芳香胺（英語：Aromatic Amine），是指氨基與芳香烴基直接相連的化合物，是無色高沸點的液體或低熔點的固體，有特殊的臭味，微溶或難溶于水。
芳香胺的堿性較弱且親核反應活性低，僅能與強缺電子試劑發生反應，可進行烷基化、酰化及與亞硝酸、醛酮的反應，易被氧化，芳環親電取代反應活性也較高，其重氮鹽還可發生取代、還原、偶合等反應。芳香胺主要通過芳香族硝基化合物在酸性介質中經鐵粉-鹽酸等還原劑還原制得，以1-溴-2-硝基苯制苯胺為例，鐵粉為常用還原劑但會產生鐵泥污染，也可采用無環境污染但設備要求高的催化氫化法。
芳香胺廣泛應用于橡膠化學品、農藥、染料、藥品、照相化學品的制造，還用作農用化學品、橡膠加工及制藥行業的合成中間體。芳香胺及衍生物有毒，具致畸、致癌、致突變性，可經呼吸、皮膚等侵入人體致病，大多數芳香胺具有一定的水溶性，導致水體污染且危害水生生物、損傷生物體系統，傳統制備中間體重氮鹽有爆炸風險，部分化合物如苯胺具有易燃性。2022年10月，由深圳市安若依電子商務有限公司生產的時尚女裝，被檢出含有一種名為“聯苯胺污染源”的可致癌芳香胺染料，實測值高達540毫克/千克，超標27倍。
理化性質
物理性質
芳香胺的化學式為ArNH2，是無色高沸點的液體或低熔點的固體，有特殊的臭味。伯胺和仲胺由于能形成分子間氫鍵，它們的沸點比與其分子量相近的烴和醚要高，但比醇低。叔胺不形成分子間氫鍵，其沸點與分子量相近的烴相似。伯、仲、叔胺都能與水形成氫鍵。隨著分子量的增加，胺的溶解度隨之降低，故芳香胺微溶或難溶于水。
一些芳香胺的物理常數：
參考資料：
化學性質
堿性
由于芳香胺氮的孤對電子與苯環π電子體系的共軛離域作用，氮原子上分布的電子云密度明顯降低，因此其堿性要比脂肪胺弱得多。隨著與氮原子連接的苯環數目增加，芳香胺的堿性不斷減弱。苯胺與強酸生成的鹽在水溶液中只有部分解離，二苯胺與強酸生成的鹽在水溶液中則完全解離，而三苯胺幾乎不顯堿性，不能與酸成鹽。
芳胺苯環上的取代基，雖然不直接與氨基相連，但也影響芳胺的堿性。當氨基的對位是給電子基時，取代苯胺的堿性增強。其原因是給電子基增大了苯環上的電子云密度，氨基氮原子上電子云密度也隨之增大：當取代基在間位時，由于共軛效應對間位并無影響，誘導效應往往起主要作用，如同羥基苯胺的堿性比苯胺小。當取代基在鄰位時，情況比較復雜，要考慮空間效應以及能否形成氫鍵等，因此要具體問題具體分析。當苯環上有吸電子基團時，芳胺的堿性減弱。
親核反應
芳香伯胺和仲胺的親核性較弱，只能與一些較強的缺電子試劑發生取代反應。
與伯鹵代烷烴、硫酸二甲酯、磺酸酯等烷基化試劑反應，可以生成氮上烷基化的產物。例如：
伯胺和仲胺作為親核試劑，能和酰鹵、酸酐、苯磺酰氯等反應，形成酰化產物。叔胺氮上沒有可被取代的氫原子，不能發生酰化反應。例如：
C6H5NH2+（CH3CO）2O→C6H5NHCOCH3+CH3COOH
酰胺在酸或堿催化下可以重新水解生成胺。因此，在有機合成中常用酰化反應來保護氨基，以免氨基被氧化破壞。例如：
1、芳香伯胺與亞硝酸反應生成的芳香重氮鹽在5℃以下能穩定存在而不分解，但是在干燥和加熱時仍可以分解，釋放出氮氣。反應方程式：
