胺（amide）是指羧酸中的羥基被氨基（或胺基）取代生成的化合物，也可看成是氨（或胺）的氫被酰基取代而生成的化合物，即實際上就是羧酸的衍生物，通式為RCONR'R''（R、R'、R''可以是氫和烴基）。常見的酰胺有甲酰胺、乙酰胺等。 自然界中也廣泛分布，哺乳綱體內(nèi)的蛋白質(zhì)、某些抗生素（如芐青霉素G）、部分生物堿（如秋水仙堿、常山堿等）均含有酰胺鍵，其中蛋白質(zhì)中存在的肽鍵也是由一個氨基酸的α-羧基與另一個氨基酸的α-氨基縮合形成的酰胺鍵。
常溫下，除甲酰胺外，絕大多數(shù)酰胺都是固體，熔點、沸點比相對分子質(zhì)量相近的羧酸高。一般來說，低級酰胺易溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，溶解度逐漸減小。酰胺可用相應(yīng)的羧酸、酰鹵或酸酐與氨（胺）反應(yīng)或Beckmann重排反應(yīng)制得。此外，還可以通過如施密特（Schmidt）反應(yīng)、里特（Ritter）反應(yīng)等制備。
酰胺在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，比如可用作維生素（如煙酰胺）、麻醉藥、抗生素如芐青霉素等；在工業(yè)領(lǐng)域，低分子液態(tài)酰胺可用作優(yōu)良的非質(zhì)子極性溶劑、塑化劑、潤滑油添加劑等，長鏈脂肪酸酰胺可作纖維織物的防水劑、非離子型表面活性劑以及合成纖維的柔軟劑等。此外，還用于制作肥料、飼料添加劑等。
分布
酰胺廣泛分布于自然界。例如，蛋白質(zhì)是以酰胺鍵相連的高分子化合物（蛋白質(zhì)中存在的肽鍵是由一個氨基酸的α-羧基與另一個氨基酸的α-氨基縮合形成的酰胺鍵），其嚴(yán)格來說是酰胺的均聚物。蛋白質(zhì)可分為植物性蛋白質(zhì)和動物性蛋白質(zhì)兩大類。植物蛋白質(zhì)中，以豆類蛋白質(zhì)含量最高，肉類蛋白質(zhì)營養(yǎng)價值優(yōu)于植物蛋白質(zhì)。 此外，蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物尿素也屬于酰胺。
一些構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸也屬于酰胺，如谷氨酰胺（主要分布在甜菜中）、天門冬酰胺（主要分布在石刁柏中）等。維生素類如煙酰胺的分布也比較廣，其在動植物組織中都有，如腎、肝、肌肉、乳汁、蛋黃、花生等，其中以肉產(chǎn)品較多。
此外，芐青霉素（如青霉素G、青霉素N等）以及許多生物堿如秋水仙堿、常山堿、麥角菌堿等分子結(jié)構(gòu)中均含有酰胺鍵。 其中青霉素G分布在青霉菌中；青霉素N主要分布在頭孢霉菌中；秋水仙堿主要分布在土貝母，鮮黃花菜等植物中； 常山堿主要分布在常山根中； 麥角堿主要分布在麥角菌內(nèi)。
生理作用
在自然界分布最廣的酰胺就是蛋白質(zhì)， 蛋白質(zhì)不僅是構(gòu)成機(jī)體和生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，也是各類酶和激素的主要成分。其具有調(diào)節(jié)體液滲透壓平衡；經(jīng)氧化后釋放能量，以及對機(jī)體起免疫保護(hù)和運(yùn)輸營養(yǎng)物質(zhì)等作用。構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸有一些也屬于酰胺如谷氨酰胺和天門冬酰胺。谷氨酰胺具有重要的生理功能，是人體內(nèi)生物合成核酸的必需物質(zhì)、器官與組織之間氮與碳轉(zhuǎn)移的載體，也是蛋白質(zhì)合成與分解的調(diào)節(jié)器以及腎臟排泄氨的重要基質(zhì)等。此外，石刁柏中的天門冬酰胺也對人體有許多特殊的生理作用，如可以提高人體的免疫力，從而使細(xì)胞恢復(fù)正常生理狀態(tài)。
除蛋白質(zhì)以外，也還有一些有很重要生理作用的較簡單的酰胺類化合物，如芐青霉素（如青霉素G、青霉素N等），能殺死或抑制其它微生物的生長。煙酰胺是生物體內(nèi)脫氫輔酶的組成部分，參與糖類、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝，起傳遞電子和質(zhì)子的作用。
結(jié)構(gòu)和命名
結(jié)構(gòu)
酰胺是氨或胺分子中氮上的氫原子被酰基取代所形成的化合物。酰胺可看作是氨或胺的衍生物，也可以看作是羧酸的衍生物。其中氨分子中的一個氫被酰基取代為酰胺；酰胺分子中的—NH2基上的一個氫被R基團(tuán)取代，為N-取代酰胺；—NH2基上的兩個氫被R基團(tuán)取代，為N,N-二取代酰胺。其通式可表示如下：
由于酰胺分子中氮原子上的孤對電子和羰基之間可以形成p-π共軛，因此一水碳酸鈉鍵和碳氮鍵的鍵長趨于平均化，其結(jié)構(gòu)也可以表示如下：
