丙烯酸甲（MA）又稱敗脂酸甲酯，是一種有辛辣氣味的無色透明液體。分子式為：CH2CHCOOCH3，沸點 80.3℃，凝固點-75℃，常壓下與水能形成共沸物，共沸溫度為 73℃，微溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。常溫下是無色透明有大蒜味的液體。在光和熱的作用下易聚合。是一種重要的有機合成中間體及聚合物單體，在化纖、紡織、醫(yī)藥、樹脂、涂料、油漆、皮革等行業(yè)中用途廣泛。
丙烯酸甲酯的生產方法主要有三種：丙烯腈水解法、丙烯氧化法和乙烯酮法。
丙烯酸甲酯是中等毒性強刺激劑，主要毒作用是刺激作用、對中樞神經系統、免疫機能、血液系統、肝和腎功能以及物質代謝均有影響。
2018年10月15日，在世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構致癌物清單3類致癌物清單中，丙烯酸甲酯赫然在列。
物性數據
1.性狀：無色透明液體，有辛辣氣味。
2.熔點（℃）：-76.5
3.沸點（℃）：80.5
4.相對密度（水=1）：0.95
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.97
6.飽和蒸氣壓（kPa）：9.1（20℃）
8.臨界溫度（℃）：263
9.臨界壓力（MPa）：4.3
10.正辛醇/水分配系數：0.8
11.閃點（℃）：-3（OC）
12.引燃溫度（℃）：468
13.爆炸上限（%）：25.0
14.爆炸下限（%）：2.8
16.閃點（oC,閉口）：-3
17.閃點（oC,開口）：6
18.蒸氣壓（kPa,0oC）：4.2
19.蒸氣壓（kPa,20oC）：9.3
20.蒸氣壓（kPa, 50oC）：35.9
21.汽化熱（KJ/摩爾）：33.2
22.黏度（mPa·s,20oC）：0.53
23.黏度（mPa·s,25oC）：0.49
24.常溫折射率（n25）：1.4003
25.溶度參數(J·cm-3)0.5：19.022
26.Van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.260×109
27.van der Waals體積（cm3·mol-1）：49.280
28.氣相標準燃燒熱()(kJ·mol-1)：-2098.57
29.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·摩爾1) ：-333.00
30.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2069.36
31.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-362.21
32.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：160
生態(tài)學數據
1.生態(tài)毒性
LC50：7.5mg/L（48h）（高體雅羅魚）；4.9mg/L（72h）（金魚）
EC50：3.6mg/L（24h），2.2mg/L（48h）（水蚤）；15mg/L（72h）（柵藻）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧菌降解（h）：96~672
3.非生物降解性
空氣中光氧化半衰期（h）：2.7~27
一級水解半衰期（h）：24700
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：93.1
3、等張比容（90.2K）：205.0
4、表面張力（dyne/cm）：23.4
5、極化率（10-24cm3）：8.75
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:65.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩(wěn)定性
1.丙烯酸甲酯在低于10℃時不聚合，高于10℃易發(fā)生聚合作用。光、熱、過氧化物等會加速聚合作用。通常加入對苯二酚或4-甲氧基酚作阻聚劑。
2.丙烯酸甲酯毒性中等，對眼、皮膚、黏膜有較強的刺激和腐蝕作用，并可經皮膚吸收而引起中毒，大鼠經口LD50為300mg/kg。兔口服LD50280mg/kg。慢性中毒癥狀為頭痛、嗜睡、手腳肌肉痙攣等。工作場所最高容許濃度為35mg/m3。操作場所應加強通風。操作人員應佩戴膠手套、面罩、防護服等防護裝具。發(fā)生中毒應即移至通風良好處靜休，服用葡萄糖和維生素B、C等。
3.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
4.禁配物：酸類、堿類、強氧化劑
