酚酞（英文名：Phenolphthalein），又稱3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯并呋喃酮、酚酜、黃酚酞等，化學式為C20H14O4，是常用的酸堿指示劑，在醫學上主要用于治療便秘。
酚酞為白色或微帶黃色的細小結晶粉末，無味，沸點為557.8±50.0°C at 760mmHg，熔點為257~259℃，微溶于冷水、三氯甲烷，能溶于乙醇、乙醚。酚酞溶于氫氧化鈉和碳酸溶液后呈現出深紅色，其變色范圍pH8.2~10.0，由無色變為紅色，在酸性和中性溶液中不變色。然而，酚酞在強堿中由紅色迅速退為無色，而在濃酸中也會變色，在稀酸溶液中酚酞滴加過量造成沉淀，使溶液變成白色渾濁。因此酚酞只能檢驗堿而不能檢驗酸。人長期使用酚酞會造成電解質紊亂；偶有過敏、皮疹、色素沉著等反應。嬰兒和哺乳期婦女禁用，幼兒慎用。服用堿性藥物同時若應用該物質，可引起糞便變色。
在2017年10月27日世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單中，酚酞被列入2類致癌物。
理化性質
酚酞為白色或微帶黃色的細小結晶粉末，無味，化學式是：C20H14O4，分子量為318.3，摩爾質量為318.3g/mol，摩爾折射率為88.10，密度為1.277g/cm3（32°C），沸點為557.8±50.0°C at 760mmHg，熔點257~259℃，閃點為206.5±23.6°C，log P為2.41，表面張力為65.0dyne/cm，蒸氣壓為6.7X10-13mmHg（25°C），微溶于冷水、三氯甲烷，能溶于乙醇、乙醚；溶于氫氧化鈉和碳酸溶液后呈現出深紅色，其變色范圍pH8.2~10.0，由無色變為紅色。
酚酞在溶液中存在下列平衡結構式：
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：3.6
2.氫鍵供體數量：2
3.氫鍵受體數量：4
4.可旋轉化學鍵數量：2
5.互變異構體數量：3
6.拓撲分子極性表面積（TPSA）：66.8
7.重原子數量：24
8.表面電荷：0
9.復雜度：438
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
毒理學數據
急性毒性
人口服TDLO：29mg/kg。
大鼠口徑LD50：>1mg/kg。
大鼠腹腔LD50：500mg/kg。
其他多劑量毒性數據
大鼠口徑TDLO：324gm/kg/13W-C。
小鼠口徑TDLO：106gm/kg/13W-C。
慢性毒性/致癌性
大鼠口徑TDLO：364mg/kg/2Y-C。
小鼠口徑TDLO：281mg/kg/2Y-C。
致畸性
小鼠：1680mg/kg/14D。
合成方法
將鄰苯二甲酸酐、苯酚、硫酸置于反應鍋內，用油浴加熱至115~120°C（料液溫度下不能超過120°C），反應8~9小時。待苯酐完全反應后趁熱倒入100份熱水中，然后以水蒸氣蒸餾方法將未反應的苯酚蒸出，鍋內物料真空吸濾，濾餅用水洗滌后溶解于5%的氫氧化鈉熱液中。待冷卻后，未反應的苯酐便結晶析出，真空吸濾去除，在所得深紅色濾液中加入醋酸，酚酞便沉淀析出，至抽樣加醋酸不再沉淀生成時便停加醋酸。這時加鹽酸將pH調為3~4，靜置過夜，將沉淀濾出即是粗制品酚酞。
粗制品的提純：將粗制品置于60~70℃溫度下干燥，然后加無水酒精和0.5份活性炭共沸回流1小時，將溶液趁熱過濾，蒸發濾液至原體積的2/3，然后冷至10°C，在充分攪拌下加入8倍量的水稀釋，把上面析浮的油滴濾出。溶液放入蒸發器中，用水浴加熱回收乙醇，再將蒸發器內結晶濾出，移至烘箱內，在80~90℃溫度下干燥，即得純酚酞。
溶液的配置
酚酞指示劑：將0.1g酚酞溶解于100mL 90%的乙醇中。將各種堿稀釋成不同指定濃度的堿溶液。
