喃（oxole或furan）又名氧雜茂、一氧化二烯五環， 是最簡單的含氧五元雜環化合物。其相對分子量為68.07，是無色透明的具有強烈的類似乙醛的氣味的液體。密度為0.9514g/cm3（20℃），熔點為-85.61℃，沸點為31.4℃，能和大多數的常用溶劑互溶，微溶于水、氯仿，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇，乙醚。由于呋喃比苯活潑，且呋喃環具芳環性質，容易發生取代反應（鹵化、硝化、磺化反應等），并且其親電取代反應主要發生在α位。此外，呋喃還可發生加成反應生成四氫呋喃等。
呋喃是一種天然產物，存在于紫蘇、番茄、咖啡以及少數芳香油和松木焦油內。 此外，各種各樣的熱加工食品（咖啡、果汁飲料、罐頭食品、嬰兒食品等）中都含有呋喃。其在工業上常通過糠醛脫羰[tāng]法制備。 此外，還可通過FeistBénary合成法、糖類（己糖、戊糖等）熱解以及丁二烯在高溫下催化制備。
呋喃最大用途是用作有機合成原料，如制取四氫呋喃、丁二烯、吡咯和噻吩。此外，其還用作樹脂和油脂的溶劑，是藥物合成的原料和中間體（如呋喃西林、呋喃坦丁等），以及用作生產滅草呋喃等除草劑、其他農藥（如呋喃丹）及穩定劑等精細化工產品的原料。但是，呋喃已被國際癌癥研究機構（IARC）歸類為2B類（可能對人類致癌）。其容易被肺和腸道吸收，消化后主要影響人體的肝臟，還對人體有麻醉和弱刺激作用。
相關歷史
“呋喃”這個名字來源于拉丁文“furfur”，意思是小麥麩。1780年瑞典化學家卡爾·舍勒（Carl Wilhelm Scheele）在干餾半乳糖二酸時得到一種叫呋喃甲酸的化合物，即呋喃-2-甲酸（俗名糠酸），這是最早獲得的呋喃類化合物。至于呋喃本身則在1870年時人們才用堿石灰與糠酸的鋇鹽作用而獲得。其基本結構于1877年由拜耳集團（Baeyer）確定。
在研究加熱時食品中揮發成分時，人們首次在食品發現了呋喃。它是食品加熱的特殊香氣成分。1938年，人類首次提出了咖啡的香氣成分中有呋喃的存在，這個想法在十多年之后即被證實。
來源
呋喃是一種天然產物，存在于紫蘇、番茄、咖啡以及少數芳香油和松木焦油內。 其中在香薷型紫蘇精油中可分離出紫蘇呋喃，其含量占比約為41%。
此外，各種各樣的熱加工食品（咖啡、果汁飲料、湯、罐頭食品、罐裝果蔬、嬰兒食品）中都含有呋喃。美國FDA對不同食品中呋喃含量的調查，調查包括嬰兒和嬰兒食品（罐裝食品和嬰兒配方食品），混合罐頭（湯、醬、肉湯、辣椒），罐頭魚，肉制品，水果罐頭，果汁和蔬菜，面包，果仁，啤酒和其他食品。在這些食品中，呋喃含量比較高的有：罐裝嬰兒/幼兒食品（番薯），烤豆罐頭，水煮咖啡，以及含有肉和菜的湯類罐頭。其中咖啡是成人飲食中呋喃的主要來源，其次是辣椒、谷物、零食和肉湯。
理化性質
物理性質
呋喃分子量為68.07，是無色透明的具有三氯甲烷氣味的液體。其密度為0.9514g/cm3（20℃），熔點為-85.61℃，沸點為31.4℃，微溶于水、氯仿，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚。此外，其蒸氣壓為600mmHg（25℃），自燃溫度為390℃，折射率為1.4214（20℃）， 閃點-40℃，爆炸極限為2.3%-14.3%（體積）。
化學性質
呋喃比苯活潑，容易發生取代反應（鹵化、硝化、磺化反應等），并且其親電取代反應主要發生在α位。但是，由于呋喃的高度活潑性和呋喃遇酸容易發生環的破裂及沒藥樹化，?因此在進行親電取代反應時，不能使用一般的硝化、磺化試劑，必須用緩和的試劑才行。此外， 呋喃還可發生加成反應生成四氫呋喃，以及水解生成1,4-二羰基化合物等。
取代反應
鹵化反應
呋喃在室溫下與氯或溴反應很激烈，得多鹵代產物，若要得到一氯代、一溴代產物，需用溶劑稀釋及低溫反應。例如，用溫和的溴化試劑（二氧六環溴化物）在低溫時與呋喃反應，可制得α-溴代呋喃。
