丙酸（英文名稱：Propionic acid）又名初油酸，帶有羧基的有機化合物，化學式為CH3CH2COOH，摩爾質量為74.08g/摩爾，密度為0.99g/cm3。為無色透明、具有腐蝕性的油狀液體，有特殊的刺激性氣味，易溶于水、乙醇及其他有機溶劑。丙酸為null，化學性質與null相似。與堿作用生成鹽，可與醇反應生成酯[zhǐ]；丙酸羧基中的羥基可被取代，生成羧酸衍生物。丙酸存在于牛奶、黃油及乳酪中，當奶制品、糖蜜，淀粉等發酵或腐敗時能發現丙酸的存在。工業上丙酸的制備方法較多，所用的生產方法主要有低級烴類直接氧化法、雷珀法、丙醛氧化法和發酵法。
丙酸是人體正常代謝的中間產物，進入人體后，依次轉變成丙酰[xiān]輔酶A（CoA）、L-甲基丙二酸單酰CoA和琥珀酰CoA，琥珀酰CoA可以進入三羧酸循環徹底氧化分解，或者進入糖異生途徑合成葡萄糖或糖原。丙酸分子在霉菌或細菌等細胞外形成高滲透壓，使霉菌或細菌的細胞脫水而失去繁殖能力；可以穿透霉菌和細菌的細胞壁，抑制細胞內酶的活性，阻礙β-丙氨酸合成，抑制霉菌和細菌的繁殖。
丙酸及其鹽都具有較好的飼料防霉防腐作用，可作為防腐劑和防結塊劑，使谷物保持原有自然風味和營養價值，為谷物長期貯存提供了條件。做食品添加劑，起防腐作用，它可以有效抑制細菌，因而被廣泛運用在谷物和食品的防腐保鮮中。還可以用于皮膚真菌的治療。
丙酸蒸汽能刺激眼睛和呼吸系統，液體能灼燒皮膚和眼睛。并被列入2015版《危險化學品名錄》，并按照《危險化學安全管理條例》管控。
相關歷史
1844 年，約翰·戈特利布 (Johann Gottlieb) 首次描述了丙酸，他在糖的降解產物中發現了丙酸。它的名字源自拉丁語protos和pion，分別表示“第一”和“脂肪”。
丙酸存在于牛奶、黃油及乳酪中，當奶制品、糖蜜，淀粉等發酵或腐敗時能發現丙酸的存在。此外，在造紙廠的黑液中也含有丙酸，但作為丙酸的主要來源，最初是在木炭制造和煤炭煉焦過程中產生的蒸汽凝液，經蒸餾分離后可得到丙酸。19世紀五十年代開發了輕質烴氧化生產脂肪酸的工藝，氧化產物混合脂肪酸中，大約含有10%的丙酸，氧化原料可以是丙，丁烷或混合烴，也可以是石蠟。六十年代以前，該法是世界上生產丙酸的主要方法，現在該法在英國等西歐國家仍占主要地位。
美國除烴類氧化法外，還有以乙醇和一氧化碳為原料在高壓下合成丙酸，和以乙烯、合成氣為原料經碳基合成制得丙醛，進一步將其氧化為丙酸的方法，但乙醇羰基化法只有杜邦采用過，產量不大，現已停產。丙醛氧化法已成為主要生產方法，1976年用此法生產的丙酸已占總產量的90%以上。丙醛氧化法得以迅速發展的一個重要原因，是開發了以膦螯合肥為催化劑的低壓基合成工藝，并在美國得克薩斯州建成了生產能力為6.8萬噸/年的丙醛裝置，比傳統的以羰基鈷為催化劑的高壓法優越。在德國巴斯夫公司采用雷珀（Reppe）法生產丙酸，該法用乙烯，一氧化碳和水反應生成丙酸，年生產能力為5萬噸。此外，還有用硝酸直接氧化丙醇和正丙醇脫氫制丙醛，然后氧化成丙酸的方法，但是，正丙醇的價格高于丙酸，未見有采用這種方法建廠。
理化性質
物理性質
丙酸化學式為CH3CH2COOH，為無色透明、具有腐蝕性的油狀液體，有特殊的刺激性氣味，易溶于水、乙醇及其他有機溶劑。丙酸蒸汽能刺激眼睛和呼吸系統，液體能灼燒皮膚和眼睛。沸點141℃，熔點22℃，密度0.99g/cm3，爆炸極限空氣中2.1%~12%（體積），閃點54℃（閉杯）；57℃（開杯），自燃溫度485℃。