5.避免接觸的條件：受熱、接觸空氣
6.聚合危害：聚合
貯存方法
在貯存過程中易聚合，光、熱和過氧化物能加速其聚合作用。純粹的單體在低于10℃時不聚合。通常加入對苯二酚單甲醚0.1%作阻聚劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.鍍鋅鐵桶包裝。應單獨貯存，防止日光直射，貯存溫度<21℃，長期貯存及運輸應加阻聚劑。注意防火。按易燃品規(guī)定貯運。
性質
丙烯酸甲酯，分子式為CHO，無色透明液體，有類似大蒜的氣味。蒸汽壓：13.38kPa/28℃，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯。易聚合。通常加入對苯二酚作阻聚劑。
基本內容
英文同義詞:[sri773]methylacrylate,單體;2-Propenoicacidmethylesetr;Acrylatedemethyle;acrylatedemethyle;acrylatedemethyle(french);Acrylsaeuremethylester;CH2=CHCOOCH3;Curithane103；
分子量:86.09；
EINECS號:202-500-6；
相關類別：酯類;AlphaSort;AnalyticalStandards;ChemicalClass;EstersOtherLipidRelatedProducts;FattyAcidsVolatiles/Semivolatiles;LipidAnalyticalStandards;M;MAlphabetic;后設METHGasoline,Diesel,&Petroleum;Olefins;Substanceclasses;AcrylateCarbonylCompounds;AcrylicMonomers;C2toC5;Esters;Monomers;CarbonylCompounds;esterseries。
合成方法
丙烯甲酯生產方法有：丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯酮法。
1.丙烯水解法 以丙烯腈為原料，在濃硫酸存在的情況下進行水解，水解后的丙烯酰胺硫酸鹽再與甲醇進行反應得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生產的丙烯酸甲酯，每噸產品消耗丙烯腈（98%）860kg、甲醇（95%）960kg、硫酸（93%）2000kg。
2.丙烯直接氧化法 以丙烯為原料，第一步氧化丙烯醛，再氧化成丙烯酸。丙烯酸再與甲醇反應生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生產丙烯酸甲酯，每噸產品消耗丙烯（95%）544kg。
3.乙烯酮法乙烯酮與甲醛以三氟化硼為催化劑進行縮合，再用甲醇急冷，同時酯化生成丙烯酸甲酯。
4.丙烯酸與甲醇酯化法將丙烯酸、甲醇、可膨脹石墨依次加入平底燒瓶中，加入丙烯酸與甲醇物質的量比為1.15∶1。連接分水器、回流冷凝管，置于磁力加熱攪拌器上加熱攪拌，待反應一段時間后，冷卻。用皂化法計算產率（用堿液中和剩余丙烯酸，再加入定量高旻睿溶液進行皂化，然后用標準HCl溶液滴定過量的KOH，計算出酯收率）。同時對酯進行分離，將反應液蒸餾，收集65～95℃餾分得粗產物。用5%NaCO3溶液洗至中性，用飽和NaCl溶液洗滌2次，再用碘化鈉naso4干燥后蒸餾，收集72～74℃餾分，即得產品。
5.改良雷珀法改良的雷珀法為羅姆哈斯法和道巴底斯法。前者主要用氣態(tài)一氧化碳來代替80%的基中的一氧化碳；后者又稱高壓雷珀法，主要以四氫呋喃為溶劑。
①改良雷珀法。此法反應開始后，一氧化碳與乙炔和醇生成丙烯酸酯，通入的一氧化碳代替羰基鎳中的一氧化碳，就可減少羰基鎳的再生與鎳的回收。反應的溶劑為醇。反應溫度為30～50℃，壓力為0.1～0.2MPa，乙炔與一氧化碳配比為（1.01～1.10）：1（摩爾比），甲醇與總一氧化碳配比為（1.1～3）∶1（摩爾比）。酸量保持在羰基鎳的80%～99%（摩爾比），用以抑制氯代丙酸的生成。此法特點是在常壓下操作，設備容易解決，但仍需要制備有毒物四羰基鎳。
②高壓雷珀法。以四氫呋喃為溶劑，以氯化鈀為催化劑、氯化銅為促進劑，在200～225℃和8.11～10.13MPa下進行反應。反應器頂部未反應的乙炔氣體經洗去丙烯酸后循環(huán)使用，反應器底部的丙烯酸與四氫喃溶液，蒸出四氫呋喃后即得丙烯酸。以乙炔計丙烯酸收率約90%，以一氧化碳計收率約85%，然后丙烯酸在硫酸或陰離子交換樹脂介質中與甲醇進行酯化，即得丙烯酸甲酯。如在生產丁酯以上的高級酯時用酸性催化劑進行連續(xù)酯化；生產吲哚-2-丙烯酸乙酯時，用離子交換樹脂為催化劑，得到丙烯酸酯。此法的特點是：用四氫呋喃為溶劑，將反應所需的乙炔先溶解在四氫呋喃中，這樣可減少高壓處理乙炔的危險，同時不用四羰基鎳，只需用鎳鹽作催化劑。但此法操作壓力較高，因此設備材質要求較高。
