丙醇（英文名稱：1-Propanol），又稱正丙醇，1-丙醇，（CAS：71-23-8），化學式為CH3CH2CH2OH，其同分異構體為2-丙醇（CAS：67-63-0），丙醇是一種有三個碳原子的醇類有機化合物。丙醇的分子量為60.10 g/摩爾，密度為0.804 g/mL（20°C），外觀為無色透明液體，帶有類似外用酒精的強烈霉味，在常溫常壓下能溶于水、和。
丙醇是一種常用作溶劑的有機化合物，廣泛用于制造化妝品、藥品、香水、肥皂、染料溶液、防凍劑、窗戶清潔劑等物質以及其他化學品和產品。作為一種天然的有機物，丙醇存在于非洲蘆薈、栽培菊苣（Cichorium endivia）和其他生物中，也存在于釀酒酵母和它產生的代謝物中。工業上生產丙醇是用乙烯、一氧化碳和氫在高壓及加熱下，用鈷為催化劑進行反應得到醛，醛進一步在催化劑作用下還原為醇。
丙醇蒸汽比空氣重，屬于高度甲類液體和蒸氣，輕微刺激眼睛、鼻子和喉嚨，可能引起嗜睡或眩暈，造成嚴重眼損傷。2015年，丙醇已被列入《危險化學品名錄》中，并按照《危險化學安全管理條例》進行管控。
發展歷史
1853年，古斯塔夫·C·尚塞爾（Gustave C.B.Chancel）首次通過雜醇油的分餾發現了正丙醇，雜醇油是陽芋或谷物發酵生產乙醇時某些氨基酸形成的副產品。其中，丙醇是在許多類似于雜醇油蒸餾的化學發酵過程中自然形成的副產品，但這些都不是丙醇的主要來源。所以該工藝不再用于制備丙醇。
在美國得克薩斯州，成立于1952年的塞拉尼斯（Celanese）公司經營著唯一的商業氣相氧化工廠。在1973年該工廠關閉之前，氣相氧化技術一直是美國和歐洲主要用于商業化生產丙醇的工藝。隨后，作為世界上唯一進行大規模煤液化生產合成燃料的跨國公司，南非的薩索爾（Sasol）公司采用費-托反應（Fischer-Tropsch）化學法來制造丙醇。
1988 年，在美國，超過75%的丙醇被直接使用，或用于合成或醚衍生物。美國的Texas Eastman公司曾經采用氧化技術生產丙醇。在該過程中，他們使用的是傳統的鈷氧化技術，并以HCo(CO)4為催化劑。到了1989年，他們改用磷化氫改性Rh催化劑制備丙醇。在歐洲，丙醇主要由hoechst AG公司和BASE AG公司制造。
理化性質
物理性質
丙醇是一種無色透明液體，帶有類似外用酒精的強烈霉味。丙醇的密度在20°C時0.804 g/mL，熔點為-127°C，沸點為97.2°C，閃點為53-77°F，丙醇在700°F時會自燃。丙醇的熔點和沸點比碳原子數相同的烴的熔點和沸點高得多，這是由于醇分子間有氫鍵締合作用的結果。丙醇蒸汽比空氣重，屬于高度甲類液體和蒸氣，輕微刺激眼睛、鼻子和喉嚨。
化學性質
丙醇的化學式為CH3CH2CH2OH，是一種有三個碳原子的醇類有機化合物，可以進行醇類物質的典型反應，羥基的特征反應包括氧化、脫氫、化、酸化、脫水等。
氧化反應
丙醇燃燒時發出不易見的淡藍色火焰，放出熱量，生成二氧化碳和水。其化學反應方程式如下：
丙醇不為冷、稀、中性的高錳酸鉀的水溶液所氧化，但在比較強烈的條件下可被氧化，同時生成丙酸鉀鹽，溶于水，并有二氧化錳褐色沉淀析出。丙酸鉀鹽中和后可得丙酸（74%），反應方程式如下：
鉻酸可作為氧化劑，包括Na2Cr2O7與硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3與吡啶的絡合物。丙醇可通過這些方法氧化為丙醛，進一步氧化為丙酸。使用三氧化鉻（CrO3）與吡反應形成的鉻酐-雙吡啶配合物，它可以高效將丙醇氧化為丙醛；丙醇也可在硝酸中氧化為丙酸，或在費茲納-莫發特（Pfitzner-Moffatt）試劑的作用下以高產率得到丙醛。
