氨基（英文名：amino 基團），化學符號是-NH2，是胺的官能團，有極性，親水基團。含有氨基的胺類化合物呈現不同程度的堿性，能與酸反應生成胺鹽。氨基也可發生化反應、磺酰化反應、徹底甲基化等化學反應。此外，氨基酸中的氨基可與羧基縮水合成肽鍵。芳香胺上氨基的斥電子共軛效應，使得芳香胺上的苯環容易發生親電取代反應。
氨基廣泛存在于自然界，許多具有生理活性的天然產物或者化合物，如氨基酸、肽、糖肽、氨基葡萄糖、蛋白質，以及生物堿等物質中含有氨基，含有氨基的化合物在化工、醫藥等領域都有重要應用。
氨基可以通過鹵代烴氨解、醛或的還原胺化、含氮化合物的還原等方法來制備。而伯胺、仲胺很容易發生氧化、基化、?；约芭c羰基的親核加成反應，因此在合成中常用如N-?；?/a>化、N-烴化和硅烷化等方法加以保護。在測定氨基時，對于堿性較強的脂肪族胺，可用酸標準溶液直接滴定；對于堿性很弱的芳胺，需采用非水滴定法加以測定；溶于水的胺，可在水溶液中滴定；不溶于水的胺，可溶于乙醇或2-丙醇溶液中進行滴定。此外，利用紫外光譜和紅外光譜也可以檢測有機化合物中是否含有氨基。
結構
氨基結構和氨結構相似，分子呈三棱錐形，中心氮為不等性sp3雜化，其中三個單電子分別占據三個sp3雜化軌道，每個軌道被一個孤對電子所占用，位于三棱錐的頂端。氨的氮氫鍵夾角是107.3°，脂肪胺也具有類似的結構，氮的三個sp3雜化軌道和氫原子的s軌道或烴基碳的雜化軌道重疊成鍵，也具有棱錐結構，甲胺的氮氫鍵夾角如下圖所示：
芳香胺與脂肪胺不同，苯胺分子中的氮原子的未共用電子對所占用的雜化軌道比氨分子的氮原子的未共用電子對所占的雜化軌道具有更多的p成分，和苯環π電子軌道重疊形成氮和苯環在內的共軛π分子軌道，當這兩種軌道接近平行時重疊最有效，共軛也最有效。苯胺分子雖然為棱錐體，HNH平面化，它與苯環平面間的夾角為39.4°，氮氫鍵之間的夾角為113.9°。
反應性質
堿性
氨基與氨類似，氮上的孤對電子能接受質子，呈堿性，與大多數酸作用生成鹽。其中氨基與鹽酸作用的化學方程式如下：
氨基與鹽酸也能反應形成有晶形的胺鹽，一般易溶于水和乙醇。醫藥上常將難溶于水的胺類藥物制成鹽，以增加其水溶性和穩定性，例如，局部麻醉藥普魯卡因的藥用形式為鹽酸普魯卡因。
氨基的堿性強弱可用解離常數Kb或解離常數的負對數pKb來表示，其中Kb值越大，pKb值越小，相應的胺堿性越強：
重氮化反應
氨基與亞硝酸發生重氮化反應，生成極不穩定的脂肪族重氮鹽。該重氮鹽即使在低溫下也會立即自動分解，定量的釋放N2而生成碳正離子，生成的碳正離子可以生成不同反應而生成烯烴、醇、鹵代烴等混合物。
芳香伯胺在強酸性溶液中與亞硝酸作用，在較低溫條件下生成芳香重氮鹽。
霍夫曼消除反應
用足量碘甲烷處理氨基，氨基中的氮上的氫被甲基逐個取代，得到三級胺，最后三級胺與碘甲烷作用形成第七代季銨鹽。甲基化后的胺，用氫氧化銀或者濕的氧化銀處理得到季銨堿，將此季堿加熱分解，發生霍夫曼（Hofmann）消除反應，生成三級胺和烯烴，例如：
縮水反應