苯環上的吸電子取代基在一定程度上可以提高芳香重氮鹽的穩定性。
反應方程式：
3、芳香叔胺與亞硝酸可以發生芳環上的親電取代反應，形成亞硝基苯胺。例如，N，N-N,N-二甲基苯胺與亞硝酸的反應可以生成對亞硝基化合物N，N-二甲基苯胺，綠色晶體。
反應方程式：
芳香伯胺和仲胺可以與醛、酮反應，形成亞胺。這類芳香亞胺的穩定性較高，又被稱為席夫堿（schiff base）。
反應方程式：
氧化反應
芳香伯胺容易被氧化。例如，苯胺是無色透明的液體，長時間放置時被空氣中的氧所氧化，顏色逐漸變深。因為放置時間不同，條件不同，苯胺會被氧化成不同的產物，其中包括亞硝基苯、硝基苯、偶氮苯、氫化偶氮苯以及它們之間相互反應的產物。
苯環上含吸電子基團的芳胺較為穩定，如硝基苯胺、4-氨基苯磺酸等。由于芳胺的鹽較難氧化，因此往往將芳胺制成鹽后儲存。
芳胺環上的親電取代反應
氨基與芳環間的p-π共軛作用可以在很大程度上活化苯環。實際上，芳胺環上的親電取代反應比苯要容易進行得多。
2，4，6-三溴苯胺是白色固體。這個反應如果進行定量分析，可用于苯胺的鑒別和定量分析。如果只需要一元取代的產物，可先將氨基酰化，降低基團的活化能力。
芳胺不能直接用硝酸硝化，直接硝化時容易被氧化。若先用酰化反應將氨基保護起來，再進行硝化，可以獲得鄰、對位硝化產物。若要得到N-苯基-N-間硝基苯胺，可先將苯胺溶于硫酸中生成硫酸鹽，由于生成的氨基正離子是間位取代基，再進行硝化時，可得到間位硝化的產物：
苯胺與濃硫酸反應，生成苯胺的硫酸鹽。苯胺的硫酸鹽在180～190℃烘熔，生成4-苯胺磺酸：
1、磺酸化反應：
2、重排反應：
4-氨基苯磺酸又稱磺胺酸，以內鹽形式存在，是重要的染料中間體和常用的農藥。
芳香族重氮鹽的化學反應
芳香族重氮鹽一般很容易通過芳香伯胺的重氮化反應來制備。例如：
由于氮叁鍵中的π軌道與苯環上的π軌道可以形成共軛體系，芳香族重氮鹽要比脂肪族重氮鹽穩定，可以在低溫強酸介質中穩定存在。芳香族重氮正離子的結構是下列共振式的雜化體：
芳香族重氮鹽可以發生多種化學反應，大致可以分為兩類：一類是放出氮氣，氮被其他原子或基團取代的反應；另外一類是氮原子保留在環上的反應。
1、被羥基取代
芳香族重氮鹽的酸性水溶液加熱后，重氮基被羥基取代生成酚：
重氮基被羥基取代的反應是按S?1機理進行的。重氮基首先放出氮氣，生成苯基正離子：
苯基正離子的空sp2雜化軌道不能與苯環形成共軛體系，正電荷集中在一個碳原子上，其反應活性類似于烷基正離子，是強的親電試劑。苯基正離子不僅能與水反應，還能與其他各種親核試劑發生作用。
芳香族重氮鹽的酸性溶液分別與氯化亞銅、溴化亞銅或氰化亞銅等共熱，重氮基可以被氯、溴或氰基等取代。這個反應稱為桑德邁耳（Sandmeyer）反應：
1、
2、
3、
如果反應中使用銅粉代替氯化亞銅，反應也能進行，這種反應叫做蓋特曼（Gattermann）反應：
1、
2、
3、
芳香族重氮鹽與亞銅鹽的反應被認為是一種自由基反應，具體歷程如下：
1、
2、Ar·+CuX?→ArX+CuX
碘代芳香烴也可由重氮鹽的反應來制備。反應不需要催化劑，將重氮鹽與碘化鉀混合在一起加熱反應，即可得到碘代物：
