炔烴（alkyne）是指分子中含有碳碳三鍵的不飽和烴，分子通式為CnH2n-2（其中n為非1正整數）。最簡單的炔烴是乙炔，分子式為C2H2。乙炔是最重要的一種炔烴，在工業中可用以照明、焊接及切斷金屬（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。炔烴分子中的三鍵均為sp雜化，由一個σ鍵和兩個π鍵組成。炔烴沒有順反異構體，同相應烯烴相比，炔烴同分異構體數目較少。
常溫下，C2~C4的炔烴為氣體，C5~C15的炔烴為液體，C16以上的炔烴為固體。炔烴和烷烴、烯烴相似，熔點和沸點隨相對分子質量的增加而升高，在水中的溶解度很小，但易溶于有機溶劑。炔烴三鍵碳上的氫原子具有一定的酸性，可被金屬取代生成金屬炔化物，還可發生親電加成、親核加成、氧化反應、催化加氫以及聚合反應。
在工業上，炔烴是有機合成的基礎原料、可以合成聚氯乙稀沒藥樹等重要化工產品；還可用于焊接和切割、照明等。在醫藥領域，許多合成藥物中含有炔基結構，炔雌醇、依法韋侖、帕吉林（優降寧）、炔諾酮、特比萘[nài]芬等。此外部分炔烴類物質，如炔呋[fū]氯氟醚菊酯等還具有防治仙客來菌蠅的作用。
相關歷史
1826年，第一個被發現的天然炔類——脫氫母菊（dehydromatricaria ester）是從菊科植物中分離出的。除從天然物質中分離得到，炔類物質也由人工合成出。
1836年，戴維·愛德蒙德在加熱木炭和碳酸鉀以制取鉀過程中，將殘渣（碳化鉀）投進水中，產生一種氣體，發生爆炸，分析確定這一氣體的化學組成是“C2H”（當時采用碳的相對原子質量等于6計算），稱它為“一種新的氫的二碳化物”。之后在1867年，德國有機化學家埃倫邁爾確定乙炔的分子式，并指出碳碳間存在三鍵。
在1885年，德國有機化學家阿道夫·馮貝耶爾首次提出碳炔的概念，他將其描述為一種無限長的碳碳單鍵和三鍵交替而成的碳鏈。
1892年，從塔日美洲苦樹（Picrammia tariri DC.）中分得塔日酸（tariric acid，十八炔酸）。隨著新的分離與分析方法的應用，又在植物中發現許多炔類化合物，如五炔一烯、鐮葉芹醇、茵陳蒿炔、蠶豆酮酸及α-甲基三聯噻吩等。
結構
最簡單的炔烴是乙炔，分子式為C2H2。電子衍射光譜等物理方法表征表明，乙炔是一直線分子，三鍵鍵長為0.120 nm，C—H鍵長為0.106 nm，三鍵與碳氫鍵間夾角為180°。
結構理論認為：乙炔分子中，碳為sp雜化，兩個碳原子各以一個sp雜化軌道沿軸向互相重疊，形成“C—C”σ鍵，又各用一個sp雜化軌道分別與氫原子的1s軌道形成“C—C”σ鍵，得到乙炔分子的分子BOBBIN。未參加雜化的p軌道兩兩平行重疊，形成兩個彼此相垂直的π鍵。
其它炔烴分子中三鍵的結構和乙炔相似，均為sp雜化，直線型，三鍵由一個σ鍵和兩個π鍵組成，和碳碳雙鍵類似，也是不飽和鍵。實際上，炔烴分子中2對π電子呈圓桶型分布在σ鍵的四周。
乙炔和丙炔沒有同分異構體。炔烴有碳架異構和官能團異構，是碳鏈不同和三鍵位置不同所引起。由于炔烴是直線分子，三鍵的碳上不能連有支鏈，所以炔烴的異構體沒有順反異構體，這就比相同碳原子的烯烴異構體數要少。例如：戊烯有五個構造異構體，而戊炔只有三個構造異構體。如：
命名
普通命名法
炔烴的普通命名法是以乙炔為母體的衍生物命名法，用于簡單炔烴的命名，例如：
系統命名法
（1）選擇含有三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某炔”；
