雙酚A（BPA）化學名稱為2,2-二(4-羥苯基)丙烷[wán]，分子式C15H16O2，分子量228.29，是白色粒狀或片狀固體，略帶氯酚的氣味，不溶于水，可溶于四氯化碳、醇、醚、丙酮等溶劑中。因羥基鄰對位上的氫十分活潑，易進行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應。
雙酚A是制造環氧樹脂、聚碳酸酯、聚酯樹脂、聚砜、聚芳酯[zhǐ]、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂及酚醛樹脂等多種高分子材料的重要原料。60年代以來，雙酚A被用于制造塑料奶瓶、幼兒用吸口杯、食品和飲料罐內側涂層，其制成的塑料產品廣泛應用在食品包裝材料、容器內壁涂料等方面，也用于生產增塑劑、阻燃劑、塑料抗氧化劑、熱穩定劑、紫外線吸收劑、橡膠防老劑以及殺菌劑等精細化工產品，是應用最廣的工業化合物之一。
雙酚A雖屬于低毒，但研究表明，接觸其可能會影響到神經功能發展和免疫系統的功能。此外，雙酚A還能模擬雌性荷爾蒙，擾亂內分泌系統，可能引發生育問題、性早熟、影響胸部發育和生殖功能，甚至導致各種同激素有關的癌癥。
發展歷史
1891年俄國化學家亞歷山大·狄寧(Aleksandr Dianin)用苯酚和丙酮在酸催化的條件下進行羥醛縮合合成了雙酚A，1923年阿爾柏化工廠開始工業化生產雙酚A。
1945年以后，用于制作食品包裝材料的聚碳酸酯和食品飲料罐內涂層的ep作為新型材料需求量逐年提升，雙酚A作為其重要原料開始大規模生產，各生產廠商開始優化雙酚A的合成方法期望得到純度更高的產品。
國內外大多采用離子交換樹脂催化法和氯化氫作催化劑的鹽酸法合成雙酚A，而硫酸法因對設備腐蝕嚴重等問題已逐漸被市場淘汰。雙酚A可從食品包裝材料遷移至人體，因有類雌激素作用被認為是一種NP，即使低劑量的雙酚A也會對生物體產生一系列不良反應，如生殖障礙、發育異常、代謝紊亂及癌癥等。因此日本、中國、歐盟、美國和法國相繼出臺了禁止和限制雙酚A在食品包裝和嬰兒奶瓶中應用的措施。
應用領域
以雙酚A為原料可制成雙酚A型聚碳酸酯、雙酚A型聚砜和雙酚A型ep涂料，這些雙酚A制品在各個領域都有廣泛的用途。
機械工業領域
雙酚A型聚碳酸酯是性能優異的工程塑料，尺寸穩定性好，可用來制作低負荷的零部件、如齒輪、齒條、杠桿等；也可制成受力小，轉速低的耐磨件如螺釘和螺帽等。
電氣電子領域
雙酚A型聚碳酸酯因電絕緣性、耐熱性和尺寸穩定性被廣泛應用在電氣電子工業上，用來制作定時開關外罩，蓄電池外殼、繼電器外盒、線圈架、滑板、接線柱、熒光燈啟動器外殼等多種電氣和電子元件。
交通運輸領域
雙酚A型聚砜具有較高的剛性和硬度又兼備較好的柔性和韌性，高溫耐老化，化學穩定性好，在水中也能保持良好的介電性能 。可用來制造汽車上的防護罩、儀表盤、發動機、底盤、風扇罩和齒輪傳動裝置，還可以制造輪船和飛機上使用的電器零件，如飛機內裝飾件和蓄電池槽。
醫療領域
雙酚A型聚耐高溫、抗沖擊性強、耐化學藥品的特性可用來制作外科手術盤、滅菌器皿、牙科器械、內視鏡零件、防毒面具、液體容器和實驗室器械等。
食品加工領域
雙酚A型聚碳酸酯具有無色透明、耐高溫、輕巧和抗沖擊性強等特性，是性能優良的熱塑性工程塑料。可用于制造與食品接觸的制品，如微波爐飯盒、餐盤、飲料瓶等。雙酚A型ep常用于食品包裝材料中，如罐裝飲料和肉類罐頭的內涂層。，
建筑及安全領域
雙酚A型聚碳酸酯是透鏡光學材料，折射率高于聚甲基丙烯酸甲酯，25℃時折射率為1.58，密度為1.20～1.25g/cm3，透光率高達90%的同時兼備較高的硬度和韌性。因此可制作飛機、槳輪船風檔玻璃，防爆玻璃、低照明燈外罩、防暴人員用的頭盔和衣服等。在宇航員頭盔面罩和航天服上也有應用。