脫氫反應
伯醇的脫氫一般用于工業生產，常用銅或銅鉻氧化物等做脫氫劑，在300°C的溫度條件下使伯醇的蒸氣通過催化劑即可生成對應的醛或。丙醇作為低級伯醇，在脫氫試劑的作用下，也會失去氫形成丙醛，反應方程式如下：
此外，Pd 等也可做脫氫試劑，丙醇失去氫形成丙酮，反應方程式如下：
丙醇羥基上氫的反應
由于丙醇羥基上的氫具有一定的活性，這可以使丙醇表現出酸性，因此可以和鈉反應，氫氧鍵斷裂形成丙醇鈉并放出氫氣。若將丙醇鈉放入水中，丙醇鈉會全部水解，生成丙醇和氫氧化鈉。丙醇和鈉反應的化學方程式為：
丙醇也可以和其他活潑金屬發生反應，例如鉀、鎂、鋁等，反應和與鈉反應類似。
酯化反應
丙醇能與含氧無機酸反應，失去一分子水，生成無機酸酯，例如硝酸丙酯、亞硝酸丙酯、乙酸丙酯等，反應方程式如下：
鹵化反應
丙醇可以和鹵化氫發生取代反應，生成鹵代烴和水。例如，氫溴酸能與丙醇反應生成溴丙烷，這是在實驗室中制備鹵代烷常用的方法，這個反應是鹵代水解的逆反應。反應方程式如下：
若用氯化亞砜和丙醇反應，可以直接得到氯代正丙烷，同時生成的二氧化硫和氯化氫兩種氣體可以直接離開反應體系。反應方程式如下：
脫水反應
丙醇和強酸共熱會發生脫水反應，有兩種不同的脫水方式。
就像鹵代烴的消除反應一樣，丙醇分子中的羥基與β-碳原子上的氫脫去一分子水得到丙烯。丙醇在分子內脫水時遵循札依切夫（Saytzeff）規律，這種方法適用于許多醇類，也是制備烯烴的常用方法之一。反應方程式如下：
與分子內脫水相比，反應條件的區別只在于溫度，兩分子丙醇可以發生分子間脫水，產物是正丙醚。反應方程式如下：
應用領域
丙醇的用途多種多樣，可廣泛用于制造化妝品、藥品、香水、肥皂、染料溶液、防凍劑、窗戶清潔劑等物質以及其他化學品和產品。
化工領域
在水基印刷油墨的過程中添加丙醇，可以在保持固體含量不變的情況下，提高干燥速度、減少起泡并控制粘度。同樣，丙醇還用于生產除草劑中間體以及反芻動物飼料的補充劑。在生產清潔劑時，地板拋光劑和金屬脫脂劑的制造過程中也會添加丙醇；在生產粘合劑時，丙醇也可作為附加溶劑；丙醇還可用作制作除冰液、萃取劑和共沸蒸餾中的夾帶劑。使用浸泡方法時，丙醇還可用于提取山茶籽粕中的茶皂素。并且與其他合成乙醇溶液相比，丙醇是一種相對更安全的化學品。
丙醇很容易形成酯和醚，其中大部分都具有很高的商業價值。丙醇的主要衍生物是乙酸丙酯，它可作為柔版印刷油墨的溶劑，還能用于制成硝基纖維素漆和纖維素酯。
醫療用途
丙醇可用于生產多種藥物。瓶裝的外用酒精大多由丙醇制成，無論是溶液還是濕巾形式的手部化學消毒劑中都含有丙醇，酒精飲料幾乎都含有發酵產物丙醇，丙醇還可用作防腐劑。此外，丙醇還經常用于制作吸入劑產品，主要是在霧化器中代替乙醇。正丙醇可產生輕微的中樞神經抑制，因此被用作止痛藥。同樣，丙醇還可用于治療、控制、預防和改善室上性心律失常、室性心動過速、洋地黃中毒引起的快速性心律失常、麻醉期間兒茶酚胺作用過強引起的抵抗性快速性心律失常以及其他疾病。
工業用途
丙醇是一種高度易燃的液體，其易燃等級為3級。丙醇的辛烷值較高，適合用作內燃機的燃料。不過，丙醇的生產成本太高，無法將其用作普通燃料，因此并不常用。當丙烷用作燃料時，丙醇的抗爆指數（AKI）為108，而研究辛烷值（RON）為118。