用途
用于聚丙烯腈纖維的第二單體，膠粘劑。腈綸纖維原料、涂料、塑料、樹脂。
是有機合成中間體及有機高分子化合物聚合物的單體，用于制造丙烯酸或丙烯酸酯類溶劑型膠黏劑和乳液型膠黏劑。為聚丙烯腈纖維（腈綸）的第二單體，與苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯等共聚制得的聚合物，廣泛用作膠黏劑、涂料、皮革及紙張加工助劑等。
本品是一種重要有機合成單體和原料。本品為聚丙烯腈纖維（腈綸）的第二單體；可做塑料和膠黏劑；與丙烯酸丁酯共聚的乳液，能很好地改善皮革的質量，使皮革柔軟、光亮、耐磨，廣泛用于皮革工業(yè)和制藥工業(yè)。
用作合成聚合物的單體，用于聚丙烯腈纖維的第二單體，膠黏劑等。
作為有機合成中間體，也是合成高分子聚合物的單體，用于橡膠、醫(yī)藥、皮革、造紙、粘合劑等。
是合成聚合物的單體，主要用作腈綸第二單體，和苯乙烯、乙酸乙烯等的共聚物廣泛用于涂料、粘合劑等行業(yè)。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1919 3/PG 2
危險品標志： F易燃Xn有害
安全標識：S9 S25 S26 S33 S43 S36/S37
危險標識：R11 R43 R20/21/22 R36/37/38
對環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：高濃度接觸，引起流涎、眼及呼吸道的刺激癥狀，嚴重者口唇發(fā)白、呼吸困難、肌肉痙攣，因肺水腫而死亡。誤服急性中毒者，出現口腔、胃、食管腐蝕癥狀，伴有虛脫、呼吸困難、躁動等。長期接觸可致皮膚損害，亦可致肺、肝、皮膚病變。
毒理學資料
毒性：毒性比相應的飽和酯大10～13倍，是全身性毒物。
急性毒性：LD50277mg/kg(大鼠經口）；1243mg/kg（兔經皮）；LC504752mg/m3，4小時（大鼠吸入）；人吸入75ppm，最低刺激劑量；人吸入0.25～0.5mg/L，對粘膜有刺激作用。
亞急性和慢性毒性：兔 經口23mg/mg/日5日/周5周，對生長有影響，無病理形態(tài)學變化。
刺激性：家兔經眼：150mg，引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗：10g/kg，引起刺激。
致突變性：微核試驗：小鼠淋巴細胞2202mg/L。姊妹染色單體交換：地鼠卵巢1500mg/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：109g/m3，17分鐘（孕6～15天），致胚胎毒性，肌肉骨骼發(fā)育異常。
致癌性：IARC致癌性評論：動物可疑陽性，人類無可靠數據。
危險特性
易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒。與氧化劑能發(fā)生強烈反應。丙烯酸甲酯容易自聚，聚合反應隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。噴霧狀水冷卻和稀蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：空氣濃度超標時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。必要時，佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
編號系統
CAS號：96-33-3
MDL號：MFCD00008627
EINECS號：202-500-6
RTECS號：AT2800000
BRN號：605396
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、松軟土。用水滅火無效，但可用水保持火場中容器冷卻。消防人員必須穿戴全身防火防毒服。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。
化工應用 涂料工業(yè)用于制造丙烯酸甲酯-乙酸乙烯苯乙烯三元共聚物、丙烯酸酯涂料和地板上光劑。橡膠工業(yè)用于制造耐高溫、耐油性橡膠。有機工業(yè)用作有機合成中間體和用于制造活化劑、粘合劑。塑料工業(yè)用作合成樹脂單體?；w工業(yè)中與丙烯腈共聚可改善丙烯腈的可紡性、熱塑性及染色性能。
參考資料 >
世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構致癌物清單 3類致癌物清單（共502種）.紹興市市場監(jiān)督管理局.2024-03-12