健康危害
雙酚A具有低揮發性及中等毒性，易于生物降解。可通過呼吸、皮膚接觸等途徑進入人體，還可通過與人類生活相關的用品向食品中遷移經食用后進入人體。長期接觸會出現口苦、惡心、頭痛和上呼吸道刺激等癥狀，對皮膚和眼角膜也有刺激作用。能降低血液中的血紅蛋白含量，對肝及腎有損害。誤食可引起胃痛、昏迷，嚴重時會致死。
歐盟從2011年3月1日起禁止生產含雙酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進口到成員國。我國從2011年6月1日起禁止生產含雙酚A的塑料奶瓶，9月1日起停止銷售含雙酚A的奶瓶和食具。
對生殖系統影響
雙酚A化學結構與動物及人類的雌性激素雌二醇(E2)相似，所以具有類雌激素樣作用，可干擾內分泌實現正常生理功能，影響生物體正常生長發育。
雙酚A暴露會影響懷孕期婦女的胎兒性別，甚至導致胎兒畸形，并且使男性精液的質量下降，影響男性的生育能力，還會提前誘發青春期發育的時間。
對腦及行為發育的影響
芳香化酶P450是雄激素代謝酶，在特異的腦區可催化雄激素向雌激素的轉化，進而調節神經結構的性別分化和性行為。低于環境排放安全標準劑量的雙酚A即可在腦發育過程中會影響芳香化酶的表達，干擾雌激素對腦部發育的調節作用，使胎兒和新生兒性別分化和生殖行為異常，導致成年動物學習記憶能力降低和焦慮等多種神經行為。
對心血管系統的影響
雙酚A與血管內膜的脂肪入侵和動脈粥樣硬化斑塊的形成有一定的聯系，而斑塊的形成會導致血管狹窄，血流不暢，使血壓升高。因此人體內雙酚A含量的升高會增加患高血壓、心絞痛、心力衰竭、冠狀動脈粥樣硬化性心臟病等心血管疾病的風險。
對代謝的影響
雙酚A被腸胃吸收后，在肝臟代謝經膽汁、尿液和糞便排泄出人體，雖然大部分很快就從體內排出，但還有1%左右富集在人體脂肪組織中，誘導脂肪細胞數量增加并使胰島素水平升高，導致血糖異常、超重和肥胖，這些代謝素亂的問題會進一步增加患心血管疾病的風險。
致癌性
雙酚A有類雌激素作用，對生殖系統影響較大，可誘導卵巢、前列腺和子宮內膜部分癌細胞的異常增殖，增加患乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌等生殖系統癌癥的概率。
理化性質
物理性質
雙酚A（BPA）化學名稱為2,2-二(4-羥苯基)丙烷，分子式C15H1602，分子量228.29，相對密度1.195，熔點156～158℃，沸點220℃/0. 53kPa，為白色針狀晶體或片狀粉末，帶微弱的苯酚氣味，呈弱酸性，揮發性低，不溶于水，微溶于四氯化碳，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及稀堿液。加熱到180℃即發生分解。
化學性質
雙酚A羥基鄰對位上的氫十分活潑，可與羰基化合物（醛或）發生羥醛縮合，且易進行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應。
弱酸性
雙酚A機構中因為含有酚羥基和苯環，所以呈弱酸性。可被碳酸從同類衍生物溶液里置換出來，酸性強于苯酚。與氫氧化鈉水溶液作用生成雙酚鈉化合物可溶于水。反應式如下：
鹵化反應
雙酚A羥基的鄰位氫很活波，不同反應條件下可制得含二至十個鹵原子的多種雙酚A鹵化物。適宜的溫度下將雙酚A和磺酰氯置于四氯化碳溶液中，加入巰基乙酸，硫化鈉、甲基硫醇等疏基化合物作為催化劑經過一定的反應時間可得到二氯取代雙酚A。反應式如下：