化妝品
丙醇通常是多種化妝品的主要成分。它具有較低的腐蝕性，可用作指甲油的去除劑。它還用于肥皂、香水、香料、空氣護理產品、洗手液和潤膚霜的制作。但在2020年8月，美國食品藥品監督管理局（FDA）呼吁大家減少使用丙醇制成的洗手液。
制備方法
丙醛的催化氫化
在工業上，制備丙醇最常用的方法是通過丙醛的催化氫化完成的，丙醇作為一氧化碳和氫反應之間的副產品而被制備出來。具體的過程是用乙烯、一氧化碳和氫氣在高壓及加熱下，用鈷為催化劑進行反應得到丙醛，此反應稱為羰基合成（或氧化合成，oxo synthesis），而后丙醛進一步在催化劑作用下還原為丙醇。制備過程的化學方程式為：
其他制備方式
南非的薩索爾（Sasol）公司采用費-托反應（Fischer-Tropsch）化學法生產丙醇的流程如下：首先煤在熱反應器中氣化，產生合成氣（H2/CO），經過氣液分離和凈化后，合成氣與粉末狀鐵基催化劑一同進入流化床反應器。費-托反應（Fischer-Tropsch）是一個放熱過程，會產生碳氫和含氧化合物的混合物。最終，該工藝生產的產物包括碳氫化合物和酮/醇混合物。其中酮類和醇類被回收，并且大部分醇類被用于制成混合高辛烷值汽油。
通過加氫轉化或氧化技術也可以生產丙醇，方法是：將乙烯加氫轉化為丙醛，然后將生成的丙醛加氫轉化為丙醇。丙醇也可以以丙烷或丁烷為原料經液相氧化制得：在高壓條件下，丙烷或丁烷通過氧化過程合成甲醇時，丙醇作為副產品會被制備出。
在葡萄酒蒸餾過程中，也能產出丙醇，它可以從頭部餾分中分離出來，也可以在蒸餾乙醇過程中從尾部餾分中分離出。在微生物研究方面，丙醇已被發現能通過多種途徑合成。Shimwellia blattae是一種能產生內源性酶的大腸桿菌，Nobuyuki Urano發現它能將1,2-丙二醇（1,2-PD）轉化為丙醇。在植物生長方面，添加雙功能丁醛/乙醇脫氫酶到葡萄糖、纖維二糖、纖維素、柳枝稷和玉蜀黍屬秸稈中，能夠發現在這些生物生長的過程中會產生丙醇。
化學結構
丙醇具有線性結構，羥基官能團連接在末端的碳原子上。因丙醇只由三個碳原子組成，所以它的烷基部分占比不大。當烷基鏈中的碳數增加時，飽和醇的溶解度降低，所以丙醇的溶解度比丁醇、戊醇等多烷基醇的溶解度高。同樣，丙醇的熔點和沸點比碳原子數相同的烴的熔點和沸點高得多，這是由于醇分子間有氫鍵締合作用的結果。
丙醇作為飽和醇，它的羥基中的氧是 sp3 雜化，兩對孤對電子分別占兩個 sp3 雜化軌道，另外兩個 sp3 雜化軌道一個與氫的 1s 軌道形成 σ 鍵，另一個與碳的 sp3 雜化軌道形成 σ 鍵。
安全事宜
危險危害說明
安全標識
GHS危害分類
生理作用和毒性說明
丙醇可以通過胃腸道和肺部被吸收，如果大量涂抹在皮膚上，同樣也可以被皮膚吸收。總體而言，相比乙醇，丙醇更容易被吸收。Nelson等人進行了大鼠攝入脂肪醇（C1至C10）對其發育的毒性影響研究，發現其中幾種醇類（包括丙醇）對大鼠的發育會產生毒性作用，其毒性濃度比目前的職業接觸標準高出至少一個數量級，并且通常伴有母體毒性。。除此之外，還有實驗發現在大鼠口服2g/kg的丙醇后，發現約0.13%的劑量會通過尿液排出。
丙醇被人體攝入后，會被體內酶代謝，且它很容易在體內氧化。這一過程中首先會產生，然后是和水，可能還有少量的DL-乳酸。大鼠的肝微粒體則會催化丙醇氧化為乙醛，該反應需要，被二氧化碳抑制。
健康危害