氨基與羧基可縮合，失去水，生成酰胺基，連接氨基酸的酰胺鍵稱為肽鍵。
脫氨反應（胺的氧化）
芳香伯胺極易被氧化，甚至空氣也能使其氧化，此反應是工業上制備對苯的主要方法。
氨基酸在氧化劑或酶的作用下，會發生氧化脫氨反應，生成相應的酮酸。
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氨基里氮上的氫能被?；?/a>取代，生成酰胺，即酰基化反應。例如苯胺和乙酸酐共熱得到乙酰苯胺。
磺酰化反應
氨基在堿存在下，能跟苯磺酰氯或4-甲苯磺酰氯反應，生成苯磺酰胺，即磺?；磻?。伯胺生成的苯磺酰胺，氨基上的氫原子受磺基影響呈弱酸性，可與堿作用形成鹽而溶于水；仲胺生成的苯磺酰胺，氨基上沒有氫原子，不能與堿作用而在水溶液中呈固體析出；叔胺與苯磺酰氯不能反應。所以常利用苯磺酰氯（或對甲苯磺酰氯）來鑒定、分離伯、仲、叔三種胺類化合物，這個反應被稱為興斯堡實驗（Hinsberg test）。
胺的烷基化
胺可以作為親核試劑與鹵代烴發生SN2反應，生成仲胺、叔胺和銨鹽混合物。
芳香胺環上的反應
芳香胺上氨基的斥電子共軛效應，使得苯環上的電子云密度升高，芳香胺上的苯環容易發生親電取代反應。
鹵代
苯胺與溴水在常溫下立即定量生成白色的2,4,6-三溴苯胺沉淀，此反應很難停留在一元取代階段。
為使反應停留在一元取代階段，必須降低苯環反應活性，即降低氨基活性，方法之一是將苯胺乙酰化，然后溴代，再水解去乙酰，得到鄰位和對位溴代苯胺，若此溴水在無水乙酸溶液中進行，則只生成對溴乙酰苯胺。
將苯胺的-NH2用強酸轉化為-NH3+，再進行溴化水解，則得間溴苯胺。
碘的親電性較弱，與苯胺作用生成對碘苯胺。
硝化
芳香胺很容易被氧化，苯胺的硝化必須先把氨基保護起來，硝化后再除去保護基。
磺化
室溫下，苯胺用發煙硫酸磺化生成鄰、間和4-氨基苯磺酸的混合物。若溫度升高至180-190℃，與濃硫酸作用生成對氨基苯磺酸，對氨基苯磺酸發生分子內質子轉移形成內鹽。
合成
鹵代烴氨解
鹵代烷與氨作用，鹵原子可被氨基取代生成胺。胺是有機堿，它與反應中產生的鹵化氫成鹽，所以產物是胺的鹽，即RNH3+X-或寫成RNH2·HX。
鹵代芳烴如氯苯、溴苯在液氨中能與強堿NaNH2（或KNH2）作用，鹵族元素被氨基取代生成苯胺。
醛、酮的還原胺化
醛或酮在高溫下與甲酸銨反應得到氨基，例如：
含氮化合物的還原
硝基化合物還原
工業上用硝基化合物與氫氣在催化劑作用下，將硝基化合物還原成氨基，常見催化劑有、鉑、鈀等。
二硝基化合物在鐵和鹽酸的催化下加氫反應可生成二元胺。若要選擇還原其中一個硝基，則用硫化銨、二硫化銨、氫硫化銨或硫化鈉水溶液等選擇性還原劑。
腈、酰胺、肟的還原
在高溫、高壓下用鎳催化氫化，或在室溫、低壓下用鈀或鉑催化得到氨基，但同時產生少量仲胺和叔胺。
醛、酮與羥胺作用生成，肟可通過LiAlH4、B2H6、催化氫化、C2H5OH+Na還原制備氨基：
蓋布瑞爾合成法