（2）從靠近三鍵的一端開始，給主鏈碳編號，將三鍵的位號標在“某炔”的前面，中間用一短線隔開，若三鍵的位號在正中央，則從靠近取代基的一端開始編號。
（3）把取代基的位置、數目和名稱寫在三鍵位號的前面。例如：
（4）若分子中同時含有三鍵和雙鍵時，應選取同時含有雙鍵和三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯炔”，編號從最先遇到雙鍵或三鍵的一端開始，使雙鍵和三鍵的位號之和為最小數值，命名時以烯烴優先，炔烴在后的原則。例如：
（5）當雙鍵和三鍵處于相同位次時，要從靠近雙鍵的一端開始編號，并以烯烴優先，炔烴在后的原則命名。例如：
理化性質
物理性質
常溫下，C2~C4的炔烴為氣體，C5~C15的炔烴為液體，C16以上的炔烴為固體。炔烴和烷烴、烯烴相似，熔點和沸點隨相對分子質量的增加而升高，但由于炔鍵中π電子增多，同時炔鍵呈直線型結構，分子間較易靠近，分子間作用略增大，其沸點、熔點、密度均比烴和烯烴略高。炔烴在水中的溶解度很小，但易溶于有機溶劑。
參考資料
化學性質
端炔氫的酸性
由于碳的電負性隨著雜化時s成分的增加而增大，所以三鍵碳原子上的氫原子具有微弱的酸性，可被金屬取代，生成金屬炔化物。
（1）與鈉反應：乙炔及端炔與金屬鈉，或在液氨中與氨基鈉作用可以得到炔鈉。例如：
金屬炔化物與鹵代烷發生取代反應，可在炔烴中引人烷基，這是增長炔烴碳鏈的重要方法。例如：
（2）與重金屬離子的反應：將乙炔及端炔通入硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液中，可分別析出灰白色或磚紅色沉淀。由于此反應非常靈敏，現象明顯，可用來鑒別乙炔和其他端炔。例如：
干燥的炔化銀及炔化亞銅不穩定，受熱或撞擊時易發生爆炸，所以實驗完畢后，應立即用硝酸處理，以免發生危險。
親電加成
炔烴同烯烴一樣，能與鹵族元素、鹵化氫、水等親電試劑發生加成反應，但反應一般較烯烴困難。三鍵中的碳為sp雜化，與sp2和sp3雜化比較，含有較多的s成分，成鍵電子更靠近原子核，原子核對成鍵電子的約束力較大，所以三鍵的π電子比雙鍵的π電子難以極化。即sp雜化的碳原子電負性較強，不容易給出電子與親電試劑結合，因此三鍵的親電加成反應比雙鍵的加成反應困難。
（1）與X2的加成：炔烴可與氯和溴發生親電加成反應，反應機理與烯烴和鹵素的加成類似，例如：
由于炔烴也能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以此反應也可用于炔烴的定性鑒定。
烯烴可使溴的四氯化碳溶液立即褪色，炔烴的反應活性比烯怪的小，因此，炔烴使溴的四氯化碳溶液褪色速度更慢。當分子中含有碳碳雙鍵和三鍵時，鹵族元素優先與雙鍵加成，三鍵不反應，如果鹵素過量，則碳碳雙鍵和三鍵都被加成。例如：
（2）與HX的加成：炔烴可以和鹵化氫HX（X=Cl、Br、I）進行加成反應，并遵循馬氏規則，但不如烯烴容易。反應也是分兩步進行，控制HX用量，可使反應停留在加一分子HX階段。例如：
（3）與H2O的加成：炔烴與水的加成也遵循馬氏規則，但需在催化劑硫酸汞和硫酸的存在下進行，炔烴首先與一分子的水加成，生成的產物稱為烯醇。由于該烯醇結構中羥基直接連在雙鍵碳上，很不穩定，立即發生分子內重排，即羥基上的氫原子轉移到相鄰的雙鍵碳上，原來的碳碳雙鍵轉變為一水碳酸鈉雙鍵，形成醛或。例如：
端炔與水加成生成甲基酮。例如：
親核加成