命名
簡單酰胺可根據(jù)氨基所連的酰基命名，稱為“某酰胺”。例如：
取代酰胺的命名，為了區(qū)別氮上的烴基和酰基上的烴基，將氮上的取代基放在“某酰胺”前面，用“N-某基”來表示（用N表示該烴基連在氮原子上）；也可稱為“某酰某胺”。例如：
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
常溫下，除甲酰胺外，絕大多數(shù)酰胺都是固體，酰胺分子中含有羰基和氨基，它們分子間能形成氫鍵。由于酰胺分子間氫鍵締合能力較強(qiáng)，因此其熔點、沸點甚至比相對分子質(zhì)量相近的羧酸大冶市還地橋高級中學(xué)。當(dāng)酰胺中氮原子上的氫被烷基取代后，由于締合程度減小，脂肪族N-基取代酰胺一般為液體，熔點和沸點也降低。液體酰胺不但可以溶解有機(jī)化合物，而且也可以溶解許多無機(jī)化合物，是良好的溶劑。其中，N,N-N,N－二甲基甲酰胺 [HCON(CH3)2]（簡稱DMF）是優(yōu)良的極性非質(zhì)子性溶劑。
低級酰胺易溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，溶解度逐漸減小。雖然氫鍵可以提高酰胺相對于烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香族化合物）的水溶性，但酰胺通常還是被認(rèn)為是水溶性低的化合物。與同類酸或醇相比，它們的水溶性顯著降低，這是因為它們的非離子特性、非極性烴官能團(tuán)的存在以及叔酰胺無法向水提供氫鍵（它們只能是氫鍵受體）。因此，酰胺的水溶性與大致相當(dāng)。通常，酰胺的溶解度低于類似的胺和羧酸，因為胺和羧酸既可以給予也可以接受氫鍵，并且可以在適當(dāng)?shù)膒H值下電離以進(jìn)一步提高溶解度。
一些常見酰胺的物理常數(shù)如下：
化學(xué)性質(zhì)
酸堿性
氨基中氮上有一對孤電子，易與氫質(zhì)子結(jié)合而顯示堿性。但在酰胺分子中，氨基與羰基的碳相連，氮原子上的孤電子對與基之間形成p-π共軛體系，使氮原子上的電子云密度降低，其結(jié)合質(zhì)子的能力減弱，所以酰胺一般接近中性。而在酰亞胺分子中，氮原子與兩個羰基相連，氮原子上的電子云密度更低，使氮原子上所連的氫原子活性增強(qiáng)，從而表現(xiàn)出一定的酸性。例如：
水解與脫水反應(yīng)
酰胺是一種羧酸衍生物，能發(fā)生與酰鹵、酸酐和酯相類似的反應(yīng)。但酰胺的反應(yīng)活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反應(yīng)必須在酶、強(qiáng)酸或強(qiáng)堿的催化下，長時間回流才能進(jìn)行。例如：
酰胺在P2O5?、SOCl2等強(qiáng)脫水劑存在下加熱也可以發(fā)生脫水反應(yīng)，產(chǎn)物為，這也是制備腈的一種方法。此方法尤其適用于制備用鹵代烴和NaCN的親核取代難以制備的腈。例如：
醇解反應(yīng)
酰胺在酸性條件下醇解為酯：
氨（胺）解反應(yīng)
酰胺與氨（胺）反應(yīng)，可以生成一個新的酰胺核一個新的胺，因此，反應(yīng)也可以看做酰胺的交換反應(yīng)。
與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)
酰胺也能與金屬有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，但氮上的活潑氫將首先反應(yīng)，然后再發(fā)生親和加成。
霍夫曼降解反應(yīng)
酰胺可與次鹵酸鹽發(fā)生霍夫曼反應(yīng)，生成少一個碳的伯胺：
與亞硝酸反應(yīng)
與伯胺相同，具有伯氨基的酰胺（氮上的兩個氫原子未被取代的酰胺，也稱為伯酰胺）也可以與亞硝酸反應(yīng)，放出氮?dú)?/a>，同時生成羧酸：
還原反應(yīng)
Vilsmeier-Haack反應(yīng)
以N-取代的甲酰胺為甲酰化試劑，在三氯氧磷催化下，在芳環(huán)上引入甲酰基的反應(yīng)稱為維路斯梅爾-哈克（Vilsmeier-Haack）反應(yīng)。
Bischler–Napieralski 反應(yīng)
比西勒-納皮拉爾斯基（Bischler-Napieralski）環(huán)化反應(yīng)是制備喹啉類化合物通用的方法之一。一般需要強(qiáng)脫水劑和高沸點溶劑。三氯氧磷溶解在離子液體中可以很好地完成Bischler-Napieralski環(huán)化反應(yīng)，得到較高產(chǎn)率的目標(biāo)產(chǎn)物異啉類化合物。
應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)學(xué)領(lǐng)域
