三聚氰[qíng]胺（英文名：Melamine，化學式：C3H6N6），俗稱三胺、蜜胺、氰尿酰胺[xiān àn]、三聚氰酰[xiān]胺、蛋白精，IUPAC命名為1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺，是一種三嗪[qín]類含氮雜環化合物有機化合物，被用作化工原料。它是白色單斜晶系，幾乎無味，微溶于水（3.1g/L常溫），可溶于甲醇、甲醛、冰醋、丙三醇等，不溶于丙酮、醚類。
三聚氰胺最主要的用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂（MF）的一種原料，可用于制造裝飾面板、涂料、模塑粉、紙張增強劑、水泥添加劑、三聚氰胺-甲醛樹脂、蜜胺泡沫塑料、蜜胺合成纖維、三聚氰胺阻燃劑，涉及建筑、塑料、造紙、涂料、電氣、紡織、皮革等多個行業。
三聚氰胺是一種低毒的化工原料。動物試驗結果表明，連續2小時吸入濃度為200mg/m3的粉塵，未見大白鼠有中毒癥狀，對皮膚及眼粘膜無刺激作用，且在動物體內新陳代謝很快而且不會存留，主要影響泌尿系統，三聚氰胺的長期毒性主要表現為以腎結石、尿道結石和膀胱結石為主的腎臟損傷，以及由結石誘導的膀胱癌，還有腎臟的慢性炎癥，嚴重者出現急性腎功能衰竭或尿毒癥。2008年“三聚氰胺”奶粉事件爆發，主要就是不良商家為了增加奶粉中表觀蛋白質含量而向奶粉中添加三聚氰胺導致。事件引起各國的高度關注和對乳制品安全的擔憂。
發現歷史
三聚氰胺由德國化學家Justus von Liebig于1834年首次合成，是一種重要且常見的有機化工中間體，可與醛縮合制備三聚氰胺樹脂，進而用于建材、滅火劑、紡織、皮革、造紙等行業。
1940年，瑞士汽巴公司（CIBA）和美國胺公司（ACC）開發成功雙氰胺法生產三聚氰胺。
到第二次世界大戰爆發后，由于軍用塑料需要量擴大，導致三聚氰胺樹脂迅速發展。20世紀六十年代以后，三聚氰胺尿素法生產技術得以推廣，使其生產向著大型化、連續化方向發展。
理化性質
三聚氰胺分子式為C3N6H6或C3N3（NH2）3，相對分子質量126.15，結構式如下圖所示。
物理性質
三聚氰胺為純白色單斜晶系棱晶體，無味，密度1.573g/cm3（16℃）。常壓熔點354℃（分解）；快速加熱升華，升華溫度300℃。溶于熱水，微溶于冷水，極微溶于熱乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、冰醋、熱乙二醇、丙三醇、吡啶[bǐ dìng]等。低毒。三聚氰胺有3種同系物，分別為三聚氰酸（cyanuric acid）、三聚氰酸一酰胺（ammelide）和三聚氰酸二酰胺（ammeline）
化學性質
三聚氰胺具有類似于苯環的結構，而且在六元環中存在共軛[è]大π鍵。由于環中3個N原子的電負性比C強，所以電子云排布不如苯環的均勻。N原子的孤電子對決定了三聚氰胺顯弱堿性（pH=8），能夠與鹽酸、硫酸、硝酸、冰醋、草酸等反應生成三聚氰胺鹽。
在中性或微堿性情況下，三聚氰胺與甲醛縮合而成各種羥甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH5.5～6.5），與羥甲基的衍生物進行縮聚反應而生成樹脂。遇強酸或強堿水溶液，三聚氰胺發生水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸，三聚氰胺上的氨基在堿性氛圍中能發生親核加成反應。同時，在三甲胺的作用下，三聚氰胺還可與環氧乙烷、環氧丙烷及甲醛等多種活性物質發生反應。三聚氰胺不可燃，在一般情況下較穩定，但在高溫下可能會分解放出氰化物；如三聚氰胺受熱時，會分解生成含氫化氰、氮氧化物和氨等有毒和刺激性煙霧。
