苯磺氯，benzenesulfonyl 氯代十六烷，分子式C6H5ClO2S，分子量176.62。
無色透明油狀液體。主要用于有機合成，制備磺酰胺及鑒定各種胺。不穩(wěn)定。敞口置于空氣中，置于空氣中會大量吸收空氣中的水，并逐漸水解，使PH值降低。揮發(fā)出的氯化氫會形成白色煙霧，具有很強的刺激性。
簡介
中文同義詞：氯磺苯；氯化苯磺酰；磺苯；氟人經苯磺酰；苯磺酰氯化物,98%；苯磺酰氯化物；
英文同義詞：benezenesulfochloride;Benzenesulfchloride;Benzenesulfonchloride;Benzenesulfonic chloride;benzenesulfonicchloride;benzenesulfonyl;Benzenosulfochlorek;benzenosulfochlorek(polish)；
摩爾文件：98-09-9.mol；
EINECS：202-636-6
編號系統(tǒng)
CAS號：98-09-9
MDL號：MFCD00007426
EINECS號：202-636-6
RTECS號：DB8750000
BRN號：606926
物理性質
外觀與性狀：無色透明油狀液體。
熔點(℃)：14.5
相對密度（水=1）：1.38
沸點(℃)：251（分解）
飽和蒸氣壓(kPa)：1.33(120℃)
閃點(℃)：>110
沸點（℃）：251（分解）
相對蒸氣密度（空氣=1）：6.0
正辛醇/水分配系數：2.940
折射率：1.551
化學性質
遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發(fā)生化學反應。具有腐蝕性。
穩(wěn)定性
1.有毒，能刺激眼、皮膚、黏膜而引起炎癥。生產中所用原料氯磺酸刺激性及腐蝕性極強。大鼠經口LD50 1960mg/kg。空氣中最高容許濃度0.3毫克每立方米。
2.該試劑具有較強的刺激性，通過皮膚吸收或攝入均會對人造成傷害；具有強烈的吸濕性，對空氣和濕氣敏感，易與親核性溶劑反應并放出氯化氫。一般保存在惰性環(huán)境中。
3.穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
4.禁配物：強氧化劑、強堿、水、醇類。
5.避免接觸的條件：潮濕空氣。
6.聚合危害：不聚合。
7.分解產物：氮氧化物、氯化氫。
生態(tài)學數據
1.生態(tài)毒性 LC50：3mg/L（48h）（1年生河鱒，靜態(tài)）.
2.非生物降解性 在10℃時，水解半衰期為12.9min（理論）。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.3；
2、氫鍵供體數量：0；
3、氫鍵受體數量：2；
4、可旋轉化學鍵數量：1；
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：34.1；
8、重原子數量：10；
7、表面電荷：0；
8、復雜度：186；
9、同位素原子數量：0；
10、確定原子立構中心數量：0；
11、不確定原子立構中心數量：0；
12、確定化學鍵立構中心數量：0；
13、不確定化學鍵立構中心數量：0；
14、共價鍵單元數量：1。
性質與穩(wěn)定性
1.有毒，能刺激眼、皮膚、黏膜而引起炎癥。生產中所用原料氯磺酸刺激性及腐蝕性極強。大鼠經口LD501960mg/kg，。操作中應穿戴防護用品，設備應密閉。
2.該試劑具有較強的刺激性，通過皮膚吸收或攝入均會對人造成傷害；具有強烈的吸濕性，對空氣和濕氣敏感，易與親核性溶劑反應并放出氯化氫。一般保存在惰性環(huán)境中，應在通風櫥中進行操作。
3.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
5.避免接觸的條件 潮濕空氣
6.聚合危害 不聚合
7.分解產物氮氧化物、氯化氫
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、堿類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
制備
由苯和氯磺酸反應而得。苯與氯磺酸以1:3摩爾比在20-30℃反應2h，即得粗品，經精制得成品。工業(yè)品苯磺酰氯為微黃色油狀透明液體，含量≥98%，游離酸≤0.20%。原料消耗定額：苯808.8kg/t；氯磺酸2788.4kg/t。
應用
苯磺酰氯是一種常用的磺化試劑，多用來制備磺酰胺、磺化和。
1、磺酰胺
氨基的保護(磺酰胺的形成) 。苯磺酰氯多用來保護胺、吲哚以及其它含氮官能團 (1)。其它芳基或烷基磺酰氯?(如4-甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保護基。反應中堿和溶劑的選擇取決于反應底物。
2、磺化酯
磺化酯的形成。苯磺酰氯能和醇以及N-羥基化合物反應生成磺酸酯，生成的磺化酯基是一個較好的離去基團。如在三級胺存在時，苯磺酰氯與1,4-或1,5-二醇生成環(huán)醚，該反應也可用來制備環(huán)狀三級胺。如苯磺酰氯對醇羥基的保護 (2)。
3、砜
不飽和鍵的加成 在光照或Cu(I)催化條件下，苯磺酰氯可與烯烴、炔烴發(fā)生自由基加成反應，如共軛
①?二烯烴類化合物可與苯磺酰氯發(fā)生加成反應得到砜 (3)。
②與芳香烴反應 在氯化鋁或三氯化鐵等作用下，苯磺酰氯與芳香烴反應生成二芳基砜 (4)。
③與苯硼酸反應 在催化劑如PdCl2的作用下，苯磺酰氯可與苯硼酸直接反應生成二芳基砜，該反應較之苯磺酰氯與芳香烴直接作用生成二芳基砜反應條件更溫和，同時反應產率也更高 (5)。
苯磺酰氯還是農藥；染料；醫(yī)藥的中間體。用于冰染染料色基的制造，如紅色基B；紅色基GL。苯磺酰氯是檢定膠類的試劑。
注意事項
危險性概述
健康危害：該品對眼及呼吸道粘膜有刺激性。急性中毒表現有嘔吐、血壓下降、心臟傳導性障礙、支氣管痙攣、肝損害。皮膚接觸，引起水腫、炎癥、全身性蕁麻疹。具有致敏作用。
燃爆危險：該品可燃，具強腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷，具致敏性。
安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標簽)。
風險術語
R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
R29 Contact with H?O liberates toxic gas。遇水釋放有毒氣體。
R34 Causes burns。引起灼傷。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
消防措施
滅火方法：滅火劑：干粉、二氧化碳。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、堿類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
參考資料 >
苯磺酰氯.pubchem.2024-10-29