鄰苯二甲酸酐，化學式是碳八芳烴H4臭氧，簡稱苯酐，是一種重要的化工原料。鄰苯二甲酸酐是鄰苯二甲酸分子內脫水形成的環狀酸酐。它是一種白色針狀結晶，不溶于冷水，微溶于熱水和乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯和二硫化碳等。
鄰苯二甲酸酐是天然橡膠、異戊橡膠、順丁橡膠、丁苯橡膠和丁橡膠的通用型防焦劑，能防止焦燒，改善操作安全性。鄰苯二甲酸酐是化工中的重要原料，可用于制造增塑劑。它可以與多元醇縮聚生成聚芳沒藥樹，用于油漆工業，也可以與乙二醇和不飽和酸縮聚，生成不飽和聚酯樹脂，可制造絕緣漆和玻璃纖維增強塑料。
鄰苯二甲酸酐的工業制備方法：在五五氧化二釩催化下，由與空氣在350～360℃進行氣相氧化制得，也可用空氣氧化鄰二甲苯制得。
簡介
名稱
溴化鉺：o-Phthalic anhydride
英文別名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzo呋喃1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
簡稱：PA
物理性質
熔點 131-134 °C(lit.)
沸點 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
蒸氣密度 5.1 (vs air)
蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
閃點 152 °C
儲存條件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
溶解性：難溶于冷水，易溶于熱水，乙醇，乙醚，苯等多數有機溶劑
化學性質
鄰苯二甲酸酐可發生水解、醇解和氨解反應，與芳香烴反應可合成 衍生物。鄰苯二甲酸酐在工業上是在五五氧化二釩催化下，由萘與空氣在350～360℃進行氣相氧化制得，也可用空氣氧化鄰二甲苯制得。鄰苯二甲酸酐可代替鄰苯二甲酸使用，主要與一元醇反應形成酯，例如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二正辛酯。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：本品對眼、鼻、喉和皮膚有刺激作用，這種刺激作用，可因其在濕潤的組織表面水解為鄰苯二甲酸而加重。可造成皮膚灼傷。吸入本品粉塵或蒸氣，引起咳嗽、噴嚏和鼻。對有哮喘史者，可誘發哮喘。
慢性影響：長期反復接觸可引起皮疹和慢性眼刺激。反復接觸對皮膚有致敏作用。可引起慢性支氣管炎和哮喘。
相關資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD50：4020mg/kg（大鼠經口）。
刺激性：家兔經眼：119mg，重度刺激。家兔經皮：595mg(24小時)，重度刺激。
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
安全措施
泄漏：隔離泄漏污染區，限制出入。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。
小量泄露：避免揚塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器內。
大量泄露：收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法
燃燒性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
引燃溫度（℃）：569
滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
滅火注意事項：切勿將水直接射至熔融物，以免引起嚴重的流淌火災或引起劇烈的沸濺。
緊急處理
吸入：迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
誤食：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
皮膚接觸：立即脫去被污染衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
歷史
廣泛用于制造增塑劑（鄰苯二甲酸酯）、不飽和聚酯、丙烯酸甲酯等，也是一種重要的染料中間體。
1896年，德國巴登苯胺純堿公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德國馮海登化學公司建立由萘氣相催化氧化制苯酐的生產裝置；但萘來源有限，價格較貴，使苯酐發展受到限制。石油化工的發展提供了大量價廉的鄰二甲苯。以鄰二甲苯為原料生產苯酐，產品的碳數和原料碳原子數一樣，與萘作原料相比消除了氧化降解，減少氧氣需要量及反應放熱量，因而促使開展鄰二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美國首先實現該法的工業化生產。以后，催化劑的不斷改進以及新的高負荷、高原料空氣比和高產率催化劑的采用，大大提高了經濟效益，現各國均主要采用此法生產苯酐。1985年，世界苯酐產量約為2.9Mt,其中80%左右由鄰二甲苯生產。
制法
鄰二甲苯氧化法
主反應如圖，此外，由副反應還生成苯甲酸、馬來酸酐等。該反應為強放熱反應，因此選擇適宜的催化劑（高活性和高選擇性）和移出反應熱以抑制深度氧化反應，是工業過程的關鍵。由此而開發了多種不同的生產方法。
工業生產方法一般是采用以五氧化二釩為主的釩系催化劑（見金屬氧化物催化劑）進行鄰二甲苯的氣相氧化。1974年，開發了高負荷表面涂層的釩系催化劑，催化劑載體是惰性的無孔瓷球、剛玉球和碳化硅球等。選用環狀載體制備催化劑。這種新型催化劑可以減少因內擴散引起的深度氧化反應，從而提高了苯酐的收率、選擇性和催化劑的負荷。反應器多采用列管式固定床。典型工藝過程（見圖）是將過濾后的無塵空氣經壓縮、預熱，與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合后進入反應器，在400～460℃下進行氧化反應，進料空速2000～3000h-1，空氣中鄰二甲苯濃度40～60g/m3（標準），反應熱由管外循環的熔鹽帶出。反應產物進入蒸汽發生器，被冷卻的反應氣經進一步冷卻，回收粗苯酐。尾氣經水洗回收馬來酸酐后放空，或用催化燃燒法凈化后再放空。粗苯酐經減壓病精餾由塔頂分離出低沸點的順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料經真空精餾，得到苯酐產品。