應用領域
三聚氰胺是一種用途比較廣泛的基本有機化工中間產品，最主要的用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂（MF）的一種原料。三聚氰胺還可以作減水劑、阻燃劑、甲醛清潔劑等。該樹脂硬度比醛樹脂要高，不易燃，耐水、耐老化、耐熱、電弧、耐化學腐蝕，有良好的絕緣性能，光澤度和機械強度，所以，廣泛運用于建筑與裝飾、塑料、造紙、電氣、紡織、皮革、醫藥等行業。
建筑與裝飾
裝飾面板：可以制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、堅固耐熱的裝飾板，作飛機、船舶和家具的貼面板以及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料等。
涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作為高級熱固性涂料、固體粉末涂料的膠劑，可以制作金屬涂料和車輛、電器用高檔氨基樹脂裝飾漆。
水泥添加劑：用三聚氰胺磺酸鹽[huáng suān yán]甲醛縮合物對水泥混凝土改性，加強水泥沙漿的黏力和彈性，與水泥的水化產物結合參量小、減水率高、適應性好，同時也具有傳統產品的混凝土后期收縮小、制品光亮、低堿含量、早強宜蒸養、表面光亮等多種功能特性。
塑料
以三聚氰胺、多聚甲醛和水為原料合成的蜜胺泡沫塑料具有優異的吸聲性、阻燃性、隔熱性、耐濕熱穩定性、衛生安全性及良好的二次加工性能。這些特性使該產品在建筑材料、交通工具、航空、電子信息、家用電器等領域具有廣泛的應用，能滿足對聲學性、阻燃防火安全性要求極高的如運動場館、音樂廳、電影院、教堂、會議廳、商廈、賓館、飯店、餐廳、機場、碼頭、火車站、醫院、學校等公共場所對材料的功能性和裝飾性的多方面要求。
阻燃劑
三聚氰胺和三聚氰酸用溶劑法生產的三聚氰胺氰尿酸鹽MCA，是一種可替代澳系阻燃劑和磷系阻燃劑的無鹵氮系阻燃劑，生產成本極低、電性能優越、機械性能及著色性能良好，在電子電器行業中具有良好的發展前景。
樹脂
三聚氰胺可用來制造三聚氰胺-甲醛樹脂，該樹脂硬度比脲醛樹脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕，有良好的絕緣性能、光澤度和機械強度，還可以生產出織物整理劑、橡膠黏合劑、助燃劑、鋼材淡化劑以及皮革潤劑、上光劑和抗水劑等。
紡織
又稱聚三聚氰胺-甲醛纖維，無熔點，不熔滴。其制取方法是將三聚氰胺與甲醛縮聚，并溶于有機溶劑中濕紡和后處理而得。主要用作石油鉆井平臺作業服、高溫爐前工作服、焊工圍裙和手套、消防服、飛機椅套、熱氣濾材和離合器襯層等各種高溫防護服和防火抗燃制品。
其他
三聚氰胺在醫藥生產中，用于合成磺胺密和巴比妥類藥物；還可用于多種染料的合成；三聚氰胺用乙醚醚化后可用作紙張處理劑，生產抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級紙張。
毒性
急性毒性和亞慢性毒性
動物的毒理學實驗表明，以三聚氰胺給小鼠灌胃的方式進行急性毒性實驗，灌胃死亡的小鼠輸尿管中均有大量晶體蓄積，部分小鼠腎臟被膜有晶體覆蓋。以連續加有三聚氰胺飼料喂養動物，進行亞慢性毒性試驗，試驗動物腎臟中可見淋巴細胞浸潤，腎小管管腔中出現晶體；而生化指標觀察到血清尿素氮（BUN）和肌酸酐[gān]（CRE）逐漸升高。動物試驗（鼠、貓）提示可能引起試驗動物腎衰竭。小鼠經口半數致死劑量（LD50）：4550mg/kg，大鼠經口半數致死劑量（LD50）：3000 mg/kg，大鼠半數致死濃度（LC50）：3248mg/m3。