在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，多種藥物都屬于酰胺類：比如煙酰胺，也叫做pp，其主要用于防治煙酸缺乏癥及口炎、舌炎等，還有防治心臟傳導(dǎo)阻滯、提高竇房結(jié)功能及抗快速型實驗性心律失常的作用； 臨床上常用局麻藥多為酰胺類，如利多卡因、布比卡因和羅哌卡因等，其中利多卡因為中效局麻藥，布比卡因、羅卡因和丁卡因則屬長效局麻藥；吡嗪酰胺結(jié)構(gòu)類似煙酰胺，對分枝桿菌有效，可與其他抗結(jié)核病藥物聯(lián)合用于治療結(jié)核病。
除上述酰胺類藥物外，還有：對乙酰氨基酚又名對乙酰氨基酚，其化學(xué)名為N-(4-苯酚基)乙酰胺，臨床上廣泛用于感冒、發(fā)燒、頭痛、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛及經(jīng)痛等癥的治療； 此外，青霉素G，是青霉烷中的一種常用藥物，主要作用于革蘭陽性菌、革蘭陰性球、菌嗜血桿菌屬及各種致病螺旋體等；以及麥角酰二胺（英文縮寫LSD），其高濃度對外周5-HT受體有拮抗作用，低濃度則為激動作用，可引起幻覺。
工業(yè)領(lǐng)域
低分子液態(tài)酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等是優(yōu)良的非質(zhì)子極性溶劑，由于它們的溶解能力極強(qiáng)，被廣泛應(yīng)用于各種化學(xué)反應(yīng)；也可用作塑化劑、潤滑油添加劑和有機(jī)合成試劑。
長鏈脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纖維織物的防水劑；芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑；N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸酰胺是非離子型表面活性劑，也是氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑；N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸酰胺是合成纖維的柔軟劑。其他酰胺如二元羧酸與二元胺縮合聚合形成的聚酰胺是具有優(yōu)異性能的合成纖維。
其他
碳酸的全酰胺尿素，主要用作肥料，也可用來制備脲醛樹脂。 煙酰胺也廣泛用于飼料添加劑、生化劑、發(fā)色劑、電鍍光亮劑、植物生長調(diào)節(jié)劑頭發(fā)生長促進(jìn)劑等。
制備
氨解反應(yīng)
酰胺可用相應(yīng)的羧酸、酰鹵或酸酐與氨（胺）反應(yīng)制得。但是，若羧酸與氨或碳酸反應(yīng)，生成的是羧酸銨鹽，銨鹽受強(qiáng)熱或在脫水劑的作用下加熱，在分子內(nèi)失去一分子水后才能形成酰胺。胺也能夠作為親核試劑進(jìn)攻羰基官能團(tuán)，生成酰胺。例如：
貝克曼重排反應(yīng)
或醛肟在五氯化磷、硫酸、多聚磷酸、苯磺酰氯等酸性試劑作用下發(fā)生分子重排生成酰胺。這種由肟變成酰胺的重排反應(yīng)叫做Beckmann（美國貝克曼庫爾特）重排。
其他
腈也可以部分水解，生成酰胺。 此外，還可通過如schmidt反應(yīng)、Willgerodt-Kindle反應(yīng)、Passerini反應(yīng)、Ugi反應(yīng)、Bodroux反應(yīng)、Chapman重排、Ritter反應(yīng)等制備酰胺。
重要酰胺及其衍生物
尿素
尿素又稱，是506-87-6的二酰胺。尿素是哺乳綱體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物，存在于動物的尿中。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的，通過轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆拱钡臐舛冉档汀Ｕ３扇嗣刻炫判沟哪蛑屑s含尿素30g。?尿素為無色晶體，熔點133℃，易溶于水和乙醇，難溶于乙醚。其除了有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)外，因兩個氨基連在一個羰基上，又有與一般酰胺不同的性質(zhì)，如將尿素加熱到稍高于它的熔點時，則發(fā)生雙分子縮合，2分子尿素脫去1分子氨而生成雙縮脲；也可與硝酸、食用醋酸生成不溶性鹽。
DMF
N,N-二甲基甲酰胺（DMF），又稱二甲基甲酰胺，分子式為HCON(CH3)2，無色液體，有氮的氣味，能與水和大多數(shù)有機(jī)溶劑以及無機(jī)化合物液體混溶。其主要用作萃取乙炔、丁二烯1,3乙烯沒藥樹和丙烯腈拔絲的溶劑，在氣液色譜中用作固定相。
參考資料 >
酰胺.中國大百科全書.2024-03-04
amide.新世界百科全書.2024-03-06