二苯胺(英文通用名:diphenylamine),化學名稱為N—苯基苯胺(N—Phenylbenzeneamine),分子式為C12H11N,分子量169.23。該物質是從稀乙醇中析出,為單斜晶系白色至淺黃色葉片狀結晶。
二苯胺熔點53~54℃,沸點302℃,相對密度1.16,溶于苯、乙醚、乙酸、二硫化碳,微溶于乙醇,不溶于水。它同鹽酸反應生成二苯胺鹽酸鹽,光照后顏色變深。二苯胺用于制造偶氮染料,也用于硝化纖維素、炸藥、火棉的穩定劑。
理化性質
白色至淺灰色結晶。有花香和苯胺的氣味,需避光保存。熔點53℃,沸點302℃。不溶于水,溶于二硫化碳、苯、乙醇、乙醚等。能與強酸生成鹽。脫氧核糖核酸遇二苯胺(沸水浴)會變成藍色。二苯胺可以作為鑒定DNA的試劑。
二苯胺的濃硫酸溶液遇硝酸鹽產生苯胺藍的藍色沉淀,此法可鑒定硝酸鹽。
毒理學數據
1、急性毒性:
大鼠經口LD50:2mg/kg
小鼠經口LC50:1750mg/kg
豚鼠類經口LD50:300mg/kg
未知哺乳綱經口LD50:3200mg/kg
2、其它多劑量毒性:
大鼠經口TDLO:9660mg/kg/92W-C
大鼠經口TDLO:28gm/kg/28D-I
3、生殖毒性:
大鼠(雌,受精卵前)經口TDLO:7500mg/kg/17-22D
生態學數據
可燃,具刺激性。能損害神經系統、心血管系統及血液系統。毒性作用與苯胺相似。
分子結構數據
2、摩爾體積(cm3/mol):155.4
3、等張比容(90.2K):400.6
4、表面張力(dyne/cm):44.0
5、介電常數:
6、偶極距(10-24cm3):
7、極化率:22.05
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:116
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.有弱堿性,能與強酸形成鹽,用水稀釋又能析出二苯胺。遇光變成灰黑色。可燃。
2.高毒,能刺激皮膚和黏膜,引起血液中毒(生成高鐵血紅蛋白)等癥狀。病理現象類似苯胺,但毒性比苯胺稍低。空氣中最高容許濃度10mg/m3。生產現場應保持良好通風,設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具,避免人體與之直接接觸。
3.存在于主流煙氣中。
貯存方法
1.采用內襯塑料袋的麻袋包裝。應密封、避光保存,注意防火、防熱。按易燃、易爆、有毒物品規定貯運
合成方法
1.苯胺鹽酸鹽法:由苯胺與苯胺鹽酸鹽縮合而得。
2.氯化鋁催化法:以苯胺為原料,三氯化鋁為催化劑,經羥醛縮合而得。
4.苯胺以碘化鈉三氯化鋁為催化劑,進行縮合反應。反應產物經鹽酸鹽析、氫氧化鈉中合、煮洗、真空蒸餾、用乙醇結晶、分離即得成品。
5.工業二苯胺經精制制得。
6.用氰化鉀洗滌工業二苯胺,與鐵、其他金屬絡合后,與二苯胺分開。
7.在氮氣流中把二苯胺減壓蒸餾即得成品。
用途
二苯胺主要用于合成橡膠的防老劑、燃料和醫藥中間體,潤滑油抗氧化劑,也是發射藥的穩定劑。
硝酸鹽、氯酸鹽和其他氧化性物質的檢定。的催化測定。硝酸鹽的光度測定。氧化還原指示劑。單倍體育種培養基。制造染料。是硝化纖維素、炸藥、火棉的穩定劑。
1.
用于制取偶氮染料和其它染料,也用作硝酸纖維素的穩定劑。
2.
用作自由基的阻聚劑和緩聚劑。本品為酸性黃G,酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合組分,也用于生產橡膠的促進劑、防老劑、塑料穩定劑和獸藥硫化二苯胺等。
3.
用于硝酸鹽、亞硝酸鹽、氯酸鹽、鎂的比色測定。用于氧化還原指示劑、檢驗或測定氧化物、有機合成及用作液體干燥劑。
4.
用于生產橡膠的促進劑、防老劑、塑料穩定劑和獸藥硫化二苯胺等。還可用作硝化纖維素及無煙炸藥的安全劑等。
5.
用作分析試劑,如作顯色劑、氧化還原指示劑、液體干燥劑。還用于有機合成。
化學試劑
A液:1.5克二苯胺溶于100ml乙酸中,再加1.5ml濃硫酸,用棕色瓶保存(光下分解)。如冰醋酸呈結晶狀態,則需加溫后待其熔化再使用。
B液:體積分數為0.2%的乙醛溶液(CH3CHO)。
配制:將0.1mlB液加入10mlA液中,煮沸觀察顯色。
原理:脫氧核糖核酸在酸性條件下加熱,其嘌呤堿與脫氧核糖間的糖鍵斷裂,生成嘌呤堿、脫氧核糖和脫氧核苷酸,而2-脫氧核糖在酸性環境中加熱脫水生成ω-羥基-γ-酮基正戊醛,后者與二苯胺試劑反應生成藍色物質。
二苯胺的乙醇溶液加入9體積的濃硫酸(形成強酸性溶液)配制成二苯胺試劑,本試劑遇硝酸鹽或硝酸產生藍色的苯胺藍沉淀,可用于鑒定硝酸鹽
安全信息
危險運輸編碼:UN 3077 9/PG 3
危險品標志:有毒、危害環境
安全標識:S28S45S60S61S36/S37
危險標識:R33R23/24/25R50/53
二苯胺質譜(MS)
參考資料 >