乙炔能與HCN、ROH、RCOOH等含有活潑氫的化合物發生加成反應。反應的結果可以看作是這些試劑中的氫原子被乙烯基（CH2=CH—）取代，因此這類反應統稱為乙烯基化反應。例如：
氧化反應
炔烴的碳碳三鍵較活潑，易發生氧化反應。當氧化劑不同時，氧化反應的產物也不同。
（1）完全氧化（燃燒反應）：炔烴可以在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O。例如：
（2）強氧化劑氧化：炔烴可以和強氧化劑，若用高錳酸鉀溶液氧化炔烴，三鍵斷裂，最后得到完全氧化的產物。反應后高錳酸鉀的紫紅色褪色，可用于炔烴的鑒定。與烯烴類似，炔烴的結構不同，年化產物也不相同。例如：
因此，由氧化產物的結構也可推知原炔烴的結構。
催化加氫
炔烴在鉑、鈀、等金屬催化下與氫氣加成，反應無法停留在中間生成烯烴的階段，最終得到烷烴。例如：
如果只希望得到烯烴，可使用活性較低的催化劑，如林德拉（Lindlar）催化劑（沉積BaSO4或CaCO3上的金屬鈀，經醋酸鉛或喹啉使鈀部分中毒，降低其活性）。在其催化下，反應可以停留在烯烴的階段，且主要得到順式烯烴。例如：
若用鈉或鋰在液氨中還原炔烴，則主要得到反式，反式－己二烯二酸烯烴。例如：
聚合反應
炔烴與烯烴相似，也能通過自身加成發生聚合反應，但較烯烴困難，僅能生成有幾個分子聚合起來的低聚物。例如，將乙炔通入氯化亞銅和氯化銨的鹽酸溶液中，得到二聚或三聚產物。例如：
其他反應
應用領域
工業
炔烴被廣泛用于合成有機化合物，乙炔、丙炔等是有機合成的基礎原料。例如，乙炔可以合成聚氯乙稀沒藥樹、維綸等，還可聚合為苯。丙炔可以用于制備丙酮等。炔烴易燃燒，炔氧焰溫度高達3500 ℃，可以作為燃料用于熔融及焊接。其還可以用于制作炸藥，例如，一般燃料空氣炸藥的原料就是含有乙炔、丙炔等均質的混合物。炔烴還可用作染料，例如，由乙炔制成的“乙炔黑”可作黑色燃料，用于制造中國墨、彩釉玻璃、油漆等。此外，炔烴還可用于照明、橡膠的補強劑等等。
醫藥
許多合成藥物中含有炔基結構，例如炔雌醇、依法韋侖、帕吉林（優降寧）、炔諾酮、特比萘芬等。炔雌醇可作為口服避孕藥中常用的雌激素成分，用于子宮發育不全、月經紊亂、絕經期綜合征、避孕藥引起的突破性出血及退乳等。炔諾酮用于女性口服避孕，月經失調、異常子宮出血、子宮內膜異位癥等。在用于避孕時，還可以將炔雌醇與炔諾酮配伍使用。依法韋侖為逆轉錄酶抑制劑，是一種抵抗艾滋病的特效藥物。帕吉林為白色結晶性粉末，有特異臭，臨床上主要用于重度高血壓，尤其是對其他降壓藥療效不理想者以及對利血平有較嚴重副作用者。特比萘芬作為一種廣譜抗真菌藥物，主要用于甲癬、手癬，體股癬、頭癬和足癬的治療。
其他
炔呋氯氟醚菊酯加工成蚊香對防治仙客來菌蠅效果很好。用作氣霧劑或噴射劑，對飛翔害蟲具有快速殺滅作用，適用于室內防治衛生害蟲，對家蠅和淡色庫蚊的（成蟲）的毒力，比丙烯菊酯分別高7~8倍和3~4倍，亦比胺菊酯和除蟲菊素高。
自然分布
制備方法
二元鹵代烷脫鹵化氫
鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷失去兩分子鹵化氫生成炔烴。常用的脫水試劑有KOH（NaOH）的醇溶液或NaNH2在礦物油中加熱等。
二鹵代烷脫去第一分子鹵化氫是比較容易的，是制備不飽和鹵代烴的一個有用的方法。脫去第二分子鹵化氫較困難，需要高溫加熱。例如：
醇脫水形成烯烴，接著與鹵族元素作用形成二鹵代烷，再脫二分子鹵代烴形成炔烴：
四鹵代烷脫鹵素也可以制備炔烴，例如：
該反應可用來保護三鍵，將三鍵轉變為四鹵代烷，之后再用鋅處理，使三鍵再生。