變色反應
相關實驗
實驗用品：酚酞（1％），濃H2SO4，濃HCL，濃HNO3，氫氧化鈉的飽和溶液，NaOH（6mol/L，2mol/L，1mol/L，0.5mol/L，0.05mol/L），Ca（OH）2的飽和溶液，NH3H2O（2mol/L），H2SO4 0.1mol/L。
實驗步驟及現象：
用試管分別取上述酸堿2ml，按下列步驟滴加酚酞試劑，可得下表實驗結果：
（以上內容參考資料來自：）
從上述實驗現象可得出如下結論：（1）酚酞與濃硫酸形成顏色反應，酚酞分子結構并沒有破壞，反應可逆。（2）酚酞與氧化劑濃HNO3形成顏色反應，酚酞分子結構破壞，反應不可逆。（3）酚酞在強堿溶液中形成無色反應，反應有可逆性。（4）酚酞在稀酸和中性溶液中不變化。（5）酚酞在堿溶液中產生顏色反應隨濃度增高穩定降低。
變色原理
在酚酞分子中，三個苯環與一個8p3雜化的中心碳原子相連，三個苯環之間沒有共軛關系，因此是無色的。遇堿后，內酯開環并生成二鈉鹽，中心碳原子轉化為8p2雜化狀態、與三個苯環形成一個共軛體系，因而顯顏色（紅色）。但在過量堿的作用下，由于生成了三鈉鹽，中心碳原子又呈8p3雜化狀態，共軛體系消失，顏色也隨之褪去。
應用
1.制藥工業醫藥原料：治療便秘，也可在放射性腸炎、直腸內鏡檢查或X射線檢查時用作腸道清潔藥，有片劑、栓劑等多種劑型。
2.工業用于有機合成：主要用于合成塑料，特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物，該類聚合物由于具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性，由其制成的纖維、涂料及復合材料等很多被廣泛應用于電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域。
貯存方法
室溫密封存放。
相關藥物學
藥理作用
酚酞是刺激性輕瀉藥。確切機制不詳，可能為刺激腸壁內神經叢，直接作用于腸平滑肌，使其蠕動增強；同時又能促進液體與離子在腸內積聚而加快導瀉作用。
藥代動力學
酚酞口服后約有15%被吸收，吸收的藥物主要經腎臟或隨糞便排出，部分還通過膽汁排泄至腸，在腸中被再吸收，形成腸-肝循環，延長作用時間，所以一次給藥作用可持續3~4日。
不良反應
1.偶有過敏、皮疹、色素沉著等反應。
2.偶見腸痙攣、出血傾向。
3.藥物過量或長期濫用時可造成電解質素亂，誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠無力等癥狀。
禁忌證
1.嬰兒和哺乳期婦女禁用。
2.對本藥過敏者。
3.闌尾炎。
4.腸梗阻。
5.直腸出血未明確診斷者不宜連續長期應用。
7.糞塊阻塞。
8.美國FDA妊娠期用藥安全性分級為口服給藥C。
注意事項
1.幼兒慎用。
2.酚酞可干擾酚紅排泄試驗（PSP），使尿色變成紅色或橘紅色，同時酚磺酞排泄加快。
3.長期應用可使血糖升高、血鉀降低。
4.過量或長期應用可引起腸功能的依賴性，甚至有結腸炎改變。應避免習慣性服用瀉藥。
藥物相互作用
給藥說明
1.應于睡前服用，服藥后約8小時排便。
2.藥物過量處理：應馬上洗胃；給予活性炭；禁用導瀉藥。
制劑與用法
制劑：片劑，0.05/片、0.1g/片。用法：0.05~0.2g/d，po，hs，總量不得超過0.25g/d。
毒性
酚酞口服后大部分以原形由糞便排出，約有15%被吸收入血，在腸內與堿性腸液形成可溶性鈉鹽，刺激放射性腸炎腸壁，抑制腸內水分吸收，主要經腎排出，少量隨乳汁排出。有腸肝循環而延長作用時間，久用引起脫水及電解質紊亂。中毒時主要損害肝、腎臟。
臨床表現
中毒癥狀可表現為腸炎、脈速、心悸病、面部水腫、結膜充血、口腔炎、舌部潰瘍、胃炎、尿道炎、少尿、無尿、蛋白尿，重癥表現為煩躁不安、抽搐、黃疸、轉氨酶升高，偶見腦脊髓炎、昏迷、甚至死亡。