硝化
硝酸是較強的氧化劑，因此呋喃一般不能用硝酸直接硝化，通常采用比較緩和的硝酸乙酰進行硝化。
磺化
磺化時也不能直接用硫酸，常用溫和的磺化劑，如吡啶與三氧化硫加合物。
傅-克酰基化反應
呋喃可發生傅-克基化反應，例如，呋喃用酸酐或酰鹵在三氟化硼存在下酰化，則生成α-乙酰基呋喃。
芳基化反應
呋喃也能進行芳基化反應（通過重氮化合物），從而把芳基引入呋喃環上。
其中—Ar為—C6H5。
加成反應
呋喃芳香性比苯差的具體表現之一是呋喃具有雙烯體的性質，能和順丁烯二酸酐等發生狄爾斯-阿爾德反應。
在催化劑作用下，呋喃加氫生成四氫呋喃。
在ZnCl2存在下，呋喃還可與三氯乙醛反應。
其他
吸收與代謝
呋喃可經呼吸道、消化道及皮膚吸收。動物試驗表明，吸收后的呋喃有14%～16%以原型經肺呼出，其余84%~?86%在體內代謝。呋喃的生物轉化主要在肝進行。由CYP2E1（細胞色素P450代謝酶之一）催化，呋喃環打開，生成有毒的活性中間代謝產物順丁烯二酸二丁酯2-丁烯-1,4-乙二醛，會導致不可逆轉的解偶聯作用—肝細胞線粒體氧化磷酸化。此代謝過程還需消耗谷胱甘肽，并可能引起細胞死亡。順式-2-丁烯-1,4-二醛進一步氧化生成終代謝產物CO2而排出體外。
毒性
對實驗動物的影響
相關小鼠和大鼠實驗都表明，呋喃是一種肝致癌物，能夠誘發肝細胞癌和膽管癌。?小鼠吸入LC50（半數致死濃度）為120mg/立方米（1小時）。在體外試驗中，呋喃可致培養的肝細胞死亡，隨著劑量增加，肝細胞死亡時間縮短。大鼠和小鼠經口給予一定劑量的呋喃，可明顯增加肝細胞癌和膽管癌的發生率。由于呋喃不是致突變物，也不與脫氧核糖核酸反應，其致癌機制可能與反復的肝細胞毒性和細胞致死性及再生細胞的不斷增生有關。
對人類的影響
呋喃已被國際癌癥研究機構（IARC）歸類為2B類，可能對人類致癌。其容易被肺和腸道吸收，消化后主要影響人體的肝臟。在肝臟中，它被P-450酶系統代謝為順-2-丁烯-1,4-乙二醛，這個高反應性化合物被認為有遺傳毒性（造成DNA的破壞），因為它可以與細胞內的親核物質包括蛋白質和核酸結合。在肝臟中，呋喃會不可逆轉地耗盡ATP，造成脫氧核糖核酸中雙鍵的斷裂，最終導致細胞的死亡。
呋喃有麻醉和弱刺激作用，長期接觸者，其手、足可出現黃褐色色素沉著，?吸入后可引起中樞神經系統抑制癥狀，過量接觸可出現疲勞、頭痛、頭暈、惡心、血壓降低、胃腸道充血、肝損害、呼吸衰竭等。
物質結構
在呋喃分子中，四個碳原子和一個氧原子處于同一平面，五個原子分別以sp2雜化軌道構成σ鍵，組成一個五元環，每個碳原子又分別以一個σ鍵與一個氫原子相連接，每個碳原子還余下一個半充滿的p軌道，氧原子的p軌道上有一對未共用電子對，這五個p軌道都垂直環所在的平面，這樣就形成了具有六個π電子的離域體系，即O原子向五元環閉合π電子共軛體系提供了電子。
呋喃、吡咯、噻吩都具有芳香性，但芳香性比苯差，實際上，三者的共振能都低于苯。其中苯、噻吩、吡咯、呋喃的相對共振能值分別為150kJ·mol-1、121kJ·mol-1、?89kJ·mol-1、66kJ·mol-1。由于在氧、氮、硫三種原子中，氧原子電負性較大，呋喃環中氧原子周圍π電子云密度較大，削弱了π電子的共軛，故呋喃的芳香性最小。實際上它已表現出部分二烯的性質。硫原子電負性較小，原子半徑又大，因而硫原子對π電子的吸引力較小，噻吩環上π電子共軛程度增強，電子云分布較均勻，所以具有較強的芳香性。氮介于氧原子和硫原子之間，使得吡咯的芳香性也介于呋喃和噻吩之間。因此，呋喃、噻吩和吡咯與苯相比芳香性的強弱順序為：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
應用
化工領域