芳香族氟化物也可由重氮鹽的反應來制備。將氟硼酸（HBF?）加到重氮鹽溶液中，生成氟硼酸重氮鹽的沉淀。加熱干燥的氟硼酸重氮鹽，分解得到芳香族氟化物，此反應稱為希曼（Schiemann）反應。由于芳香腈、碘代芳烴、芳香族氟化物不易直接由芳香親電取代反應來制備，這幾類化合物在實驗室中通常利用重氮鹽的取代反應制備。
3、被氫原子取代
重氮鹽與次磷酸（H?PO?）作用，重氮基被氫原子取代：
重氮鹽與乙醇作用，重氮基也能被氫原子取代。但是由于乙醇是親核試劑，往往有副產物醚的生成：
1、
2、
利用重氮基被氫原子的取代反應，可以除去苯環上的硝基和氨基。例如，1，2，3，5-四溴苯的合成反應：
1、溴代反應：
2、重氮化反應：
3、Sandmeyer反應（溴代）：
4、被硝基取代
重氮基可以被硝基取代，這個反應可以用來制備硝基化合物：
重氮鹽可以被亞硫酸鈉或氯化亞錫還原成苯肼的鹽，用堿處理后得到苯肼：
1、
2、
1、
2、
在適當的條件下，重氮鹽與芳胺或酚等富電子芳香烴作用，生成偶氮化合物，這一反應稱為偶合反應，也叫偶聯反應（coupling D琀稀反應）。在偶合反應中，參加偶合的重氮鹽叫重氮組分，芳胺和酚叫偶合（偶聯）組分：
研究表明，上述偶合反應是一類芳香族的親電取代反應。重氮鹽是親電試劑，由于重氮正離子氮上的正電荷分散到苯環上，重氮鹽顯示出弱的親電能力，只能和芳胺、酚等活性很高的芳香烴偶合組分進行反應。如果重氮鹽環上有強吸電子基團時，苯環上電子云密度降低，引起重氮基氮原子上電子云密度也隨之降低，重氮正離子的親電能力增強。例如，1，3，5-三硝基重氮苯不僅能與芳胺或酚發生偶合反應，還可以和1，3，5-均三甲苯發生偶合反應。2，4-二硝基重氮苯可以和苯甲醚進行偶合。
重氮鹽與芳胺或酚的偶合反應，由于重氮基的體積較大，一般發生在酚羥基或氨基的對位。如果對位已經被其他基團占據，則偶合反應可以發生在鄰位。例如：
重氮鹽與萘酚和萘胺也能發生偶合反應。α-萘酚和α-萘胺的偶合反應主要發生在4-位碳原子上。如果4-位碳原子已被其他基團占據，則發生在2-位碳原子上。β-萘酚和β-萘胺的偶合反應主要發生在1-位碳原子上。如果1-位碳原子已被其他基團占據，則不易發生偶合反應。
C??H?OH（1-羥基萘）?C??H?（OH）?（1，2-二羥基萘）
對于不同的偶合組分來說，反應介質的酸堿性是很重要的影響因素。重氮鹽和酚的偶合常在弱堿性介質中進行，這時酚變成芳氧基陰離子，芳氧基負離子是一個比羥基更強的活化苯環親電反應的基團，這有利于偶合反應的進行。如果介質堿性太強，則對反應不利，因為重氮離子在強堿溶液中存在著下述平衡：
1、
2、
重氮鹽轉變為重氮堿及其鹽后，就不能再發生偶合反應。酸性條件不利于重氮鹽與酚的偶合，因為在酸性條件下，不僅芳氧基陰離子的濃度變小，甚至酚還有可能質子化：C?H?OH+H?→C?H?OH??
質子化的酚不能發生偶合反應。
重氮鹽與芳胺的偶合反應一般在弱酸性或中性條件下進行，而不能在強酸性介質中進行。在強酸性介質中，芳胺變成銨鹽，不利于偶合：ArNH?+H??ArNH??
