對(duì)溴乙苯胺，化學(xué)式為C8H8NOBr,是一種淺黃色晶體或粉末狀晶體。
百科名片
對(duì)溴乙酰苯胺，化學(xué)式為C8H8NOBr,是一種淺黃色晶體或粉末狀晶體
中文名：對(duì)溴乙酰苯胺
外文名： 4-Bromoacetanilide
外文別名： N-(4-Bromophenyl)乙酰胺）; Bromoacetoanilide
分子式： C8H8NOBr
化學(xué)品別類(lèi)：氨基酸衍生物
相對(duì)分子質(zhì)量： 214.0592
簡(jiǎn)介
CAS號(hào)
103-88-8
管制信息
危險(xiǎn)類(lèi)別碼： R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)： 2811
安全說(shuō)明： S26;S36
包裝等級(jí)： III
危險(xiǎn)類(lèi)別： 6.1(b)
物理性質(zhì)
EINECS號(hào)：203-154-9
性狀：淺黃色晶體或粉末狀晶體。
密度：1.543g/cm3
摩爾質(zhì)量：214.0592g/ml
相對(duì)密度：1.717。
沸點(diǎn)：353.4℃ at 760mmHg
溶解性：溶于苯、三氯甲烷、乙酸乙酯，略溶于醇，微溶于熱水，不溶于冷水。
熔點(diǎn)：167~169℃
折射率：1.611
閃光點(diǎn)：167.6℃
用途
對(duì)溴乙酰苯胺(103-88-8)的用途：本品主要可用于有機(jī)合成中間體。
產(chǎn)品描述
對(duì)溴乙酰苯胺(103-88-8)的危害性：本品通常對(duì)水沒(méi)有危害。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)：
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP)：2.3
2.氫鍵供體數(shù)量：1
3.氫鍵受體數(shù)量：1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA)：29.1
7.重原子數(shù)量：11
8.儲(chǔ)存條件：避免與氧化物接觸。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
制備
一般制法
由乙酰苯胺經(jīng)溴化而得。將乙酰苯胺溶于乙醇中，冷至10℃左右，慢慢加溴，溫度控制在20-25℃，約1.5-2h加完，再攪拌0.5h，放置一天，然后倒至亞硫酸氫鈉溶液中，過(guò)濾，水洗，再用乙醇重結(jié)晶即得成品。
實(shí)驗(yàn)室制法
方法一：
1.在100mL三口瓶上配置電動(dòng)攪拌器，回流冷凝管和恒壓滴液漏斗 .
2, 向三口瓶中加入3.4g(0.025摩爾)乙酰苯胺,15mL95%的乙醇,6mL33%過(guò)氧化氫 和2.6gNaBr室溫下，邊攪拌邊滴加2ml硫酸,滴加速度以生成溴的顏色較快褪去或微微回流(微沸)為宜.
3.滴加完畢，繼續(xù)攪拌5至10分鐘。停止攪拌，讓其自然冷卻，析出結(jié)晶.
4.徹底冷卻后，抽濾，并用冷水洗滌濾餅餅抽干，放在空氣中自然晾干后, 得到較大顆粒的白色針狀晶體
5.洗滌濾餅的母液中此時(shí)又析出較多的晶體，抽濾，用冷水洗滌濾餅并抽干，分別放在空氣中自然晾干后，得到略帶顏色的較細(xì)顆粒的針狀晶體.
方法二：
1.在250mL三口瓶上配置電動(dòng)攪拌器，溫度計(jì)，恒壓滴液漏斗，并在恒壓滴液漏斗上連接氣體吸收裝置，以吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的溴化氫 .
2.向三口瓶中加入6.75g(0.05摩爾)乙酰苯胺和15mL乙酸，稍稍加熱使乙酰苯胺溶解，然后在45 ℃條件下，邊攪拌邊滴加8g(2.5mL,0.05mol)溴和3mL冰醋酸配成的溶液，滴加速度以棕紅色得溴色較塊褪去為宜.
3.滴加完畢，在45℃下，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h,然后將提度提高至60℃,在攪拌一段時(shí)間，直到反應(yīng)混合物液面不再有紅棕色蒸氣溢出為止.
4.將反應(yīng)混合物傾入盛有100mL冷水的燒杯中(如果產(chǎn)物帶有棕紅色，可加入亞硫酸鈉使溶液黃色恰好褪去)用玻璃棒攪拌10min,放在冰水中徹底冷卻后，抽濾，并用冷水洗滌濾餅并抽干，放在空氣中自然晾干后，用乙醇重結(jié)晶，得到白色針狀晶體
參考資料 >