呋喃的最大用途是用作有機合成原料，如制取四氫呋喃（其催化加氫可制備四氫呋喃）、丁二烯、吡咯和噻吩（與硫化氫反應可制備噻吩）等。含有丁烯三酸與呋喃的共聚物鹽與堿土金屬離子生成的配位化合物可以生產洗滌清潔劑，同時因不含有氮、磷組分，可用于食品等洗滌產品中。 此外，其還用作沒藥樹和油脂的溶劑。
醫藥領域
呋喃可用于生產醫用藥品， 其是藥物合成的原料和中間體，如呋喃西林、呋喃坦丁、呋喃丙胺、雷尼替丁等。硝基呋喃類藥（呋喃妥因、呋喃唑酮、呋喃西林等）屬廣譜抗菌藥，細菌對其不易產生耐藥性，與其他抗菌藥無交叉耐藥性，應用不受膿液和壞死組織分解產物的影響。
農業領域
呋喃可以生產某些除草劑（如滅草呋喃）， 也可以在制作其他農藥中用到，如克百威，具有內吸觸殺和胃毒作用，施于土壤或水稻田，被植物的根部吸收并傳導到植株各部位，能防治為害植株的咀嚼口器和刺吸口器害蟲。
制備
以糠醛為原料
工業上采用糠醛和水蒸氣于氣相在催化劑（如鈀、ZnO-Cr2O3-MnO2等）作用下加熱，脫去羰基生成呋喃。
除了上述方法，還可以將糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，然后脫羧制得呋喃。
其他
除糠醛脫羰法，以下幾種方法也可制備呋喃：
鑒定
呋喃的蒸汽接觸被鹽酸浸過的松木片時，即呈現綠色，叫做松木反應，可用來鑒定呋喃的存在。也可以通過看紅外譜圖進行鑒定，呋喃一般在約1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1三處均有吸收譜帶。
安全事宜
安全標識象形圖
GHS分類
急救措施
針對不同情況給予相應急求措施：如果不慎吸入，需將受害者轉移到空氣新鮮的地方，并評估生命體征，包括脈搏和呼吸頻率。如果沒有檢測到脈搏，需提供心肺復蘇術。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如果呼吸困難，給藥氧或其他呼吸支持，然后立即送醫治療。如果有食入情況，急救步驟同吸入。然后可根據情況用吐根果葡糖漿催吐或使用鹽瀉藥或瀉藥來促進排泄，隨后立即送醫。若皮膚和眼睛不慎接觸，除吸入急救步驟外，應盡快脫掉并隔離被污染的衣物，用溫水沖洗眼睛水至少15分鐘或用肥皂徹底清洗暴露的皮膚區域，然后立即送醫。
毒性防護
呋喃有毒，易揮發，操作人員接觸濃度應小于10ppm，必須穿戴面具與防護服操作。
對于食品中呋喃的毒性控制與預防，可通過采用干預呋喃的形成的機制，減少食品中的呋喃含量。比如，在橘汁模型中，由維生素c形成的糠醛，在乙醇和甘露醇存在的條件下形成量會有所減少，因為乙醇和甘露醇是有效的自由基猝滅劑。環境中氧氣的減少降低了不飽和脂肪酸自動氧化的程度，進而降低了呋喃的形成。同樣，抗壞血酸由于亞硫酸鹽的添加，其氧化程度降低，呋喃生成量減少。因此，加入食品添加劑，加熱時降低環境中的氧氣含量（氣調）都是有效減少食品中呋喃的方法。
火災隱患
呋喃屬于高度易燃物質，其蒸汽可能與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。由于其蒸氣比空氣重，所以能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。?
消防措施
如發生火災，先噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑可使用：泡沫滅火劑、干粉滅火劑、二氧化碳滅火劑以及沙土，用水滅火無效。
貯藏
呋喃沸點低，閃點低，易燃，易于空氣接觸生成不穩定的過氧化物，與酸接觸會引發劇烈的產熱反應， 因此，貯藏的容器應密閉，并遠離高溫，避去火種。
參考資料 >
Furan.Pubchem.2024-03-29
呋喃.國際化學品安全卡.2024-04-05
呋喃.中國大百科全書.2024-03-29
Furan Profile.Carexcanada.2024-04-09