偶氮染料（英文名azo dye），是分子結構中含有偶氮基（-N=N-）染料的總稱，是一種重要的合成染料。由于其具有價格低廉、易于合成、著色能力強等特點，在紡織、印染、造紙等領域有著廣泛的應用。
偶氮染料具有高度復雜的化學結構，如：大多數染料含有苯、和等芳香基團，且均含有生色團和助色團。其中，主要的發色基團有偶氮基（-N=N-）、羧基（-C=O）、乙烯基（-C=C）和硝基（-NO2）等；主要的助色基團有胺基（-NH2）、羧基（-COOH）、磺酸鹽（-SO3H）和羥基（-OH）等。這些復雜結構的存在造就了偶氮染料的高穩定性、強色度性和較好的水溶性。
偶氮染料廢水對植物種子的萌發和生長有著不可逆的危害，對人和動物的生長發育具有致癌、致畸和致突變的作用。
發現歷史
早在1834年，Mitscherlich就用氫氧化鉀與1-溴-2-硝基苯在乙醇溶液中作用，制備了偶氮苯。但是偶氮染料的產生并使用還是在1858年之后，經過重氮化反應制備出了偶氮染料。
1863年，首例商品化偶氮染料Bismark Brown問世之后，偶氮染料開始了工業化生產。
1859年，J.P.格里斯發現了第一個重氮化合物并制備了第一個偶氮染料-苯胺黃。
1880年，英國利德和霍利德合成的“冰染染料”，是20世紀銷售量最多的棉用染料。
1884年，剛果紅的合成，能夠說是偶氮染料開展史上的一個里程碑。第一，用剛果紅作為染料，能夠不用參加觸媒，印染工藝被大大簡化；第二，這類偶氮染料能夠經過它的不同構造得到不同的顏色；第三，它的合成工藝更為簡單，本錢愈加低廉，染色的性能也更為優越。
早在20世紀30年代，日本人Yoshida發現溶劑黃可以引起老鼠的肝細胞癌變后。人們才意識到偶氮染料及其中間體在生產與使用過程中的危險性。實際上，1905年德國衛生部門已經從染料品紅、金胺和胺中確認了一些芳香胺的致癌作用。隨著染料化工的高速發展，這種情況進一步惡化。據不完全統計，到20世紀60年代，世界各國因從事染料化工工作而患上膀胱癌的病例超過了3000例。
自20世紀70年代開始，世界上主要的染料制造商自發地簽訂議，停止在市場上銷售聯苯胺及以聯苯胺為母體的偶氮染料。德國政府在1958年成立了MAK（Maximum Arbeitplaz Konzentrations已知對人體健康構成威脅的物質在工作場所的最大允許濃度）委員會，從此開始每年發1份MAK表。
應用領域
偶氮染料具有很廣的色譜范圍，包括紅、橙、黃、蘭、紫、黑等，色種齊全，色光良好，色牢度高。除了顏色多樣外，偶氮染料還具有工藝簡單、生產成本低、染色能力強的特點，因此被廣泛應用于紡織品的染色，也用于紙張、皮革、油漆、彩釉玻璃、塑料、橡膠等產品的著色，涵蓋當前印染行業的所有色系，在食品、化妝品中也有應用，例如染發劑就常用偶氮染料制成。
分類
根據應用性能，偶氮染料分為：酸性染料、堿性染料顏料、冰染染料、媒染染料、活性染料、分散染料和直接染料等幾大類。
根據含有偶氮基的數目也可分類，含有一個偶氮基的化合物是單偶氮染料，如食用色素黃6和酸性大紅C。含有兩個偶氮基的是雙偶氮染料，如直接大紅4B。含有三個或三個以上偶氮基的是多偶氮染料，如直接黑C或直接黑BN。
根據染料的溶解度可分為：能溶解于水中的稱為可溶性偶氮染料，不能溶解于水中但能溶解在一定的溶劑中的稱為不溶性偶氮染料，如冰染染料等。這類染料廣泛用于各種纖維材料的染色和印花，并用于皮革、紙張、肥皂、蠟燭、羽毛等的染色，以及油漆、彩釉玻璃、橡膠、塑料、食品的染色。
理化性質
物理性質
偶氮染料擁有廣泛的色譜范圍，涵蓋了紅、橙、黃、藍、紫、黑等多種顏色，色彩種類齊全，色光效果良好，著色能力強，色牢度高，且具有高度的穩定性。此外，部分偶氮染料還具有致癌的風險。由于其分子中所含有的芳香族結構，偶氮染料很難被降解。
化學性質
偶氮染料化學反應受酸量、溫度、反應物結構性質等因素的影響。
制備方法
偶氨染料由芳香伯胺與亞硝酸鹽經重氮化反應，再與酚或芳胺作用制得。公式如下：
危害
健康危害
含有禁用偶氮染料的服裝在與人體的長期接觸中，染料如果被皮膚吸收，經人體的正常代謝過程，在分泌物的生物催化作用下發生分解還原，并釋放出某些具有致癌性的芳香胺，這些芳香胺被人體皮膚吸收后，在體內通過代謝作用而使細胞的脫氧核糖核酸（DNA）發生變化，可能引起人體病變和誘發癌癥。另外，偶氮染料往往還是皮膚致敏源，可引發過敏。
環境危害
偶氮染料分子中所含有的芳香族結構，很難被降解，會對周圍環境造成嚴重的危害。
禁用偶氮染料的檢測標準
中國標準
歐盟標準
德國標準
法律限制
1994年7月，德國政府首次以立法的形式，禁止生產、使用和銷售可還原出致癌芳香胺的偶氮染料，以及使用這些染料的產品。隨后，荷蘭政府和奧地利政府發布了相應的法令。
2002年7月，歐盟限制多種致癌偶氮染料的銷售和使用，原因是其對水產品有害、不易生物降解并通過廢水排放影響環境。
2003年2月，歐委會通過一項新指令，禁止銷售和使用危險的“偶氮染料”―一種用于紡織品染色、基于鉻酸鹽的化學物質，這種物質對魚和其他水產品而言是危險的。在染色過程中，該物質不可避免地隨廢水排放，從而威脅到了水生環境。該禁令自2004年6月30日起生效。
2003年11月27日，中國于發布《GB 18401-2003》，正式將禁用偶氮染料列入其中。現行標準為2011年1月14日發布，8月1日實施的國標《國家紡織產品基本安全技術規范GB 18401-2010》。
2015年4月8日，日本修訂通過了《家用產品有害物質管控法案》，于2016年4月1日起正式實施，正式把可分解致癌芳香胺的特定偶氮染料列為有害物質，禁止在紡織品中使用。根據規定，禁用特定偶氮染料的家居產品范圍為：尿布、尿布覆蓋物、內衣、睡衣、手套、襪子、中衣、外衣、帽子、床上用品、地毯、桌布、領飾、手帕、毛巾、浴墊及皮革等相關產品。按照不使用特定偶氮染料規定，24種特定的芳香胺含量被限制不得超過30mg/kg。
參考資料 >
消費品質量安全|④看上去很美—紡織品中的偶氮染料.微信公眾平臺.2023-12-28
術語在線.術語在線.2023-12-29
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歐盟發布銷售使用“偶氮染料”禁令 _中國綠色時報電子報.中國綠色時報.2023-12-29
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日本偶氮染料禁令下月起正式實施.中國寧波網.2023-12-29