羥胺（Hydroxylamine），是一種常溫下為無色結晶固體的有機化合物，分子式為NH2OH或H3NO。
羥胺極易吸潮，極易溶于水。在熱水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、三氯甲烷。熔點32.05℃，沸點70℃(1.33kPa)。羥胺具有兩性，既可以發(fā)生酸性反應，也可以發(fā)生堿性反應。它可以和酸反應生成鹽，也可以和堿反應生成胺類化合物。它也是一種強還原劑，它能夠和氧氣發(fā)生劇烈的反應。
羥胺是一種多功能化合物，能作為反應劑、還原劑、防銹劑、抗氧化劑。它具有廣泛的應用領域，包括化學合成、還原反應、防銹和抗氧化等方面。但由于其具有較高的活性和危險性，使用時需要注意安全操作。
性質(zhì)
不穩(wěn)定的白色大片狀或針狀結晶。極易吸潮，極易溶于水。當濃度
為100%、10%、20%、30%、40%、50%時水溶液的相對密度分別為：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。該品在熱水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、三氯甲烷。熔點32.05℃，沸點70℃（1.33kPa）。
制備方法
1.用鹽酸羥胺乙醇溶液加乙醇鈉，將析出的氯化鈉迅速濾出，濾液冷至-18℃結晶，過濾，得羥胺。將磷酸羥胺加熱蒸餾（1.73kPa下操作），收集135-137℃餾分，亦可得羥胺粗品。
2.制備羥胺常有兩種方法，一是將某些羥胺化合物加熱分解，另一種方法是鹽酸羥胺與醇鈉的反應。在帶有攪拌器、滴液漏斗和出氣管的三頸燒瓶中裝入70g(1mol)干燥的鹽酸胲0.02gphenolphthalein和100mL丁醇。攪拌10min后，從滴液漏斗滴入丁醇鈉(預先用23.5g鈉和300mL丁醇，在裝有回流冷凝器的燒瓶中加熱制備)并強烈攪拌。滴加速度應使指示劑不遺留顏色為準。抽吸過濾除去NaCl。用15mL丁醇洗滌一次，然后用乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羥胺的溶解度)，將濾液轉入磨口的燒瓶密封起來。冷卻到-10℃，令羥胺析出結晶，抽濾并用預先冷卻好的碘化鈉乙醚洗滌。可得產(chǎn)品21?0g(理論量的63?5%)，密封保存。(*滴液漏斗外設計加熱管子可防止內(nèi)裝試劑固化
。
性質(zhì)與安全性
不穩(wěn)定，室溫下吸收水汽和二氧化碳式氣槍時，迅速分解。加熱時猛烈爆炸。易溶于水、液氮和甲醇。
羥胺對呼吸系統(tǒng)、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。
反應
羥胺與親電試劑，如基化試劑反應生成N或O取代產(chǎn)物：
R-X + NH2OH → R NH2+ HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
與醛或反應成：
R2C=O + NH2OH?HCl , 氫氧化鈉 → R2C=NOH + NaCl + 2H2O
肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用于純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。
羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的原料之一：
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羥胺-O-磺酸應于0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。
還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羥胺可與金屬離子配位，且生成的配位化合物具有鍵合異構：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。
用途
在有機合成中用作還原劑；與基化合物縮合生成肟（很多肟用于指示劑，如丁二酮肟用于檢驗離子，甲醛肟用于檢驗錳離子）。
羥胺能專一地裂解天冬胺和甘氨酸之間的肽鍵（Asn—Gly）。在酸性條件下裂解天門冬酰胺和L-脯氨酸之間的肽鍵（Asn—Pro）。天冬酰胺和亮氨酸之間的肽鍵（Asn—Leu）與天冬酰胺和丙氨酸之間的肽鍵（Asn—Ala）也能部分裂解。
儲運條件
庫房通風低溫干燥; 與可燃物分開存放。
安全信息
符號：ghs05GHS07GHS08GHS09
信號詞：危險
危害聲明：H290; H302 + H312; H315; H317; H318; H335; H351; H371; H373; H400
警示性聲明：P260; P273; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P311
包裝等級：II
危險類別：8
危險品運輸編碼：UN 3082 9/PG 3
WGK Germany：3
危險類別碼：R5; R22; R37/38; R41; R43; R48/22; R50
安全說明：S23-S26-S36/37/39-S47-S61-S22
危險品標志：Xn; N
參考資料 >
Hydroxylamine | NH2OH | CID 787 - PubChem.National Library of Medicine.2024-02-14
羥胺.化工百科.2024-02-14