丙酮[tóng](acetone),又稱二甲基酮,是一種有機化合物,為最簡單的飽和酮,化學式為C3H6O,相對分子量為58.08,密度為0.7899 g/cm3,熔點94.9 ℃;常溫常壓下為無色透明液體,有薄荷氣味,容易揮發和燃燒,易溶于水和甲醇、乙醇(酒精)、乙醚、氯仿、吡啶等有機溶劑,也能溶于油脂和橡膠,能與物質發生還原、氧化、鹵化、加成及聚合等反應。可由薯類、谷類發酵法制得丙酮和丁醇,也可由異丙苯氧化和異丙醇脫氫制得。丙酮是一種重要的有機溶劑和有機合成原料,也是低沸點、快干性極性溶劑,可廣泛應用于農業、橡膠、油漆及化學工業等領域。
物質結構
丙酮的分子式為C3H6O,結構式為CH?COCH?,屬于飽和脂肪酮,丙酮分子中羰基[tāng jī]上的碳原子以sp2雜化軌道成鍵,甲基上的碳原子為sp3雜化,它可看作甲醛的兩個氫被甲基取代后的產物。
理化性質
物理性質
丙酮為無色透明、易揮發、易燃的液體,其蒸氣在空氣中的最高允許濃度為1000 mg/m3,相對分子量為58.08,密度為0.7899 g/cm3,熔點-94.9 ℃,沸點56.48 ℃,室溫下能與水、甲醇、乙醇和乙醚等混溶,蒸氣與空氣混合易爆炸,爆炸極限為2.6 % ~ 12.8 %(體積)。
化學性質
(1)還原反應
丙酮還原因催化劑及溫度的不同而不同,如丙酮與氫氣反應,生成物會有所不同,相關反應方程式如下:
(2)氧化反應
丙酮在堿液中,與氯、溴[xiù]、碘作用可生成三氯甲烷、三溴甲烷、黃碘等;常溫下與高錳酸鉀不發生反應,但加熱會生成草酸、冰醋和二氧化碳等。
丙酮與碘發生碘仿反應:
$CH_{3}COCH_{3}+3I_{2}+4氫氧化鈉\rightarrow CHI_{3}+CH_{3}COONa+3碘化鈉+3H_{2}O $
(3)鹵化反應
丙酮與F、Cl、Br等反應可生成各種置換化合物,如氟[fú]丙酮、三氟丙酮、氯丙酮和溴丙酮等。
(4)加成反應
在強堿條件下,丙酮與氫氰酸[qíng huà qīng]反應生成丙酮氰醇,方程式如下:
(5)羥醛縮合
丙酮與碘化鈉在-3 ℃條件下可結合成晶體物;在酸或堿存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及沒藥樹狀物質。在堿性溶液中,與氯仿反應生成丙酮氯仿,其方程式如下:
(6)聚合反應
丙酮與氫氰酸反應生成丙酮氰醇,后者經硫酸催化生成甲基丙烯酰胺,它與甲醇作用生成甲基丙烯酸甲酯。
氰化反應方程:
制備方法
發酵法
以玉蜀黍屬、白薯和糖蜜為原料,以丙酮丁醇菌為菌種,經發酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的總溶劑,再經分離得到丁醇、丙酮和乙醇。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。
異丙苯法
以氯化鋁為催化劑,鹽酸為交聯劑TAIC,在常溫條件下,苯和乙烯在液相中基化得到異丙苯,或氣態苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的條件下進行烷基化反應得到異丙苯;異丙苯在堿穩定劑存在的條件下,經加溫加壓氧化成過氧化氫異丙苯,再在酸性條件下,將其分解得苯酚和丙酮,再經分離得到丙酮。
異丙醇脫氫法
在催化劑的作用下,異丙醇會發生脫氫反應而產生丙酮,其反應方程式為:
反應氣體產物經水的冷卻和洗滌,丙酮和未反應的異丙醇等溶于水中與氫分離,水溶液進入丙酮精餾塔從塔頂得到產品丙酮,塔底排出的異丙醇水溶液再進入異丙醇精餾塔,蒸出的異丙醇經循環送回脫氫反應器。
應用
化工領域
丙酮是重要的有機化工原料,可用于制取有機玻璃單體、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。例如,以丙酮為原料合成的雙酚A是ep的原料,還是糠醛-丙酮樹脂的原料;可用于生產有機合成中間產品,如以丙酮為原料經高溫裂化可以制取乙烯酮,還可生產異佛爾酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。
醫藥行業
丙酮可經呼吸道和皮膚吸收,經肺和胃腸道吸收較快,經皮膚吸收較慢且吸收量少。吸收后經血液分布全身;大劑量主要經肺和腎排出,小劑量時大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中,但在糖尿病患者的尿液和血液中可能會發現更多的量。
其他領域
丙酮與苯胺反應生成橡膠防老劑RD,與二苯胺縮合生成丙酮二苯胺,即防老劑BLE,這兩種防老劑適用于天然及合成橡膠中。丙酮作為溶劑,可用于制造清漆、揮發性沒藥樹的清漆和磁漆的原料,應用于油漆涂料工業。也可用于制造醋酸纖維素膠片薄膜、塑料和涂料,是石油煉制工業中脫蠟的溶劑,在醫藥工業,是維生素c和麻醉劑索佛那的原料之一,也用作各種維生素和激素生產過程中的萃取劑。在農藥工業,丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。用作分析試劑,如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脫劑。用于電子工業,常用作清洗去油劑。
安全事宜
儲存與運輸
丙酮用優質鐵皮桶包裝,應貯存于干燥、通風的專用庫房內,遠離火種、熱源,庫溫在30 ℃以下;保持容器密封,不可與氧化劑、還原劑和自燃物共同貯運;禁止使用易產生火花的機械設備和工具。搬運時輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞,裝卸、運輸時也要防止猛烈撞擊。丙酮(易制毒-3),該品根據《危險化學安全管理條例》《易制毒化學品管理條例》受公安部門管制,其生產、經營、購買、運輸和進口、出口實行分類管理和許可制度,需向公安機關申請相應許可證后方可從事相關活動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。
毒理學
大鼠經口LD50為5800 mg/kg,兔經皮為5340 mg/kg。
危險性
丙酮易燃,其蒸氣和空氣混合會形成爆炸性混合物,遇明火、高溫會引起爆炸。并且,丙酮易揮發,有一定毒性,其嗅覺界限為3.80 mg/立方米,蒸氣濃度達9488 mg/m3時會引發中毒,輕度中毒對眼、鼻、喉粘膜有刺激作用,重度中毒對神經中樞有抑制作用,會出現頭昏、頭疼、運動障礙和嗜睡癥狀,進而會發生麻醉和昏迷。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為360 mg/m3。
泄漏與消防安全
液體泄漏時,及時使用黃沙覆蓋并及時清除,儲罐存放應關閥防漏,一旦泄漏應及時封堵,嚴禁使用易產生火星的工具和機械設備。
若著火,可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土滅火。要盡可能將容器從火場移至空曠處,噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束;處在火場中的容器若變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,須立即撤離。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚;
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并就醫處理;
吸入:撤離現場至空氣新鮮處,保持呼吸道通暢,必要時輸氧或人工呼吸,就醫;
食入:飲溫水,進行催吐,嚴重者就醫處理。
參考資料 >
acetone.pubchem..2022-12-17