萘氧化法
副反應生成萘醌、順丁烯二酸酐等。所用催化劑也是釩系催化劑。工藝過程與鄰二甲苯氧化相似。萘氧化的反應器有列管式固定床和流化床兩種。流化床反應器的反應熱由反應器內的冷卻管移走。流化床催化劑的粒度要求有一適宜的范圍，通常為40～300μm。使用流化床的優點是：反應器可以在比較均勻的溫度、較高的原料-空氣比下操作，產物較易捕集。
用途
1.苯酐是最重要的有機化工原料之一，其主要衍生物有鄰苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二異丁酯等，用作聚氯乙稀等的增塑劑；還可用于生產不飽和聚酯樹脂；丙烯酸甲酯；染料及顏料；多種油漆；食品添加劑；醫藥中的緩瀉劑phenolphthalein；農藥中的亞胺硫磷；排草丹以及糖精鈉等。
2.本品用作環氧樹脂固化劑。本品是重要的有機化工原料，主要用于生產鄰苯二甲酸酯類增塑劑、涂料、糖精、染料和有機化合物的重要中間體、殺蟲劑、殺菌劑、橡膠加工助劑、感光材料等。
3.用作分析試劑。有機合成中間體。染料工業用于制備蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羥基蒽醌等重要中間體及酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。
4.用作ep的固化劑，參考用量30～50質量份，100g樹脂配位化合物適用期rt/6h、120℃/1.5h。固化條件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化時發熱性小，固化物具有良好的電性能和機械強度，熱變形溫度110～152℃。
5.是重要的有機化工原料。在合成樹脂工業用于生產滌綸樹脂、氨基樹脂、不飽和聚酯樹脂、丙烯酸甲酯等。染料工業用于制備蒽醌、氯蒽二羥基蒽醌等染料中間體和酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。塑料工業用于制備鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯及其混合酯等增塑劑。還是制造多種藥物、油漆及有機化合物的重要中間體。
物質毒性
儲存
密封陰涼保存。
編號系統
CAS號：85-44-9
MDL號：MFCD00005918
EINECS號：201-607-5
RTECS號：TI3150000
BRN號：118515
PubChem號：24887514
物性數據
1.性狀：白色針狀結晶
2.熔點（℃）：131.2
3.沸點（℃）：295
4.相對密度（水=1）：1.53
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.2
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（96.5℃）
7.臨界壓力（MPa）：4.72
8.正辛醇/水分配系數：1.6
9.閃點（℃）：151（CC）；165（OC）
10.引燃溫度（℃）：569
11.爆炸上限（%）：10.4
12.爆炸下限（%）：1.7
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于熱水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多數有機溶劑。
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：4020mg/kg（大鼠經口）
2.刺激性
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：100mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 動物長期吸入本品可能對生殖系統有所損害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活時間縮短。
生態學數據
1.生態毒性 水溶性偶氮引發劑資料
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧菌降解（h）：96~672
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：224~274
空氣中光氧化半衰期（h）：485~4847
一級水解半衰期（h）：0.45
分子結構數據
2、摩爾體積（cm3/mol）：102.5
3、等張比容（90.2K）：283.1
4、表面張力（dyne/cm）：58.0
5、極化率（10-24cm3）：14.14
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量：無
6.拓撲分子極性表面積43.4
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:187
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.易燃。在沸點以下易升華，具有輕微的氣味。可燃，蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.7%-10.4%（體積分數）。有中等毒性。
2.穩定性 穩定
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項
儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
參考資料 >
Phthalic anhydride.PubChem.2024-11-14
鄰苯二甲酸酐.Chemical Book.2024-04-01
鄰苯二甲酸酐 Phthalic anhydride.物競數據庫.2024-04-01
鄰苯二甲酸酐的制備方法和用途.Chemical Book.2024-04-01