甲基橙（甲基Orange）是一種偶氮化合物，化學式為C??H??N?NaO?S，摩爾質量為327.34 g/摩爾，熔點為300 ℃，微溶于水、嘧啶，不溶于乙醇。甲基橙本身為弱堿性，變色范圍介于pH值3.1~4.4。甲基橙的變色范圍是pH≦3.1時呈紅色，3.1~4.4時呈橙色，pH≧4.4時呈黃色，其主要用途是作為酸堿指示劑，也可以用于生物染色。甲基橙有劇毒。
歷史背景
人類從史前時代就開始使用染料染布了，但直到1856年，合成染料工業才出現了發展的契機，當時年僅18歲的英國化學家珀金（W.H.Perkin）在嘗試合成抗瘧疾藥奎寧時，意外合成了人類歷史上第一個人工合成染料——苯胺紫。而后三苯甲基類燃料，合成茜素，偶氮染料，合成靛藍等相繼出現。甲基橙就是偶氮染料的一種，亦可作為指示劑。
理化性質
甲基橙為橙黃色粉末或結晶鱗片，摩爾質量為327.34 g/摩爾，熔點大于300 ℃，密度為0.987 g/cm3，微溶于水、嘧啶，不溶于乙醇。
從結構上看甲基橙屬于偶氮染料，甲基橙能隨pH改變而靈敏地變色，甲基橙的變色范圍是pH≦3.1時呈紅色，3.1~4.4時呈橙色，pH≧4.4時呈黃色。
甲基橙的變色機理：甲基橙溶液中存在下面的平衡關系，當溶液pH＞4.4時，平衡向左移動，甲基橙主要以呈黃色的鈉鹽形式存在。當溶液pH小于3.1時，平衡向右移動，甲基橙分子結構發生改變，變成紅色的內鹽。
制備方法
制備重氮鹽
將一定比例的4-苯胺磺酸和氫氧化鈉混合進行水浴加熱溶解，而后冷卻至室溫，加入一定量的亞硝酸鈉，待完全溶解后，保持溶液溫度為0-5 ℃，同時向溶液中加入碎冰和鹽酸。待鹽酸滴加完畢后，用冰鹽浴保持5min，析出重氮鹽結晶。
偶聯反應
將一定比例的N,N-二甲基苯胺與食用醋酸的混合溶液滴加到上一步得到的重氮鹽中并攪拌，滴加完畢后繼續攪拌10 min，溶液中會出現紅色的酸性黃沉淀。而后保持溫度為0-5 ℃，攪拌加入5%的氫氧化鈉，調節溶液的pH為10-11,，此時會有紅色沉淀析出，接著通過水浴冷卻將甲基橙晶體徹底析出。使用漏斗過濾沉淀，依次用飽和鹽水、乙醇、乙醚洗滌沉淀，壓緊抽干可得甲基橙粗產品。粗產品用水重結晶后需要再次進行洗滌壓緊抽干，最后干燥。
應用領域
甲基橙的主要用途是作為酸堿滴定時的指示劑，適用的情況包括強堿滴定強酸或強酸滴定強堿、強酸滴定弱堿，適用強堿滴定弱酸式不適合使用甲基橙作為指示劑。甲基橙作為一種偶氮染料也可用于生物染色。甲基橙曾在實驗室和工農業生產中用作化學反應的酸堿度控制，以及化工產品和中間體的酸堿滴定分析。
安全事宜
健康危害
甲基橙有劇毒，如果通過鼻腔吸入、口腔吞入、皮膚吸收有可能致死。
急救措施
眼睛接觸：使用水或生理鹽水沖洗患者眼睛20-30分鐘，而后立即就醫。
皮膚接觸：脫下粘有污染物的衣物并且立即用肥皂和水沖洗清潔皮膚，如出現皮膚發紅、刺痛的癥狀，立即送醫。
鼻腔吸入：立即離開有污染物的區域，呼吸新鮮空氣，如出現喘證、咳嗽、喉嚨有灼燒感等癥狀，立即送醫。
口腔攝入：不要催吐，如果當事人仍有意識，可以服用一兩杯水而后立即就醫；若當事人失去知覺，需要保持呼吸暢通并立即送醫。
消防相關
甲基橙本身不可燃，但加熱時可能會產生有毒的煙霧，裝在容器中加熱有爆炸的風險。處理和甲基橙有關的火災，如果是小火，可以使用干粉或者噴水進行滅火，大火則可以用噴水、泡沫進行滅火。滅火時應避免將水、干粉等直接對準產品。
參考資料 >
Methyl orange | C14H14N3NaO3S - PubChem.PubChem.2023-01-24