金屬有機化合物制備
端基炔烴可與碘化甲基鎂或有機鋰化合物反應，制得含有三鍵的格氏試劑或鋰化物，后者與一級鹵代烷在醚溶液中發生SN2反應，制備出二元取代的高級炔烴。例如：
安全事宜
火災危害
炔烴類物質大多數易燃易爆，例如，乙炔、丙炔等與空氣形成易爆炸的混合物，在沒有氧氣的情況下也可能發生爆炸。尤其是液態乙炔，稍有震動就會爆炸，而乙炔的丙酮溶液卻很穩定，工業上為了安全貯運，一般在壓力為1013.25~2026.50 kPa下，將乙炔壓入盛有丙酮飽和的多孔物質的鋼瓶中。還有乙炔銀、乙炔亞銅等重金屬炔化物，在干燥時受撞擊或受熱，容易發生爆炸生成金屬和碳。因此在實驗室中，當實驗完畢后，這些重金屬炔化物必須用無機酸加以處理，使之分解，以保證安全。
滅火措施
消防人員防護：須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上風向滅火。
滅火方法：切斷氣源，如對周圍環境無危險，讓火自行燃燒完全。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴霧狀水保持容器冷卻，但避免該物質與水接觸。噴水保持火場冷卻，直至滅火結束。
健康危害
炔烴的生理作用與烷烴和烯烴相似，仍是以麻醉催眠作用為主，但作用強度較相應的烷烴和烯烴為強。例如，當乙炔與40%或更多比例的氧氣混合時，它可作為一種麻醉劑，吸入后可能會出現頭痛，頭暈和意識喪失等癥狀，如果乙炔含量過高，可能會窒息死亡。但深度麻醉時需要60%（容量）以上的濃度，在這樣的濃度下爆炸的危險性很大，所以實際上并未應用。丙炔可強烈地刺激神經系統，也具有麻醉作用。
一些植物毒素是聚炔類物質，例如，毒芹（Cicutauirosa）中的主要成分毒芹毒素就是具有神經性毒害作用的聚炔類化合物，可引起人和牲畜中毒。在菊科、蕓香科、桑科一些植物中存在的聚炔類化合物，含有速發性光敏毒素，可迅速引發皮炎。
急救措施
吸入：迅速撤離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。保持安靜，休息。若呼吸困難，應給予輸氧，必要時進行人工呼吸。若呼吸、心跳停止，應立即進行心肺復蘇術并及時就醫。密切接觸者即使無癥狀，亦應觀察24~48 h。
眼睛接觸：立即分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水徹底沖洗5~10 min并及時就醫。
常見的炔
乙炔
乙炔是無色略帶酯味的氣體，其化學性質活潑，能與銅、銀、汞等生成極易爆炸的乙炔化合物，因此，應盡量避免其與這些金屬接觸，以免發生危險。乙炔還是重要的有機化工原料，是塑料、合成橡膠、合成纖維、醫藥、農藥、染料、樹脂和溶劑等有機產品的基礎原料，可用于產生高溫火焰，還可用于制造乙炔碳黑。
丙炔
丙炔又稱甲基乙炔，無色氣體，不易溶于水，而易溶于乙醚、石油醚、四氯化碳等有機溶劑。丙炔可加氫而成為丙烷，容易氧化為醇醛或酸，在紫外線作用下可發生聚合作用，在催化劑的作用下可異構化而生成丙二烯。丙炔是較弱的麻醉劑，可以導致肌肉痙攣，也是重要的化工原料，可用來制備丙酮。
參考資料 >
Acetylene | C2H2 | CID 6326 -.PubChem.2024-02-29
迄今最長碳鏈或能造出最硬物質“碳炔”.國家自然科學基金委員會.2024-02-29
Propyne | CH3-C=CH | CID 6335 . PubChem.2024-02-29