冰醋乙烯（乙烯基 乙酸鹽）又稱乙酸乙烯酯、乙烯基醋酸酯，簡稱醋酸乙烯，是乙酸中的羥基為乙烯基取代生成的酯，分子式為CH3COOCH=CH2。乙酸乙烯酯是無色、甲類液體；熔點100.2℃，沸點72.6℃，相對密度0.9317（20/4℃）；不溶于水，溶于大多數(shù)有機溶劑；其蒸氣對眼有刺激性。
乙酸乙烯酯因含有乙烯基雙鍵，在熱、光或微量過氧化物引發(fā)劑存在下，易發(fā)生聚合反應；工業(yè)上主要由乙烯與乙酸在氧氣和鈀催化劑存在的條件下氣相氧化制得。乙酸乙烯酯主要用于生產(chǎn)聚乙酸乙烯酯及與其他烯烴的共聚物，以進一步合成樹脂化學纖維、紡織助劑、膠黏劑、涂料等。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，乙酸乙烯在2B類致癌物清單中。
性能用途
醋酸乙烯酯—丙烯酸酯乳膠漆可使涂膜具有適宜的硬度和柔韌性及其溶解性和附著力。
苯醋酸乙烯酯—丙烯酸酯乳膠漆屬于低成本乙丙內(nèi)墻用無光乳膠漆，用于中當?shù)木邮已b飾及用作一般工程漆。
環(huán)境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激性。長時間接觸有麻醉作用。
毒理學資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD502900mg/kg(大鼠經(jīng)口)；2500mg/kg(兔經(jīng)皮)；LC5014080mg/m3，4小時(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入2.4mg/m3，24小時，輕度肝臟酶變化。
致癌性：IARC致癌性評論：動物為不肯定性反應。
現(xiàn)場應急監(jiān)測方法
便攜式氣相色譜法
實驗室監(jiān)測方法
色譜/質(zhì)譜法《水和有害廢物的監(jiān)測分析方法》周文敏等編譯
色譜/質(zhì)譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
空氣中：樣品用紅色硅藻土載體107吸附，經(jīng)熱脫附，再用火焰離子化檢測器的氣相色譜分析
環(huán)境標準
蘇聯(lián) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 10mg/m3
前蘇聯(lián)(1975) 居民區(qū)大氣中最大允許濃度 0.15mg/m3(最大值；日均值)
前蘇聯(lián)(1975) 水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.2mg/L
空氣中嗅覺閾濃度 0.005ppm
處理方法
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
廢棄物處置方法：建議用焚燒法處置。
二、防護措施
呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴天然橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
滅火方法：滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。用水滅火無效，但須用水保持火場中容器冷卻。
包裝：采用槽車和鋁桶或鍍鋅鐵皮桶包裝。
儲運：貯存場所應陰涼通風，不得在日光下直接曝曬，并遠離火種及熱源。不得與其他“易燃”物品混放，應與氧化劑、酸類隔離堆放。
制法
1.食用醋酸與乙炔加成制法(條件：乙酸鋅做催化劑，170-250℃）
CHCH+CH3COOH——>CH3COOCH=CH2
2.乙烯與醋酸和氧氣直接氧化（條件：氯化鈀、氯化銅做催化劑，加熱加壓）
2C2H4+2CH3COOH+O2——>2CH3COOCH=CH2+2H2O
聚合
乙酸乙烯酯是一個單體，可以自身聚合成聚乙酸乙烯酯，也可以和其它的單體聚合生成共聚物，例如乙烯-乙酸乙烯共聚物。因其自由基的不穩(wěn)定，試圖控制聚合進程的嘗試都有一些問題。但是，RAFT（或更準確的說MADIX）聚合提供了一種更加簡便的合成聚乙酸乙烯酯的方法，在該方法中，加入了磺酸鹽作為鏈轉(zhuǎn)移試劑。
衍生物
乙酸乙烯酯可以發(fā)生大部分烯或酯能發(fā)生的反應。例如加入溴生成二溴化物，加入鹵化氫生成1-鹵代乙酸乙烯酯，這也是制備該物質(zhì)的唯一方法，因為不存在對應的鹵代醇。在鈀催化下加入乙酸可以生成亞乙基二乙酸酯，CH3CH(OAc)2。后者能和許多羧酸發(fā)生酯交換反應。作為一個烯，乙酸乙烯酯也可以發(fā)生Diels-Alder反應和2+2環(huán)加成
參考資料 >
Vinyl acetate. PubChem.2024-11-16
乙酸乙烯酯.中國大百科全書.2024-03-16
世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)致癌物清單.國家藥品監(jiān)督管理局.2024-03-16
2類致癌物清單(共380種，含2A類81種，2B類299種).紹興市市場監(jiān)督管理局 .2024-03-16