離子交換樹脂催化下，過氧化氫異丙苯分解為苯酚和丙酮。異丙苯在硅酸鋁催化下，400～500℃時(shí)分解成苯與丙烯。
2.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
3.禁配物：強(qiáng)氧化劑、酸類、鹵族元素等
4.聚合危害：不聚合
貯存方法
儲存注意事項(xiàng)儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
由苯與丙烯進(jìn)行烷基化反應(yīng)而得。通常采用氯化鋁為催化劑、氯化氫為促進(jìn)劑，反應(yīng)在常壓和95℃左右進(jìn)行。除生成異丙苯外，還有二異丙苯、三異丙苯等多烷基副產(chǎn)物生成。為了減少副反應(yīng)可采用過量的苯，苯與丙烯的摩爾比為3左右；三氯化鋁在反應(yīng)液中的含量為3%-8%；在低的丙烯濃度下進(jìn)行反應(yīng)。為提高反應(yīng)器的生產(chǎn)能力，減少尾氣中苯的損失，可將反應(yīng)壓力提高到0.5-0.6MPa。反應(yīng)所得的烷基化液經(jīng)冷卻、沉淀后分離出的固體（三氯化鋁與多異丙苯配位化合物）循環(huán)使用。烷基化液則經(jīng)水解、中和、精餾而得異丙苯。
另一種氣相法工藝過程，是將氣態(tài)苯和丙烯通過載于氧化鋁或硅酸鋁上的磷酸催化床層，進(jìn)行催化烷基化，反應(yīng)壓力1.5-40MPa，溫度約250℃。工業(yè)上生產(chǎn)異丙苯以上述液相法為主。
基本內(nèi)容
中文名稱：異丙苯
中文別名：異丙基苯；枯烯
英文別名:isopropylbenzene;methyl ethyl benzene
CAS:98-82-8
EINECS:202-704-5
用途：用作有機(jī)合成原料及提高發(fā)動機(jī)燃料辛烷值的添加劑下游產(chǎn)品：丙酮、苯酚、DCP、過氧化氫異丙苯
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
用硝酸或鉻酸氧化生成苯甲酸。在冰醋酐或乙酸存在下與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成2，4-二硝基異丙苯。與硫酸作用時(shí)主要在對位發(fā)生磺化反應(yīng)。在紫外線照射下，85℃通入氧氣或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧氣氧化生成過氧化氫異丙苯。在硫酸或酸性離子交換樹脂催化下，過氧化氫異丙苯分解為苯酚和丙酮。異丙苯在硅酸鋁催化下，400～500℃時(shí)分解成苯與丙烯。
精制方法
用濃硫酸洗滌后，依次用水、碳酸鈉水溶液、水洗滌，無水硫酸鎂干燥后精餾。
溶解性能
不溶于水，溶于乙醇、Ether、四氯化碳和苯等有機(jī)溶劑。能溶解氯化橡膠和天然橡膠、丁基橡膠、氯丁橡膠、丁腈橡膠、環(huán)氧膠、聚乙二醇、PS塑料、滴滴涕，油脂、碘、石蠟油、石蠟、乙基纖維素等s不溶解酸纖維素、硝化纖維素、酯酸丁酸纖維素、三醋酸纖維素、聚乙烯、聚乙酸乙烯酯。聚氯乙稀、聚偏二氯乙烯和硫等。
用途
主要用來作苯酚、丙酮的原料。其他用作過氧化物、氧化鈷水的原料，硝基噴漆稀釋劑，或與航空汽油混合使用。
主要用于生產(chǎn)苯酚和丙酮、a-賈基苯乙烯，以及氫過氧化異丙基苯等，也可用作提高燃料油辛烷值的添加劑、合成香料和聚合引發(fā)劑的原料。是生產(chǎn)除草劑異丙隆（N-4-烷烴苯基N'，N'-二甲基脲）的中間體，也是制造苯酚的重要中間體。
使用注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)特性屬第3.3類高閃點(diǎn)易燃液體。危規(guī)號：33538，UN編號：1918。對金屬無腐蝕性，可用鐵、低碳鋼、銅或鋁制容器儲存，但在閥門和墊圈中要避免使用橡膠制品。
屬低毒類。能刺激皮膚和黏膜，有較強(qiáng)的麻醉作用P能引起結(jié)膜炎、皮膚炎，并對脾臟和肝臟有害。由于排泄緩慢，可產(chǎn)生積累作用。大鼠吸入LD502.910g/kg。嗅覺閾濃度0.039mg/m3，工作場所最高容許濃度245.5～491mg/m3，
儲運(yùn)條件
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。
安全術(shù)語
1.避免皮膚接觸。
2.戴適當(dāng)手套。
3.避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
4.若吞食，切勿催吐；立即求醫(yī)，并出示其容器或標(biāo)簽。
化學(xué)反應(yīng)
反應(yīng)
生成的反應(yīng)
參考資料 >
Cumene | C9H12 | CID 7406 - PubChem.National Library of Medicine.2024-04-04
Report on Carcinogens (RoC) Concept: Cumene.National lnstitutes of Health (NIH).2024-04-08