重氮鹽與芳胺或酚偶合所得產物的通式為，偶氮基是一種發色基團，通常這些化合物帶有顏色，其中很多被用作染料，因而稱為偶氮染料（azo-dyes）。
1、1-(4-硝基苯基偶氮)-2-萘酚)(對位紅)的化學式：
2、甲基橙的化學式：
物質結構
芳香胺是由氮和芳香烴基相連。
合成方法
制法一
芳香胺最主要的制法，就是用相應的硝基化合物還原。這一反應在一時期可以看作是煤焦油工業的基礎。實驗室中常用的還原劑是在酸性溶液里的錫、鐵、鋅，或用硫化銨在乙醇溶液內反應。用催化氫化法，如阮來鎳等也可把硝基還原成氨基。鐵是最常用及最經濟的還原劑。實際操作時，是把鐵屑、水和少量的鹽酸同時加熱，鐵先和鹽酸反應放出氫并生成氯化亞鐵，氯化亞鐵水解后又生出鹽酸，鹽酸可以再和鐵反應：
芳香族胺中以苯胺為最重要，從前主要是用來制造各種染料，但近年來主要是用于橡膠工業。工業上是用鐵粉和相當于理論量\（\frac{1}{40}\）的鹽酸將1-溴-2-硝基苯還原，也可用銅粉作為催化劑加氫還原。現在采用的方法是使氯苯在高溫下直接氨基化，這和制備脂肪胺的方法相同：；
這是一個可逆反應，為要使反應向右方進行，可用氧化亞銅把生成的氯化銨分解：生成的氯化亞銅用堿處理后，又可得氧化亞銅，重新使用。
在實驗室內，常用氯化亞錫或錫在鹽酸內還原1-溴-2-硝基苯，所生成的苯胺在酸性溶液內成為鹽酸鹽，然后加氫氧化鈉把鹽分解，再將游離的苯胺用水蒸汽蒸餾法蒸出。這種蒸餾法的原理是水和苯胺彼此的溶解度很小，當溫度上升，各自的蒸氣壓也隨之上升，但互不影響。苯胺在184°時的蒸氣壓才等于大氣壓760毫米，在90—100°之間，水的蒸氣壓已接近于760毫米，這時，苯胺的蒸氣壓也不小，所以要使這兩個組分的分壓之和與大氣壓相等，一定要低于100°。所以在100°以下即開始蒸餾，蒸出物的苯胺和水的重量比例取決于二者分子量和分壓的比例。在圖13-1的瓶甲中裝入堿化后的苯胺鹽溶液，由導管乙通入蒸氣，在98.5°時，水即和苯胺通過冷凝器蒸餾出來，在接受器中的苯胺和水再用分液漏斗分開。
制法二
芳香族硝基化合物在酸性介質中還原，可以制備芳香伯胺。常用的還原劑有：鐵粉-鹽酸、鐵粉-醋酸、錫-鹽酸、氯化亞錫鹽酸等，其中尤以鐵粉最為常用，因為鐵粉價格低，缺點是下腳料鐵泥難以處理，對環境造成污染。在用鐵粉-鹽酸還原1-溴-2-硝基苯制備苯胺時，鹽酸的用量僅為理論量的1/40，因為這里除產初生態氫外，主要由生成的氯化亞鐵來還原。
堿式氯化亞鐵與鐵和水作用，生成氯化亞鐵和鹽酸，它們再與硝基苯發生還原反應。
最后能否生成黑色的四氧化三鐵是反應是否進行完全的標志。
另外采用催化氫化的方法，也可以將芳香硝基化合物還原成芳香胺，無環境污染，但對設備要求較高。
應用領域
芳香胺是一類重要的化工原料，其廣泛應用于橡膠化學品、農藥、染料、藥品、照相化學品的制造，并廣泛用作農用化學品的合成中間體。還用于橡膠加工和制藥行業的化合物和中間體生產。
安全事宜
毒性
芳香胺是廣泛存在于藥物、農藥和天然產物中的基本結構成分。芳香胺的一些化合物如苯胺具有中等毒性，而它的許多衍生物則具有劇毒，例如氯苯胺。
健康危害
多數芳香胺還具有潛在的致畸、致癌、致突變作用，被歐盟和美國國家環境保護局列為優先污染物，中國也將芳香胺作為水污染防治的重點污染物之一。長期吸入苯胺蒸氣會引起中毒，芳胺還可以通過皮膚滲入使人中毒。
環境危害
大多數芳香胺具有一定的水溶性，在工業設施排放的廢水中檢出率較高。許多芳香胺會對脫氧核糖核酸造成損害，對水生生物有劇毒，并可通過呼吸道、消化道及皮膚黏膜等途徑被生物體吸收，從而對血液系統、神經系統造成不可逆的傷害。工業實踐一直依賴將芳香胺轉化為重氮鹽——這種中間體以其高爆炸性和不穩定性而聞名。這種傳統方法存在顯著的缺點，包括安全風險、過量的銅試劑消耗以及有限的底物兼容性。