化學性質
丙酸化學性質與冰醋相似。丙酸顯酸性，為一弱酸，pKa=4.87（25℃），具備酸的通性，與堿作用生成鹽，可與醇反應生成酯；丙酸羧基中的羥基可被取代，生成羧酸衍生物，例如，與鹵族元素反應生成酰鹵，與羧酸根作用生成酸酐，以及與氨基發生取代反應，生成酰胺。在光照條件下，丙酸還與氯發生α-氫的取代反應，生成氯代丙酸。
代謝及生理作用
天然脂類中的脂肪酸大多數為偶數碳原子，但在一些植物及海洋生物體內含有一定量的奇數碳原子脂肪酸。纖維素在反芻亞目的瘤胃中發酵可產生揮發性低級脂肪酸，主要是冰醋（70%），其次是丙酸（20%）和丁酸（10%），其中丙酸是奇數碳原子的脂肪酸，丙酸代謝對反動物是非常重要的。現已知反芻動物體內的葡萄糖，約50%來自丙酸的異生作用，其余的大部分來自氨基酸。此外，許多氨基酸脫氨后也生成奇數碳原子脂肪酸。故奇數碳原子脂肪酸的代謝也很重要。長鏈奇數碳原子的脂肪酸在開始分解時也和偶數碳原子脂肪酸一樣，每經過一次β-氧化切下來2個碳原子。但當分解進行到只剩下末端3個碳原子，即丙酰CoA時，就不再進行β-氧化，而是被丙酰CoA羧化酶（動物及人體細胞內都含有）羧化生成甲基丙二酸單酰CoA，繼續在變位酶的作用下可轉變為琥珀酰輔酶A，然后參加三羧酸循環而被氧化。
丙酸及其鈉鹽和鈣鹽對霉菌和某些細菌具有抗微生物活性。丙酸分子在霉菌或細菌等細胞外形成高滲透壓，使霉菌或細菌的細胞脫水而失去繁殖能力；可以穿透霉菌和細菌的細胞壁，抑制細胞內酶的活性，阻礙β-β-氨基酸合成，抑制霉菌和細菌的繁殖。丙酸在焙烤食品中得到廣泛應用，這是因為它不僅有效地抑制霉菌，還能抑制黏性面包微生物——馬鈴薯芽孢桿菌。通常，丙酸的使用量低于0.3%（以質量計）。正如其他酸酸型的抗微生物劑那樣，丙酸的未離解形式具有抑菌活性，在大多數應用中，它的有效范圍可擴大至pH5.0。丙酸對霉菌和某些細菌的毒性與這些微生物不能代謝三個碳原子的骨架有關。在哺乳動物中，丙酸的代謝則與其他脂肪族脂肪酸類似，按照適宜的使用量，尚未發現任何有毒效應。
丙酸血癥屬有機酸血癥由于丙酰輔酶A羧化酶缺乏或生物素輔酶代謝障礙使丙酸不能轉化為甲基丙二酸而在血中蓄積。大多在新生兒期出現癥狀，嚴重代謝性酸中毒，血pH可在7.0以下，血氨升高，甘氨酸高，丙酸增高。緩慢發病者表現為再發性嘔吐。治療主要是糾正酸中毒，處理高血氨，部分病例生物素治療有效。
丙酸桿菌屬細菌因發酵葡萄糖產生丙酸而命名。主要寄居于人和動物的皮膚、皮脂腺、腸道及乳制品、青貯飼料中。共有8個種。與臨床有關的有痤瘡短棒菌苗、貪婪短棒菌苗和顆粒短棒菌苗。痤瘡丙酸桿菌是皮膚的正常菌群，存在于正常皮膚的毛囊及皮脂腺中，與皮膚的慢性感染有關，如痤瘡和玫瑰痤瘡等。也是血液、骨髓穿刺液及腰穿培養時最常見的污染菌。貪婪丙酸桿菌常引起鼻旁竇炎，能從血液、上額竇濃汁、腦膠腫、傷口及糞便中分離出。顆粒丙酸桿菌可存在于痤瘡丙酸桿菌感染的病灶中，致病原因未明。
應用領域
醫藥領域
丙酸為消毒防腐劑。在體內外均有較弱的抑制真菌生長的作用。可用于皮膚真菌的治療。在藥劑生產中作為抑菌劑、pH調節劑和助溶劑。與十一烯酸鋅配成復方制劑，外用治療皮膚真菌病。
食品領域
在瑞士硬干酪中天然存在著丙酸，其濃度高達1%（以質量計），由薛氏丙酸桿菌通過無氧代謝產生丙酸。丙酸可以用作做食品添加劑，起防腐作用，它可以有效抑制霉菌、嗜氧芽孢桿菌、革蘭氏陰性桿菌，且對人基本無害，因而被廣泛運用在谷物和食品的防腐保鮮中。它對酵母無效，而對其他微生物有一定的作用，所以可以用于需要酵母發酵的產品。丙酸的另一個主要用途就是用于制備丙酸鹽類防腐劑。廣泛使用的三大防腐劑苯甲酸、丙酸、山梨酸中，丙酸是世界上公認的最經濟實惠的食用性防腐劑。