雙酚A在二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳溶劑中通入氯后在反應溫度下加熱2小時可制得四氯取代雙酚A。如果提高反應溫度可在在雙酚A分子引上五個氯原子。加入合適的催化劑（弗瑞迪-克來福特）使氯化反應完全則可得到六氯衍生物。
分解反應
因此雙酚A在高溫時或在酸、堿、重氮、亞硝酸介質中容易發生分解，這是因為雙酚A上的羥基通過苯環將電子向脂肪族鏈的季碳原子方向移動，使羥苯基與脂肪鏈上碳原子之間的鍵斷裂，在高溫下發生堿性水解反應，反應式如下:
另外，雙酚A常壓下干餾或與氫氧化鈉熔融時可發生熱分解，生成苯酚與對烷烴苯酚。
醚化反應
雙酚A和環氧化合物在堿金屬或季銨鹽催化下能生成醚化物，比如與環氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下可生成粘附力強，工業上應用較廣的雙酚A型ep。反應式如下：
雙酚A先和氫氧化鈉生成雙酚A的堿金屬鹽，再與二苯基二氯砜反應生成性能優良的特種工程塑料雙酚A型聚砜。反應式如下：
亞硝基化反應
低溫下，雙酚A在醋酸介質中與NaNO2進行亞硝基化反應生成對苯-。反應式如下：
縮聚反應
雙酚A和R-環氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下發生縮聚反應生成環氧樹脂。反應式如下：
制備方式
雙酚A的工業生產大多采用苯酚和丙酮作為原料，在酸性介質中經不同催化劑（硫酸、鹽酸或強酸性陽離子交換樹脂）和助催化劑（甲基硫醇、硫醇或巰基乙酸）催化縮合而成。反應式如下：
雙酚A的制備方法，主要有硫酸法和鹽酸法，其中硫酸法工藝簡單，但產品質量差且污染環境，目前已逐漸被淘汰。鹽酸法（氯化氫法）得到的產品質量較好，但投資高。以上兩種方法對設備腐蝕嚴重而且會產生含酚廢水。離子交換樹脂法則不會腐蝕反應設備，避免了酸廢水污染環境，且產品質量高，操作簡單。
衍生物品
四溴雙酚A和氫化雙酚A是雙酚A的重要衍生物，兩種衍生物在ep的合成中起著重要的作用。
四溴雙酚A
雙酚A的鹵代衍生物及其制品具有優良的自熄性和阻燃性，其中四溴雙酚A可用作塑料、橡膠、仿制、纖維和造紙的阻燃劑，多被用于制作PCB和電子產品外殼等，可減少火災損害。
氫化雙酚A
雙酚A加氫得到氫化雙酚A，進一步與環氧氯丙烷在堿性條件下縮合制得氫化雙酚A環氧樹脂，此類環氧樹脂可做食品和飲料罐的內涂膜層，因含有雙酚A骨架使得涂膜具有強韌性和耐熱性，CH2結構使其具有柔韌性和更好的抗沖擊性，醚鍵提高了耐化學藥品的性能，羥基則賦予涂膜黏結性。
急救措施
皮膚或眼睛誤接觸雙酚A時，應立即遠離污染源，可用清水和肥皂水沖洗皮膚，用清水和生理鹽水沖洗眼睛；誤食時需要飲用大量清水并催吐；不小心吸入后如有呼吸困難的癥狀需要吸氧。如果以上措施不能緩解癥狀，仍有不適感，請及時就醫。
雙酚A泄露時需要馬上隔離污染區，限制人員出入并消除火災隱患。應急處理人員應佩戴防護服和泄漏處置防塵口罩，在保證安全的情況下盡可能的阻斷泄漏源并用塑料布覆蓋雙酚A，減少飛散。使用合適的工具和容器收集雙酚A并轉移。
消防人員應穿全身消防服并佩戴防毒面具，使用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、沙土等滅火劑在上風向滅火。
貯存運輸
雙酚A溶于醇、四氯化碳等溶劑，應避免與其他溶劑同時儲存；羥基鄰位氫比較比活潑，易發生氧化反應，要與氧化劑分開存放；雙酚A粉末易和空氣形成爆炸性混合物，且對人體皮膚和眼睛有刺激性，應采用內襯塑料厚膜袋的木桶、鐵桶或編織袋盛裝，并放置于干燥、通風的庫房內，貯存期不宜過長，貯存和運輸量較大時可采用鋁制設備裝運，過程中要注意防水、防火及防爆 。
參考資料 >