純的三聚氰胺毒性輕微，但在生產過程中三聚氰胺常常混有三聚氰酸；對人的毒害作用是人攝入含有三聚氰胺的食物后，由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸分離，分離后的三聚氰胺和三聚氰酸通過小腸吸收進入血液循環，三聚氰酸代謝到腎臟后，又能與三聚氰胺在腎臟形成大的網狀結構（氫鍵結構）。在腎細胞中兩者再次沉積從而形成結石，堵塞腎小管，最終造成腎衰竭。
長期毒性試驗
三聚氰胺的長期毒性主要表現為以腎結石、尿道結石和膀胱結石為主的腎臟損傷，以及由結石誘導的膀胱癌，還有腎臟的慢性炎癥，嚴重者出現急性腎功能衰竭或尿毒癥。長時間大量攝入，可出現體重增長延緩，中樞神經系統及腎功能紊亂，肺內炎性改變，內臟器官蛋白質及類脂質變性。給小鼠持續103 周喂養含三聚氰胺的飼料，與陰性組相比，小鼠體重增長元顯著性差異，癌癥發病率也未見增加。但其生存率下降并有統計學意義，而且膀胱結石、急慢性炎癥、上皮增生的發生率增加。
代謝
三聚氰胺進入哺乳動物和細菌后，經過3步連續的脫氨基作用分別水解為三聚氰酸二酰胺、三聚氰酸一酰胺和三聚氰酸，其在機體內的代謝屬于不活潑代謝或惰性代謝，即在機體內不會迅速發生任何類型的代謝變化。單胃動物以原體形式或同系物形式從尿中排出三聚氰胺，而不是代謝產物的形式。動物實驗發現，三聚氰胺進入體內24小時后約 90％ 以原形從尿中排出，血漿和尿中消除半衰期分別約 2.7h和3h，腎清除率為2.5ml/min，動物短期大劑量攝入，在腎小管腔內形成結晶體，嚴重者可導致急性腎衰竭，長期攝入可引起膀胱結石，膀胱上皮細胞增生，膀胱癌的發生率明顯提高。
污染食品途徑
（1）人為造假添加，三聚氰胺作為飼料添加劑在反芻動物[fǎn chú dòng wù]體內水解緩慢，不及其他非蛋白氮化合物代謝完全，反而有可能對動物腎臟造成危害，因此被禁止加到飼料中。三聚氰胺又被成為“蛋白精”，在100g牛奶中添加0.1g三聚氰胺，理論上就能將牛奶蛋白質含量提升0.625%，而且三聚氰胺是白色、無味的，摻入食品后不易被發現，在利益驅使之下不法商販將其添加到食品中以提升食品檢測中的表觀蛋白質含量指標。
（2）奶粉生產過程中尿素加熱形成三聚氰胺，原料奶中添加尿素的目的同添加三聚氰胺一樣，只是人為制造蛋白質含量符合國家標準的假象。奶粉生產過程需要高溫脫水干燥制粉，其中的尿素經脫水縮聚可形成三聚氰胺，這也是造成動物性食品中三聚氰胺含量超標的原因之一。
（3）其他途徑：由于三聚氰胺廣泛使用于生產食品容器、藥物膠囊、殺蟲劑、紙張、涂料、裝飾材料等，使微量的三聚氰胺很容易進入食品中。日本早在1987年就發現食物容器會遷移出三聚氰胺并進入人類食物鏈。據WHO估計，從包裝材料遷移到嬰幼兒食品中的三聚氰胺含量最高可達0.5mg/kg。仿瓷餐具是由三聚氰胺樹脂粉加熱加壓鑄模而成，加工成型后具有穩定化學結構，合格的三聚氰胺餐具長期使用未檢出三聚氰胺析出，因此其本身是安全的。但應注意使用方法，因為仿瓷餐具的主要成分是三聚氰胺樹脂，能溶解于甘油、吡啶等有機溶劑中。且三聚氰胺在高溫下可能分解，故應盡量避免與油脂接觸、避免高溫使用，最好不要放在微波爐中加熱使用。研究表明,在溫度高于220℃時，三聚氰胺沒藥樹可發生降解，且隨溫度升高降解速率加快，游離出甲醛及三聚氰胺單體。因此，仿瓷餐具要低于200℃使用。
（4）三聚氰胺還是常用農藥環丙氨嗪的降解產物，因此在蔬菜，谷物等農產品中可能有三聚氰胺殘留。此外，飼料如果受到三聚氰胺的污染，也可通過動物的攝入而進入到雞蛋等農產品中。
合成過程
三聚氰胺的生產方法有雙氰胺法、尿素法。雙氰胺法因成本高逐漸被尿素法所取代。
尿素法
尿素法是三聚氰胺生產的主要方法，尿素法的生產原理為以氨氣為載氣，在催化劑硅膠存在的情況下，于380～400℃溫度下沸騰反應，尿素裂解生成氰酸，并進一步縮合生成三聚氰胺。然后經冷卻，溶解，除去雜質，重結晶，得精品。根據反應壓力又可分為液相高壓法、氣相低壓法和催化中壓法。其反應方程式如下：