農業領域
丙烯可以用作飼料防霉劑。丙酸及其鹽都具有較好的飼料防霉防腐作用，其用量少，使用安全，同時還能提供鈣、鈉和鉀等微量元素。用作谷物保存劑。丙酸作為防腐劑和防結塊劑，可使谷物保持原有自然風味和營養價值，為谷物長期貯存提供了條件。還可以用于制造除草劑。
化工領域
丙酸可以用作酯化劑、硝化纖維素的溶劑、增塑劑、化學試劑及食品香料的配制，也用于制造農藥二氯丙酸鈉、纖維素酯、丙酸鹽（丙酸鈉、丙酸鈣等）及各種丙酸酯等。
制備方法
丙酸的制備方法較多，但工業所用的生產方法主要有以下幾種。
低級烴類直接氧化法
本法以石油天然氣工業的副產物為原料，可以是丁烷或石腦油或其他輕油，有時也可用丙烷。反應可不用催化劑但也可使用乙酸鈷或乙酸錳，在165~175℃，4.9MPa壓力下，用空氣或氧氣進行液相氧氣。氧化反應的主要產物是冰醋，丙酸是其副產物。由于乙酸產量較大，所以本法也是生產丙酸的一種重要工業方法。
雷珀法
該法以乙烯為原料，在四羰基鎳催化作用下與一氧化碳和水反應，一步生成丙酸，其反應式如下：
丙醛氧化法
丙醛在空氣或其他氧化劑存在下很容易氧化成丙酸，其反應式為：
發酵法
微生物如薛氏丙酸桿菌等，可以利用多種可發酵糖來生產丙酸。工業上可先將多種生物質用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等單糖，然后引入反應器進行反應。反應完成后加入石灰乳，沉淀，過濾后加入硫酸鈉進行復分解反應，再經過濾濃縮，加入硫酸后分餾而得。
安全事宜
毒性
①LD50：5600mg/kg（bw）（大鼠，經口）；
②ADI：不作限制性規定。
泄露處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。
小量泄漏：用沙土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
消防處理
當發生火災時，可用噴水、干粉化學品、抗醇泡沫或二氧化碳滅火、用水保持火場容器冷卻。用噴水驅散蒸氣，趕走逸出液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用噴水保護去堵漏的人員。
健康危害
吸入丙酸蒸汽對呼吸道有強烈刺激性，蒸氣對眼有強烈刺激性，液體可致嚴重眼損害。可發生肺水腫，大量口服出現惡心、嘔吐和腹痛。
急救處理
丙酸蒸氣能刺激眼和呼吸系統。液體能侵蝕眼和皮膚，造成灼傷、眼部受刺激須用水沖洗，嚴重的須就醫診治，皮膚接觸此物，立即脫去污染衣物，用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。如果進入口內，立即漱口，飲水及氫氧化鎂，急送醫院診治。
儲存
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。
參考資料 >
丙酸.國際化學品安全卡.2023-11-26
PROPIONIC ACID.CAMEO chemicals.2023-11-26
《危險化學品名錄》(2015版).武漢輕工大學.2023-12-05
Propionic Acid.ScienceDirect.2023-11-26