三硝基苯酚（英文名：picric Acid ）是一種有機化合物，化學名為2,4,6-三硝基苯酚，苯酚的三硝基取代物，受硝基吸電子效應的影響而有很強的酸性，炸藥的一種，縮寫TNP、PA。因其具有強烈的苦味，又稱苦味酸。分子式為C6H3N3O7。
三硝基苯酚為淡黃色有光澤的結晶，沒有氣味，具有強烈的苦味，有毒，比重1.762（20℃），熔點122.3℃，難溶于四氯化碳，微溶于二硫化碳，溶于熱水、乙醇、乙醚，易溶于丙酮、苯等有機溶劑。干燥的三硝基苯酚受到輕微振動就可能發生爆炸，故保存和運輸時應處于濕潤狀態。三硝基苯酚于1771年由英國的沃爾夫用將硝酸作用于靛藍而首次獲得該化合物，最初作為黃色染料使用。1885年，法國開始將其用于裝填彈藥，應用于戰爭。
三硝基苯酚是一種多用途化學物質，在軍事、工業和科研等方面具有重要應用。該物質作為爆炸材料用于制備炸藥，曾廣泛運用在戰爭中。其還可在比色分析中用于測定鉀含量，質量分析中測定鉍的含量，以及在檢定氰[qíng]化物等方面均有顯著作用。在醫學上，三硝基苯酚具有殺菌和止痛的功能，還可以制成波因氏溶液。但是，該物質具有一定毒性，可通過多種途徑侵入人體，可能導致皮膚黃染和各種炎癥。長期接觸還可能引起一系列慢性中毒癥狀，如頭痛、惡心、食欲減退等。
相關歷史
在1771年，英國化學家彼得·沃爾夫的實驗室內，一個偶然的發現揭示了硝酸與靛青混合的反應，產生了一種黃色物質，即后來被廣泛認知的三硝基苯酚，俗稱苦味酸。最初，這種物質僅被視為一種黃色染料，直至1871年，德裔英國化學家赫爾曼·斯普倫格爾的研究顛覆了人們對三硝基苯酚的認識，證實了其強大的起爆能力。進一步的研究促進了三硝基苯酚的應用發展，1885年，法國化學家尤金·特平基于斯普倫格爾的成果，成功申請了三硝基苯酚在爆破藥包和炮彈中的應用專利。隨后的1887年，法國成為首個開始使用三硝基苯酚與硝化纖維素混合物——麥寧炸藥的國家。1891年，日本化學家下瀨雅允制得了類似的炸藥，并在1893年，將三硝基苯酚炸藥成功應用于海軍炮彈的彈頭填充藥，這在當時標志著軍事技術的一大進步。
在1894年的甲午海戰中，三硝基苯酚炸藥的首次運用標志著海戰武器技術的一次重大進步。北洋水師主要依賴的是裝填黑火藥的達姆彈和實心彈。開花彈雖然具有一定的破壞力，但由于當時中國的工業基礎薄弱，其制造質量參差不齊，大大降低了實戰效能。實心彈則更多依賴物理沖擊，缺乏足夠的爆炸威力，其戰斗效果極為有限。相比之下，日本海軍采用的三硝基苯酚炸藥則展現出了壓倒性的優勢。這種炸藥不僅爆炸威力巨大，而且能產生持續的高溫火焰，對敵艦造成嚴重的灼燒損傷。三硝基苯酚炸藥的成功應用，不僅改變了甲午海戰的戰局，也為后世海戰武器的發展開辟了新的道路。
1898年，恩圖曼戰役，英軍在基奇納將軍的領導下，采用了三硝基苯酚炮艦，并配備了步槍和三硝基苯酚大炮，這在現代戰爭史上尚屬首次。1899年，三硝基苯酚被用于第二次布爾戰爭，但是潮濕的苦味酸很難被引爆，在下雨或潮濕的時候經常會出現啞火現象。第一次世界大戰時，在德國蓬勃發展的煤焦油工業提供了芳香烴原料，而哈伯法又提供了最重要的硝酸，三硝基苯酚炸藥被廣泛使用，一戰期間，德國人購買了美國供應的苯酚，并將其轉化為乙水楊酸（阿司匹林），以防止美國獲得三硝基苯酚炸藥，并用于對反法西斯同盟的戰爭。第二次世界大戰時，三硝基苯酚仍然是優先選用的炸藥，二戰后因為三硝基苯酚毒性大，被新發明的炸藥所取代。
理化性質
物理
三硝基苯酚，為淡黃色有光澤的針狀或塊狀晶體結晶，屬于斜方-雙角錐晶系。無臭，具有強烈的苦味。比重1.762(20℃)，熔點122.3℃。相對密度1.767，熔點122.3℃，沸點300℃以上（升華)，閃點150℃。難溶于四氯化碳，微溶于二硫化碳，溶于熱水、乙醇、乙醚，易溶于丙酮、苯等有機溶劑。在100g水中20℃時溶解1.2g，100℃時溶解6.2g。在100g沸乙醇中溶解66g；在100g乙醚中溶解21g（20℃)。自燃點為300℃，爆熱為5.024×10?J/Kg，爆速達到7350m/s，爆轟氣體體積為610L/Kg，燃燒熱值為1.119×10?J/Kg，而生成能為8.742×105J/Kg，撞擊感度為0.75千克m，氧平衡為-45.4%，蒸氣密度為7.90。
化學
三硝基苯酚能與多環芳經、雜環化合物、酚類、胺類形成加成物，因此利用苦味酸來鑒定、分離和提純這些化合物，例如用于的定量測定?？辔端嵊休^強的酸性，可分解碳酸根，故以茜素磺酸鹽作指示劑，用堿溶液直接滴定之。它易與普通金屬（鋁、錫除外）反應生成苦味酸鹽，其中以鉛鹽和鐵鹽最敏感，撞擊時極易爆炸。