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3+ 3CO2
液相高壓法
將肥料級熔融尿素加壓至9.8MPa后，經高壓洗滌塔送入反應器，另將液氨加壓至9.8MPa，并送入預熱器加熱至400℃，使之氣化。氣化的液氨送入反應器。尿素在400℃和9.8MPa壓力下分解成三聚氰胺水溶液，反應用熔鹽加熱。
催化中壓法
肥料級尿素以熔融狀加入內熱式一段反應器中，與催化劑進行流化接觸反應，生成三聚氰胺，二氧化碳和氨。反應溫度控制在390℃，采用熔鹽循環加熱。
氣相低壓法
低壓法是在常壓、350～400℃下，以活性氧化鋁為催化劑，使尿素分解，聚合生成三聚氰胺的一種方法。
雙氰胺法
雙氰胺法簡稱D.D法，原料雙氰胺由石灰氮水解，然后加入二氧化碳制得，雙氰胺在加熱和高壓下，轉化成三聚氰胺。其反應式如下：
2CaNCN+2H2OCa(NHCN)2+Ca(OH)2
Ca(NHCN)2+2CO2C2N4H4+2CaCO3
3C2N4H42C3H6N6
檢測方法
目前檢測飼料、乳及乳制品中的三聚氰胺的方法主要分定性檢驗法和定量檢測法。定性檢測方法有含三硝基苯酚法及升華法在內的重量法、電位滴定法和ELISA試劑盒檢測法；定量檢測方法有液相色譜法、氣-質聯用色譜法和液-質聯用色譜法3種。
重量法
GB/T 9567-1997《工業用三聚氰胺》中推薦用苦味酸法和升華法測定較高含量的三聚氰胺。苦味酸法測定三聚氰胺的原理是：試樣加水加熱溶解后，與苦味酸溶液反應生成苦味酸三聚氰胺沉淀，稱量苦味酸三聚氰胺沉淀的質量即可知三聚氰胺的含量。升華法測定三聚氰胺的原理是：試樣在升華裝置中抽負壓并加熱，使固體三聚氰胺升華后稱量殘渣量，再用試樣重量減去殘渣量，即可知三聚氰胺含量。
電位滴定法
電位滴定法較三硝基苯酚法和升華法簡便。其原理是用硫酸標準溶液滴定含三聚氰胺的溶液，依據三聚氰胺溶液pH值由5降至為3的過程中消耗的硫酸標準溶液的體積來計算三聚氰胺的含量。
酶聯免疫吸附法
利用萃取液通過均質及震蕩的方式提取樣品中的三聚氰胺進行免疫測定。將三聚氰胺HRP酶標記物、標樣及樣品提取液加入包被三聚氰胺抗體試驗孔中孵育。孵育后終止反應，讀取吸光度值，比較未知樣品的吸光度值與標樣的吸光度值，即可計算出樣品中三聚氰胺的濃度。
色譜法
飼料、乳及乳制品中基質成分復雜，干擾因素多，重量法和點位滴定法等化工產品中的三聚氰胺的檢測往往得不到準確的結果。高效液相色譜法、氣-質聯用色譜法和液-質聯用色譜法因不需衍生生化處理，采取簡單的前處理即可簡便、快速定量檢測飼料及畜產品中的三聚氰胺。其中，高效液相色譜法由于較質譜法成本低，應用較廣泛；而氣-質聯用色譜法和液-質聯用色譜法的靈敏性較高效液相色譜法高。
法規限制
中國國家食品質量監督檢驗中心在2008年9月13日指出，三聚氰胺屬于化工原料，是不允許添加到食品中的，故暫未設定像農藥殘留那樣的標準限制。10月8日，衛生部、工業和信息化部、農業部、國家工商行政管理總局和國家質量監督檢驗檢疫總局聯合發布公告，制定三聚氰胺在乳與乳制品中的臨時管理值：嬰幼兒配方乳粉中三聚氰胺的限量值為1mg/kg，高于1mg/kg的產品一律不得銷售。液態奶（包括原料乳）、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值為2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的產品一律不得銷售。含乳15%以上的其他食品中三聚氰胺的限量值為2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的產品一律不得銷售。上述規定自發布之日起施行。
