吡咯（pyrrole）是含一個氮雜原子的五元雜環化合物，分子式為C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內，為無色液體，沸點129.7℃，相對密度0.9698（20/4℃），微溶于水，易溶于有機溶劑。吡咯作為一種重要的雜環，廣泛存在于天然產物、人造活性成分和功能材料等各種功能分子中。吡咯在微量氧的作用下，就可變黑，因此，無色樣品須在絕對無氧的條件下保存；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。吡咯最早從煤焦油及骨油中制備，主要從焦油餾分轉變成固體吡咯鉀鹽分出，由于含量較少，因此人們開發出多種化學合成方法。吡咯可用1，4-二羰基化合物與氨反應制取，工業上吡咯由2-丁炔-1,4-二醇與氨通過催化作用制備。
化學特性
及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，一部分變為沒藥樹狀物質。吡咯形式上是一個仲胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代后堿性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與三硝基苯酚形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應制取，工業上吡咯由2-丁炔-1,4-二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與反應失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾后再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
理化特性
主要成分：純品
外觀與性狀：無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉為棕色。具有果仁和酯[zhǐ]類暖的甜果味。
沸點(℃)： 131
相對密度(水=1)： 0.9691 （20℃）
相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.31
燃燒熱(kJ/摩爾)（定容）：2375.6
閃點(℃)： 39
溶解性：微溶于水，25℃時在水中溶解度為8%，即每100g水可溶解8g吡咯。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油，不溶于稀堿。
基本內容
中文名稱：吡咯
2-溴苯硼酸：pyrrole
中文別名：氮雜茂
英文別名：Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-環戊二烯; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C
CAS號:109-97-7
MDL：MFCD00005216
分子式：C?H?N
分子量：67.09
物性數據
1. 性狀：無色液體，具有特殊的氣味。
2. 沸點（oC,101.3kPa）：130~131
3. 熔點（oC）：-24
4. 相對密度（g/mL,20/4oC）：0.9691
5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.31
6. 折射率（20oC）：1.5085
7. 黏度（mPa·s,20oC）：1.352
8. 閃點（oC,閉口）：39
9. 蒸發熱（KJ/摩爾,25oC）：45.21
10. 熔化熱（KJ/mol）：7.91
11. 生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：63.14
12. 生成熱（KJ/mol,25oC,氣體）：108.35
13. 燃燒熱（KJ/mol,定容）：2375.6
14. 比熱容（KJ/(千克K) ,295.13K,定壓）：1.89
15. 臨界溫度（oC）：366.5
16. 臨界壓力（MPa）：5.67
17. 溶解度（%,25oC,水）：8
18. 溶解性：與醇、醚及其他有機溶劑混溶。能溶解多種有機化合物。
存儲方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1、以呋喃和氨為原料，γ-氧化鋁為催化劑，經氣相催化反應而得。
2、由骨油和硫酸共熱分餾后，使轉變成其鉀鹽(C4H4NK)，用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。由半乳糖二酸在丙三醇或礦物油中熱解而成。
精制方法：將吡咯在氮氣流中進行蒸餾。或在氰化鎳的氨溶液中制成純凈的配位化合物，然后進行干餾。
主要用途
用作色譜分析標準物質，也用于有機合成及制藥工業。主要用作聚酯纖維紡絲用溶劑。也用作金屬防腐劑、環氧樹脂固化劑、烯烴聚合時的催化劑以及醫藥工業的原料等。還用作光敏劑。
安全信息
風險術語
R10:Flammable. 易燃。
R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。
R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。
R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。
安全術語
S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。
S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S39:Wear eye / face protection. 戴護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
系統編號
CAS號：109-97-7
MDL號：MFCD00005216
EINECS號：203-724-7
RTECS號：UX9275000
BRN號：1159
PubChem號：24901681
毒理學數據
吡咯屬低毒類。雖然急性口服毒性不強，但有積蓄性毒性。注射于哺乳動物能使尿變色。對中樞神經系統有抑制麻醉作用。應避免與皮膚接觸。吡咯在空氣中加熱能產生毒性強的氣體，使用時需加注意。
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：67.7
3、等張比容（90.2K）：166.8
4、表面張力（dyne/cm）：36.7
5、極化率（10-24cm3）：8.20
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.7
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：15.8
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、復雜度：22.8
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
危險危害
健康危害：吸入蒸氣可致麻醉，并可引起體溫持續增高。
燃爆危險：本品易燃，具刺激性。
危險特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解，釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快，容易產生積聚靜電。容易自聚，聚合反應隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
參考資料 >
Pyrrole.PubChem .2024-11-21
吡咯.中國大百科全書.2024-02-26