三硝基苯酚可被強氧化劑氧化，沸騰的硝酸可將其氧化成草酸；與過硫酸銨共沸，發生完全的氧化反應：
三硝基苯酚的化學性質很活潑，加熱到300℃以上、捶擊或震動時會發生爆炸其可以用于制作彈藥，爆炸反應式為：
應用范圍
軍事
三硝基苯酚作為炸藥的應用受到了嚴重限制，原因在于其強烈的酸性能夠腐蝕彈殼，并且其生成的鐵鹽對震動和摩擦極為敏感，這使得其作為炸藥的安全性大打折扣，因此在彈藥領域的使用已被完全淘汰。相比之下，三硝基甲苯表現出了極高的穩定性，TNT對摩擦、震動等外界刺激表現出了較低的敏感度，甚至在槍擊下也難以引爆，因此其爆炸需要通過雷管來觸發。此外，TNT不會與金屬發生化學反應或吸收水分，使其能夠長期存儲。
化學化工
三硝基苯酚因其酸性特性，能與多種有機堿發生反應，生成難溶的苦味酸鹽晶體或穩定復鹽，廣泛應用于生物堿的沉淀及檢測領域。其蛋白質凝固能力亦使其成為理想的蛋白質沉淀試劑，是檢驗生物堿的重要工具。
在有機合成領域，三硝基苯酚作為關鍵中間體，對合成其他化學物質發揮著至關重要的作用。除化學分析與合成應用外，三硝基苯酚還在比色分析測定鉀、質量分析測定鉍、氰化物檢定等多個領域得到應用，同時也用于顯微鏡固定劑、制革劑、電池生產、蝕刻銅和制造彩色玻璃等工業材料的生產中。
醫學
三硝基苯酚具備顯著的殺菌和止痛功能，因而在處理燒傷方面有一定意義。通過將三硝基苯酚與甲醛、冰醋酸依照特定比例混合，能夠制備出波因氏溶液。此溶液是檢查原生動物時的優選固定液，顯示出其在微觀生物學研究中的重要作用。此外，三硝基苯酚與肌酸酐反應生成的橘紅色復合物，由于其生成速度與假肌酐的反應速度存在差異，因此可用于準確測定血清中肌酐的含量。
其他
三硝基苯酚酒精溶液，作為一種常用的化學浸蝕劑，廣泛應用于粉末冶金制品的顯微組織分析中。該溶液適用于燒結碳鋼和熱處理組織的研究，能有效顯示馬氏體和碳化物等微觀結構。通過使用三硝基苯酚酒精溶液，研究人員能夠更加清晰地觀察和分析材料的內部組織，為材料的性能評估和改進提供了技術支持。
制備方式
方法一：混合物(2,4和2,6-二硝基氯苯)以氫氧化鈉水解得2,4和2,6-二硝基酚鈉，酸化后用混酸硝化，經吸濾、水洗得三硝基苯酚。
方法二：加熱苯酚，并注入硫酸，在100℃的情況下進行硝化反應，冷卻后形成三硝基苯酚。
安全事宜
GHS分類
參考資料：
健康危害
接觸三硝基苯酚粉塵后，常在面頰、口角、鼻翼兩側發生瘙癢、丘疹、水泡。重者皮膚浮腫脫皮，甚至成紅皮病。對眼、鼻、呼吸誼有刺激癥狀，引起結膜炎和支氣管炎。吸收后，可使皮膚、結膜及其他粘膜以至尿、分泌物均染成黃色，視物亦發黃，口中發苦。短期大量吸收，可致暫時意識喪失，并可有衰弱無力、肌痛、無尿或多尿。
三硝基苯酚被認定為潛在的致敏物質，能夠引起全身性的毒性反應。LD50：200mg/kg（大鼠經口）；56.3mg/kg（小鼠腹腔）。微生物致突變：鼠傷寒沙門菌5μmol/皿；大腸桿菌1800ppm。在慢性毒理學研究中，發現三硝基苯酚對溫血動物安全的濃度閾值超過0.5mg/L。當濃度達到200mg/L，經過26小時，實驗觀察到魚群體死亡；而在65.7mg/L的濃度下，三硝基苯酚即對魚類構成毒害。
在24℃條件下，240㎎/L的三硝基苯酚會在四天內導致柵列藻死亡，而88mg/L的濃度則在兩天內致水蚤死亡。然而，大腸桿菌在1000mg/L的高濃度下仍能生存。據此，三硝基苯酚對水體衛生造成不良影響的臨界濃度定為25mg/L。
存儲事宜
因為三硝基苯酚易發生爆炸，所以用玻璃瓶、木箱內襯塑料袋或木桶盛裝，并防止機械性損壞。置陰涼處，密封保存。大量貯存須放在炸藥庫內。為了運輸和貯存的安全，須浸潤10%以上的水。
急救措施
誤觸三硝基苯酚后，首要步驟是立即停止接觸并使用2%碳酸氫鈉溶液徹底清洗受影響區域，以減少化學物質對皮膚的進一步損害。隨后，為促進有害物質的排除，可采取適當的輸液措施，并內服堿性藥物以中和化學物質的酸性作用，減輕對機體的影響。若出現皮膚癥狀，應按照接觸性皮炎的處理原則進行治療，以緩解癥狀并促進皮膚恢復。
參考資料 >
惰性炸藥:“遲鈍”有時也是一種優秀.中國青年網.2024-02-02
Picric Acid | C6H3N3O7 | CID 6954 - PubChem.pubchem.2024-02-01
Picric Acid | C6H3N3O7 | CID 6954 - PubChem.pubchem.2024-02-02