火災隱患
芳香胺的一些化合物如苯胺極易燃，燃燒時會產生芳香族化合物特有的煙霧狀火焰。
相關事件
2009年12月，北京市工商局日前發布消息稱，6款不合格服裝被責令退出北京市場。“黑名單”顯示：王府井集團工美大廈銷售的標稱“滕氏”馬甲、北京市百榮世貿商城市場有限責任公司銷售的標稱VERYMODEL襯衣、中旭三利百貨銷售的標稱“藝方恒利”襯衫、北京國泰平安百貨有限公司銷售的標稱金逸國際電影城女襯衫等都檢測出了禁用的可分解芳香胺。
就在該事件曝光不久后，北京市質監局公布的關于三季度對學生校服的質量抽查結果，本次共抽查了北京11家校服生產企業的11批次產品，其中，北京奧瀧綺制衣有限公司生產的針織學生服因存在可誘發癌癥的可分解芳香胺染料為不合格，北京宏園生服裝服飾有限責任公司生產的“艾咪”學生裝因PH值不合格而名列黑榜。
2022年10月，國家市場監督管理總局開展服裝產品抽檢，一件標稱由深圳市安若依電子商務有限公司生產的時尚女裝，被檢出含有一種名為“聯苯胺污染源”的可致癌芳香胺染料，且含量超標。該物質實測值高達540毫克/千克，超標27倍。除上述女裝外，一件標稱由東莞市曼邦電子商務有限公司生產的牛仔馬甲，也被檢出可致癌芳香胺染料，含量達30毫克/千克，超過標準限值。
2025年11月，中國科學院大學杭州高等研究院張夏衡團隊耗時三年，研發“直接脫氨”新策略。其“分子編輯術”可一鍵改造芳香胺結構，既規避爆炸風險，又解決含銅廢水難題。用低成本常見試劑就能實現公斤級合成，部分藥物中間體成本有望降40%—50%，還能推進噸級綠色生產。
從微觀視角看，很多化合物可看作由許多小積木拼接而成，芳香胺相當于“基礎積木”，其關鍵部件氨基能用于拼接各類功能部件（官能團），在染料、藥物合成等領域有廣泛應用，且部分合成過程中需去除芳香胺原有的氨基。2025年11月12日，中國科學院大學杭州高等研究院張夏衡研究員接受科技日報記者采訪時，解讀了團隊與合作者近日在《自然》上發表的研究成果：新策略能在溫和條件下，僅需一道工序，就對芳香胺類化合物高效、安全轉化，為抗病毒、抗癌藥等藥物合成開辟了更經濟、環保的技術路徑。
參考資料 >
Aniline | C6H5NH2 | CID 6115 - PubChem.pubchem.2025-11-29
芳香胺.術語在線.2025-11-21
Aromatic Amines.sundarbanmahavidyalaya.2025-11-29
CHAPTER VI - AROMATIC AMINES.CHAPTER VI - AROMATIC AMINES.2025-11-21
芳香胺.noaa.2025-11-29
Chinese Scientists Develop Breakthrough Method for Aromatic Amine Applications.Chinese Scientists Develop Breakthrough Method for Aromatic Amine Applications.2025-11-21
抽檢發現某品牌女裝致癌芳香胺染料超標，服裝選購要注意這五點.新浪財經.2025-12-02
Catalytic Carbodiimide Guanylation by a Nucleophilic, High Spin Iron(II) Imido Complex.osti.2025-11-29
“芳香胺”問題頻現 服裝業遭遇“致癌門”.中國新聞網.2025-11-29
“一步法”改造芳香胺 有望降低藥物合成工藝成本.科學網.2025-11-21