硝基苯（Nitrobenzene），又稱密斑油或苯甲醛，是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C6H5NO2，相對(duì)分子量123.11，密度1.2037 g/cm3（20 ℃），外觀呈淡黃色透明油狀液體，有類似杏仁的氣味，其密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等；有毒性，遇明火、高溫會(huì)引起燃燒、爆炸，與硝酸反應(yīng)強(qiáng)烈。硝基苯是重要的有機(jī)合成原料，主要用于制苯胺、聯(lián)苯胺、間硝基苯磺酸、偶氮苯等，應(yīng)用于染料、農(nóng)藥、橡膠、醫(yī)藥、香料等行業(yè)。
理化性質(zhì)
硝基苯是有苦杏仁味、淡黃色的油狀液體，相對(duì)分子量123.11，相對(duì)密度1.205（25 ℃），相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）4.25，熔點(diǎn)為5.7 ℃，沸點(diǎn)為210 至 211 ℃，閃點(diǎn)為88 ℃；密度比水大，不溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚和油類，在無機(jī)酸中的溶解度與酸濃度有關(guān)；爆炸界限為1.8%~ 40%（93℃），其蒸氣與空氣混合會(huì)引起爆炸。
硝基苯與硝酸反應(yīng)激烈，其方程式為：
硝基苯還原生成苯胺，其方程式為：
硝基苯制成偶氮苯的方程式如圖：
制備
反應(yīng)式
以苯為原料，用混酸做硝化劑，連續(xù)硝化，再經(jīng)分離、水洗、中和等過程制得硝基苯，其反應(yīng)式如下：
工藝流程
以苯為原料，混酸做硝化劑，進(jìn)行連續(xù)硝化生成粗硝基苯，然后再經(jīng)分離、水洗、純堿溶液進(jìn)行中和等過程精制得成品。
用途
硝基苯為芳香烴類化合物，是合成苯胺的重要原料。在有機(jī)合成中，可用于生產(chǎn)多種醫(yī)藥和染料中間體，如苯胺、聯(lián)苯胺、聯(lián)苯胺二磺酸、間胺基苯磺酸、二硝基苯等。還是重要的有機(jī)溶劑，可用于制造橡膠硫化促進(jìn)劑。
硝基苯經(jīng)氯化可得間硝基氯苯（3-硝基氯苯），廣泛用于染料、農(nóng)藥的生產(chǎn)，經(jīng)還原后可得間氯苯胺。硝基苯再硝化可得間二硝基苯，經(jīng)還原可得苯二胺，可用作染料中間體、環(huán)氧樹脂固化劑、石油添加劑、水泥促凝劑。間二硝基苯用硫化鈉部分還原得到間硝基苯胺，可作為染料橙色基R和偶氮染料、有機(jī)顏料中間體。
硝基苯曾用作香料，可用于合成聚氨酯[zhǐ]聚合物，應(yīng)用于Skraup 喹啉合成中。此外，硝基苯還可用于制造炸藥、燃料、殺蟲劑以及藥物等產(chǎn)品原料，也可作為溶液用于涂料、制鞋、地板材料等行業(yè)。
安全事宜
儲(chǔ)存與運(yùn)輸
硝基苯應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房，遠(yuǎn)離火種、熱源；儲(chǔ)存容器須嚴(yán)格密封，應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。
毒理學(xué)
大鼠經(jīng)口LD50為489 mg/kg，大鼠經(jīng)皮LD50為2100 mg/kg。LC50：27mg/L（48h）（水蚤）；42.6mg/L（48h）（藍(lán)鰓太陽魚）；117mg/L（96h）（黑體呆魚）；125mg/L（48h）（青鳉）。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）公布的致癌物清單初步整理參考中，硝基苯的IARC致癌性評(píng)論為G2B，即可疑人類致癌物。
危險(xiǎn)性
硝基苯有毒，遇火種、高溫易引起燃燒爆炸；大量吸入蒸氣經(jīng)皮膚吸收會(huì)引起中毒，其蒸氣可同時(shí)經(jīng)皮膚和呼吸道吸收。人類急性和慢性吸入、口服和皮膚暴露于硝基苯會(huì)對(duì)血液產(chǎn)生影響（即高鐵血紅蛋白血癥）。
消防安全
若發(fā)生火災(zāi)，用干粉滅火劑、二氧化碳或泡沫滅火器滅火，可用水使暴露在火中的容器保持冷卻。如有滲漏，且滲漏物未被點(diǎn)燃，可用霧狀水將其沖離火場(chǎng)。
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)隔離，嚴(yán)格限制出入，應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服，不要直接接觸泄漏物，盡可能切斷泄漏源。當(dāng)硝基苯灑在地面時(shí)，立即用沙土、泥塊阻斷漏液的蔓延，佩戴好面具、手套，將漏液或漏物收集在適當(dāng)?shù)娜萜鲀?nèi)封存，用沙土或其他惰性材料吸收殘液，轉(zhuǎn)移到安全地帶；當(dāng)硝基苯傾倒在水面時(shí)，迅速切斷被污染水體的流動(dòng)，以免污染擴(kuò)散。
急救措施
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至新鮮空氣處，保持呼吸道通暢，必要時(shí)進(jìn)行輸氧和人工呼吸，就醫(yī)處理；
食入：飲足量溫水進(jìn)行催吐，就醫(yī)處理；
皮膚接觸：立即脫去全部被污染的衣著，用肥皂水和清水沖洗，就醫(yī)；
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，就醫(yī)。
參考資料 >
Nitrobenzene.pubchem.2023-01-05