2008年10月，美國食品藥品監督管理局公布了三聚氰胺每日可容忍攝入量的標準，為每日0.063mg/kg體重，歐洲食品安全機構也公布了聲明，并提出三聚氰胺及其類似物（三聚氰酸二酰胺、三聚氰酸-酰胺、氰尿酸）總量的每日耐受攝入量為0.5 mg/kg體重，
2009年2月24日，中華人民共和國衛生部、中國國家標準化管理委員會發布了《食品容器、包裝材料用三聚氰胺-甲醛成型品衛生標準》（GB9690—2009），標準自2009年9月1日起實施。標準中規定了以三聚氰胺-甲醛樹脂為原料，經加工制成的食品容器、包裝材料及食品工業用設備、器具等三聚氰胺甲醛成型品的原材料要求、衛生要求、檢驗方法、標識、包裝、運輸和貯存。
2009年7月，中華人民共和國農業部公告第1218號規定飼料原料和飼料產品中三聚氰胺限量值定為2.5mg/kg，高于2.5mg/kg的飼料原料和飼料產品一律不得銷售。
2012年7月5日，聯合國負責制定食品安全標準的國際食品法典委員會為牛奶中三聚氰胺含量設定了新標準，以后每公斤液態牛奶中三聚氰胺含量不得超過0.15毫克。國際食品法典委員會說，三聚氰胺含量新標準將有助于各國政府更好地保護消費者權益和健康。
代表案例
2007年美國寵物飼料“污染”和動物結石事件
2007年2月20日，總部設在加拿大安大略省的寵物食品生產商“菜單食品”（Menufood）公司接到公眾投訴：由于食用該公司生產的肉類和鹵汁類貓狗食品，發生了家庭寵物（貓）死亡事件。“菜單食品”公司進行動物毒性試驗證實，其生產的寵物食品可以導致貓狗腎衰竭。3月30日，美國FDA接到相關投訴電話達到8800多個，反映美國各地不斷發生寵物食用寵物食品中毒事件，數千只寵物發病，15只貓和1只狗死亡。FDA實驗室在“菜單食品”公司的送檢寵物食品樣品和原材料麥夫中同時檢測出三聚氰胺，而且美國科奈爾大學獸醫學院又在死亡的貓的尿液和腎臟中檢測出三聚氰胺。美國食品藥品監督管理局經過調查初步判定寵物食品中含有的三聚氰胺是導致貓、狗泌尿系統結石、腎衰竭或死亡的原因。
三聚氰胺奶粉事件
2008年，很多食用三鹿集團生產的奶粉的嬰兒被發現患有腎結石，隨后在其奶粉中被發現化工原料三聚氰胺。事件引起各國的高度關注和對乳制品安全的擔憂。2009年1月22日，河北省石家莊市中級人民法院一審宣判，三鹿前董事長田文華被判處無期徒刑，三鹿集團高層管理人員王玉良、杭志奇、吳聚生則分別被判有期徒刑15年、8年及5年。三鹿集團作為單位被告，犯了生產、銷售偽劣產品罪，被判處罰款人民幣4937余萬元。涉嫌制造和銷售含三聚氰胺的奶農張玉軍、高俊杰及耿金平三人被判處死刑，薛建忠無期徒刑，張彥軍有期徒刑15年，耿金珠有期徒刑8年，蕭玉有期徒刑5年。
查處博大食品
2014年7月31日，廣東省公安廳負責人介紹，在打擊食品藥品和制售假犯罪列為重點整治行動中，潮州市警方成功偵破了一起生產、銷售含有三聚氰胺酸奶片的案件，查扣成品酸奶片12.05噸、半成品酸奶片糖13.5噸。
2014年2月11日，廣東省公安廳部署潮州市公安機關查處潮州市博大食品有限公司涉嫌生產、銷售不符合食品安全標準食品案，成功抓獲生產、銷售含有三聚氰胺的酸奶片糖的經營者楊某武，查扣該公司生產的成品酸奶片糖12.05噸，半成品酸奶片糖13.5噸。經深入調查，該案屬涉及外省多地的重大復雜案件，廣東省公安廳已報請公安部發起了全國集群戰役，組織全國12個省市摧毀犯罪網絡。
參考資料 >
中華人民共和國農業部公告 第1218號.中華人民共和國農業農村部.2023-09-18
聯合國機構為牛奶三聚氰胺含量設新標準.新浪網.2023-09-15
廣東警方繳獲含三聚氰胺酸奶片糖25噸，涉全國12省市區.澎湃新聞.2023-09-15