酚酞還可引起中毒性表皮壞死松解癥，表現為彌漫性、多形紅斑，觸痛，伴有大小不一水痘，眼、口、呼吸道、消化道、消化道黏膜同時受累，出現糜爛、潰瘍及失明。重癥表現為高熱、疲乏、嘔吐、腹瀉甚至昏迷。酚酞長期刺激胃腸黏膜，可造成胃腸黏膜的炎癥、糜爛、甚至出血，影響營養物質的吸收，引起貧血、水電解質失衡，抵抗力下降、營養不良，最終導致機體免疫功能下降，胃腸神經官能癥，乃至便秘。
酚酞的過敏反應主要是出現皮疹、瘙癢、發熱，甚至休克等癥狀。
診斷要點
1.一般毒性反應：常見有眼瞼水腫、結膜淤斑、鼻部皰疹、舌部潰瘍、口腔炎、胃炎、指甲萎縮等；或大小便紅色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.嚴重中毒時，可引起出血性腎炎、肝臟損害、黃疸。偶有發生腦脊髓炎，病人煩躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。兒童可引起嚴重腸炎和大出血。
3.過敏反應：可出現皮疹、皮炎、腸炎、心悸病、呼吸困難甚至休克。
治療
1.如用藥過量，應立即進行催吐，繼用活性炭混懸液洗胃，其后給予硫酸鈉或甘露醇導瀉。
2.如有嚴重過敏反應，給予糖皮質激素。有過敏性休克應按抗休克措施搶救。
3.5%～10%葡萄糖液或5%葡萄糖生理鹽水靜滴，促進排泄并維持體液平衡。
4.對癥支持治療。
安全事宜
GHS分類
H341：懷疑導致遺傳缺陷。
H350：可能致癌。
H361：懷疑對生育能力或胎兒造成傷害。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1993
安全標識：S36/S37
危險標識：R40
歷史研究
自英國科學家羅伯特·波義耳發現酸堿指示劑及1877年勒克人工合成酚酞指示劑以來，酚酞的乙醇溶液被廣泛用作化學、化工、醫用化學等基礎實驗常用試劑。多年來，在中學、大學化學教材乃至眾多學者都認為酚酞指示劑遇堿顯示紅色，在酸性溶液中不顯色。然而，大量化學工作者試驗研究表明，酚酞在弱堿性及中性水溶性中無色，在弱堿性溶液中呈紫紅色，酚酞的pH變色范圍為8.2~9.8。進一步的試驗指出，在強堿性溶液中酚酞的桃紅色褪去，在濃度較大的無機酸溶液中呈現綠色、棕黃色、粉色等不同顏色，且顏色隨酚酞指示劑濃度的增大而加深。
相關規定
2017年，酚酞被列入《世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單》，其在2類致癌物清單中。
2021年1月8日，根據《中華人民共和國藥品管理法》第八十三條規定，國家藥品監督管理局組織對酚酞片和酚酞含片進行了上市后評價，評價認為酚酞片和酚酞含片存在嚴重不良反應，在中國使用風險大于獲益，決定自即日起停止酚酞片和酚酞含片在我國的生產、銷售和使用，注銷藥品注冊證書（藥品批準文號）。已上市銷售的酚酞片和酚酞含片由生產企業負責召回，召回產品由企業所在地藥品監督管理部門監督銷毀。
參考資料 >
酚酞.物競化學品數據庫.2025-06-24
酚酞.中國大百科全書.2025-06-23
酚酞.PubChem.2024-10-22
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世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單.國家藥監局.2025-06-29
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酚酞的化學性質和用途.天津市光復精細化工研究所.2025-06-29
國家藥監局關于注銷酚酞片和酚酞含片藥品注冊證書的公告(2021年 第6號).中國政府網.2025-06-29