蓋布瑞爾（Gabriel）合成法是將鄰苯二酰亞胺在堿性溶液中與鹵代烴親核取代，首先得到N-烷基鄰苯二酰亞胺水解得到伯胺。由于鄰苯二酰亞胺的氮上只有一個氫原子，只能引入一個烷基，蓋布瑞爾合成法是制備純凈的伯胺的較佳方法。
有些情況下水解較困難，可用肼解代替：
霍夫曼降解
在堿性溶液中，氮上不含取代基的酰胺與次鹵酸鈉作用，放出CO2，生成比原來酰胺少一個碳的伯胺，此反應稱為霍夫曼（Hofmann）降解反應。
用醇制備
用醇與氨在催化劑如Al2O3作用下加熱、加壓可合成氨基，但是是一級、二級、三級胺的混合物，工業上甲胺、二甲胺、三甲胺及其他較低級的胺均用此法合成，然后通過蒸餾，加以分離。
其他合成反應
施密特反應
將羧酸與等物質的量的氫疊氮酸（HN3）在非極性溶劑中用硫酸作縮合劑進行縮合，然后在無機酸的作用下，使?；?/a>疊氮分解，重排，最后水解為一級胺。
德爾賓反應
鹵代烴與六亞甲四胺（即烏洛托品）在三氯甲烷中反應得到第七代季銨鹽，移除氯仿后該季銨鹽在強酸介質中（通常使用乙醇/濃鹽酸）水解得到伯胺，此反應稱為德爾賓反應。
測定
對于堿性較強的脂肪族胺，可用酸標準溶液直接滴定。對于堿性很弱的芳胺，不能在水或乙醇溶液中滴定，需要采用非水滴定法加以測定。溶于水的胺，可在水溶液中滴定；不溶于水的胺，可溶于乙醇或2-丙醇溶液中進行滴定。芳香族伯胺在一定條件下能與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽，故常用重氮化法測定芳香族伯胺。伯胺、仲胺與醇相似，能發生乙?；?/a>反應，可采用乙?；y定。
此外，利用紫外光譜和紅外光譜可以檢測有機化合物中是否含有氨基。有機化合物的紫外光譜取決于其分子結構，主要是由分子中價電子的能級躍遷和電荷躍遷產生的，當分子中含有氨基基團時，能發生n→σ*躍遷，相應吸收帶的波長在200nm附近。而氨基的紅外光譜的紅外吸收譜帶出現在高波數區，游離胺在3500-3300cm-1的范圍內出現譜帶，而締合的胺出現譜帶的范圍放寬至在3500-3100cm-1。
氨基的保護
氨基作為重要的活潑功能基團能參與許多反應，伯胺、仲胺很容易發生氧化、烷基化、酰化以及與羰基的親核加成反應，因此在合成中常需要加以保護。常用的氨基保護試劑與方法有：N-酰基化、N-烴化和硅烷化、氨基甲酸酯類等。
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將氨基?；D變為酰胺是常用而簡便的保護氨基的辦法。簡單的酰胺常用酰氯或酸酐制備，穩定性好，一般酸、堿水解難以去除保護，常需要較強的酸、堿溶液和加熱才能水解。常用的酰胺保護基包括乙酰胺、三氯乙酰胺、苯甲酰胺、鄰苯二甲酰亞胺等。
N-烴化和硅烷化
N-烴化保護有N-甲基胺、N-叔丁基胺、N-烯丙基胺和N-芐胺等，N-硅烷化保護則是N-三甲基硅胺（TMS-N）。
氨基甲酸酯類保護基
在有機合成中，尤其是肽的合成廣泛應用于氨基酸中氨基的保護，以減少外消旋化的發生?？晒┒喾N底物反應時選擇使用，比如氨基甲酸叔丁酯、氨基甲酸芐酯和氨基甲酸9-芴甲酯等。
