乙酸乙酯[zhǐ]（EA），又名醋酸乙酯，英文名稱：Ethyl acetate。分子式為：C?H?O?，結構式為CH?COOCH?CH?。它是一種無色透明可燃性液體，具有白蘭地味的果香。乙酸乙酯，微溶于水，溶于乙醇、酮、乙醚、氯仿以及大多數非揮發性油等有機溶劑中，在水溶液中呈酸性。此外，乙酸乙酯的化學性質較為活潑，具有酯類的化學性質，可以發生水解反應、醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。乙酸乙酯作為應用最廣泛的脂肪酸酯之一，已被廣泛用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑和人造纖維等產品中。
物化性質
物理性質
乙酸乙酯常溫下為無色液體，有水果氣味。閃點-4 ℃（CC）。蒸氣比空氣重（相對蒸氣密度（空氣=1）為3.04，20℃蒸汽密度相對于空氣為3），能與醇、醚、氯仿、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶，微溶于水，在水溶液中可以水解成乙醇和乙酸，使水溶液呈酸性；20 °C時相對密度為0.902 g/cm3，沸點為76.5 至 77.5 ℃，熔點為-84 ℃，飽和蒸氣壓為10.1kPa（20℃）；20℃時折射率（折光率）為1.372，辛醇/水分配系數的對數值為0.73。在酸或堿的催化下，乙酸乙酯易水解成乙酸和乙醇，可發生自縮合等反應。乙酸乙酯對熱比較穩定，290℃加熱8~10小時無變化。易揮發、易燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限 2.2-11.5 (vol)%。毒性很小，半數致死量（大鼠，經口）11.3 mL/kg，對皮膚和粘膜有刺激性。
化學性質
乙酸乙酯在紫外線照射下可分解生成55%一氧化碳、14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸；氣態鹵化氫與乙酸乙酯發生反應，生成鹵代乙烷和乙酸。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸，通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。
水解反應
在酸催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇。
本反應中，溫度控制在65 ℃－75 ℃之間時，反應的效果較好。
醇解反應
克萊森（Claison）反應
在乙醇鈉或氮基鈉催化下，羧酸酯與芳醛在低溫下縮合，得到肉桂酸醛類化合物。
與酮縮合生成β-二羰基化合物
例如：
乙酰丙酮（38%-45%）
制備方法
乙醇酯化法
乙酸與乙醇在濃硫酸存在下直接酯化而得。即濃硫酸催化下乙酸和乙醇發生可逆反應生成乙酸乙酯，硫酸可以除去水，有助于改變平衡，形成更多的酯產物。本方法可以通過提高硫酸、乙醇的量以及升高溫度來提高冰醋乙酯的產率。需注意：制備時反應溫度不宜過高，應保持在60℃～70℃左右，溫度過高會產生乙醚和亞硫酸等雜質；液體加熱至沸騰后，應改用小火加熱；事先需在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。
其方程式為：
乙醛縮合法
乙醛縮合法是用金屬催化劑通過乙醛直接轉化成乙醇進而產生乙酸乙酯。反應如下：
該反應的優點是反應條件溫和、成本低，收率高，但原料來源受到一定的限制，并且催化劑回收較為困難，通過加水生成氫氧化鋁直接排放，對環境造成一定的污染。
乙烯乙酸加成法
乙烯和乙酸在催化劑的作用下可發生加成反應，生成乙酸乙酯。在反應的過程中，具有高活性和選擇性較好的催化劑有利于反應的生成。本反應的優點是原子效率高，副產物物少。
乙醇脫氫法
乙醇脫氫法是通過二聚反應制得乙酸乙酯。
該反應以乙醇為原料，采用銅基催化劑進行合成，主要副產物為氫氣，當氫氣被利用時，其原子利用率可達到100%。
無水醋酸鈉與乙酸的反應
利用無水醋酸鈉與乙醇在濃硫酸加熱的條件下生成乙酸乙酯。反應如下：
該方法的優點是產率較高，操作安全，在反應過程中不會因爆沸沖塞而導致事故發生。
應用領域
乙酸乙酯作為一種常用的有機溶劑，具有優異溶解性能和快干性能，是一種較好的工業溶劑，廣泛應用于化工、食品、制藥、環保以及企業和實驗室等領域。
化工生產方面
乙酸乙酯作為溶劑主要用于硝酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠，化合物的提取分離、分析試劑、色譜分析標準物質及溶劑、工藝溶劑、萃取劑、稀釋劑；可作粘接劑的溶劑、噴漆的稀釋劑；也可作為原料用于合成油漆和香料、醫藥產品、人造纖維、工業產品涂料、粘合劑、油墨、人造皮革（制造皮包和錢包）、油氈著色劑等產品生產中；也可用于復印機用液體硝基纖維墨水。
食品方面
乙酸乙酯可作為一種香料應用于不同調料中。經常被當做水果香精，人造香精，奶油和威士忌酒的主要原料以及調香劑的主要成分。在釀酒過程中，酒中少量的乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯是白酒香味的主要成分之一。
醫藥方面
乙酸乙酯可用作開發香料酯的前體，它具有甜味，因此被用于藥物中，尤其是止咳果露和漱口水中。在醫藥工業中，乙酸乙酯可用作青霉素的精制；在中藥材提取有效成分的過程中，乙酸乙酯也可作為一種極性溶劑來提取和分離有效成分，更大發揮中藥材的藥效價值。
環境污染
乙酸乙酯是環境污染的有關成分。污染主要來源于機動車排放的尾氣、化石燃料的燃燒過程、石油精煉等工業的生產過程。可與其它有害物質共同造成環境的污染，對人們的健康和經濟帶來一定的影響。
安全事宜
GHS分類
H225：高度易燃液體和蒸氣[危險易燃液體]
H319：造成嚴重眼刺激[嚴重眼損傷/眼刺激]
H336：可能引起困倦或頭暈[特定目標器官毒性，單次接觸；麻醉作用]
健康危害
乙酸乙酯具有刺激性，實驗過程中，濃度超過400ppm的乙酸乙酯蒸氣會刺激人的眼睛和呼吸道，使人體出現頭痛、惡心、嘔吐、嗜睡和無意識等癥狀。高濃度則會抑制中樞神經系統、肺水腫，并對肝和腎具有一定的損害，誤服者則會出現惡心和嘔吐等癥狀。乙酸乙酯具有致敏作用，導致血管神經障礙而使牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。長期接觸乙酸乙酯則可出現角膜混濁、白細胞增多、繼發性貧血等疾病。
急救措施
接觸到乙酸乙酯時，根據不同的情況采用不同的急救措施。
例如：
消防安全
乙酸乙酯的閃點較低。當發生著火時根據火的大小采取相關的措施。
儲存方法
儲存于陰涼、干燥、通風的房間，避免火源以及熱源的接觸。儲存乙酸乙酯的容器要求放在密封，隔絕空氣的房間，避免與空氣形成爆炸物。同時，在儲存的過程中也要注意分類，避免與氧化劑、堿類試劑存在一起。此外，不能使用壓縮空氣進行填充。
參考資料 >