分布
氨基廣泛存在于自然界，許多具有生理活性的天然產物或者化合物，如氨基酸、肽、糖肽、氨基葡萄糖、蛋白質、核酸、天然激素、抗生素和生物堿等的官能團中含有氨基。其中氨基酸是構成蛋白質的基本單位。核酸是細胞的主要信息分子，是遺傳物質，位于細胞核內。而蛋白質存在于所有生命體中，從高等動植物到低等微生物，甚至病毒中都含有蛋白質，是生命活動的物質基礎，如人體質量中蛋白質約占16.3%，各種生物功能及生命現象是通過蛋白質里體現的，不同的蛋白質具有不同的生理功能。
轉氨酶
轉氨酶是催化氨基酸與酮酸之間氨基轉移的一類酶，在氨基酸代謝病中占重要地位，是人體代謝過程中必不可少的催化劑，主要存在于肝細胞內。它能催化α-氨基酸的氨基與α-酮酸的α-酮基互換，這種作用稱為氨基移換作用。它在生物體內蛋白質的合成與分解等中間代謝中，在糖、脂肪、蛋白質三類物質代謝的相互聯系、相互轉化上，都起著很重要的作用。任何一種氨基酸進行轉氨作用時，都由其專一的轉氨酶催化。它們的最適pH接近7.4。在各種轉氨酶中，以谷氨酸—草酰乙酸轉氨酶（簡稱谷草轉氨酶、GOT）及谷氨酸—丙酮酸轉氨酶（簡稱谷丙轉氨酶、GPT）活力最強。
轉氨酶水平在0-40之間是正常的，當肝細胞發生炎癥，壞死，中毒等，造成肝細胞受損時，轉氨酶便會釋放到血液里，使血清轉氨酶升高。而轉氨酶的升高表示肝臟可能受到了損害，比如肝炎，或者其他很多疾病都能引起轉氨酶增高。
應用
化工領域
氨基在化工領域具有廣泛的應用，如作為染料的助色團、等離子體處理的催化劑，以及氨基樹脂膠粘劑等。
染料的助色團包括氨基、單烷基氨基、雙烷基氨基等，其助色團一般是飽和官能團，一個原子上的非成鍵電子與一個共軛體系相連接，是電子的供體，可以改變生色團的顏色和牢度。
氨氣或者氮氣的等離子體處理的催化劑，有很好的吸附氧化硫化氫的性能。因為氮等離子體和氨等離子體能在催化劑表面引入氮，甚至生成氨基，有利于對酸性氣體H2S的脫除。另外氨氣或者氮氣處理過后，也會使催化劑表面氨基化，有利于連接別的基團。
氨基樹脂膠粘劑是由氨基樹脂、固化劑、助劑等組成，而氨基樹脂系由具有氨基的化合物與甲醛縮聚而成，氨基化合物有尿素（CO(NH2)2）、三聚氰胺（C3H3(NH2)3）、硫尿（CS(NH2)2）、苯胺（C6H5NH2）等。在氨基樹脂膠粘劑中，脲醛樹脂膠（UF）制造簡單，成本低廉，在合成膠粘劑中產量居首位，應用廣泛。三聚胺樹脂膠（MF）性能較好，由于成本較高，在使用上受到一定的限制。
醫學領域
許多藥物和醫用材料中都含有氨基。β-內酰胺類抗生素比如青霉素類、氨基糖苷類抗生素等都含有氨基；醫用生物材料殼聚糖分子中存在許多氨基，具有生物降解性、良好的生物相容性和廣譜殺菌性，可促進傷口的愈合，抑制瘢痕疙瘩的形成，同時殼聚糖的降解產物可排出體外。
此外，抗癌藥物阿霉素和順鉑有很大的毒副作用，部分研究表示可以通過羧基和氨基反應與上轉換納米晶結合在一起，然后在腫瘤組織的酸性體系中，藥物分子通過水解再釋放出來，控制藥物的釋放，用來殺死腫瘤細胞。
參考資料 >