丙醇與眼睛接觸非常刺激，可能會引起燒傷，其蒸汽刺激鼻子和喉嚨。接觸高濃度丙醇蒸氣，可能會出現頭痛、倦睡、脊髓小腦性共濟失調以及眼、鼻、喉刺激等癥狀。口服丙醇可導致人體出現惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、倦睡、昏迷等癥狀，嚴重時甚至可能導致死亡。長期皮膚接觸可致皮膚干燥、裂。
環境危害
丙醇的產生發生在自然界中，是動物廢物、微生物（通過代謝過程）、火山、昆蟲毒液和熔膠油排放的結果。丙醇對環境可能有害，消防或稀釋水的徑流可能會導致環境污染。
火災危害
發生火災時，丙醇很容易被點燃，產生具有刺激性、腐蝕性的有毒氣體，它的蒸汽可能會與空氣形成爆炸性混合物并傳播回點火源。因為它的大多數蒸汽比空氣重，所以會將沿著地面蔓延，聚集在低矮或狹窄的區域（下水道、地下室等），導致室內、室外或下水道的蒸汽具有爆炸危險。丙醇遇到一些物質，如鉀叔丁氧化物，在加熱或卷入火災時可能會爆炸聚合，下水道的徑流可能會造成火災或爆炸危險。裝有丙醇的容器在加熱時可能會爆炸，許多液體會漂浮在水面上。
接觸限值
對于中國來說，丙醇的時間加權平均容許濃度（PC-TWA，指以時間為權數規定的8小時工作日的平均容許接觸水平）為200mg/m3；短時間接觸容許濃度（PC-STEL，在遵守間加權平均容許濃度條件下，容許短時間接觸的濃度）為300mg/m3。對于美國來說，丙醇的時間加權平均閾限值（TLV-TWA）為100ppm。
應對措施
急救措施
對于吸入丙醇的患者：應迅速脫離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。如呼吸困難，應給予輸氧。呼吸、心跳停止的患者，應立即進行心肺復蘇術，就醫進行治療。對于皮膚接觸丙醇的患者：應立即脫去污染的衣著，用流動清水徹底沖洗接觸部位，及時就醫。對于眼睛接觸丙醇的患者：應立即分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水徹底沖洗5~10min，及時就醫。對于食入丙醇的患者：應用清水漱口多次，飲足量溫水，催吐。洗胃，并就醫。
泄漏應急措施
作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序：消除所有點火源。根據液體流動和蒸氣擴散的影響區域劃定警戒區，無關人員從側風、上風向撤離至安全區，建議應急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防靜電服。作業時使用的所有設備需接地，禁止接觸或跨越泄漏物，盡可能切斷泄漏源。
環境保護措施：防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或有限空間。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料：若為小量泄漏，用砂土或其他不燃材料吸收，使用潔凈的無火花工具收集吸收材料；若為大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容。噴水霧能減少蒸發，但不能降低泄漏物在有限空間內的易燃性，所以應用抗溶性泡沫覆蓋，減少蒸發。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，用噴霧狀水驅散蒸氣、稀釋液體泄漏物。
消防措施
因為丙醇蒸汽比空氣重，屬于高度甲類液體和蒸氣，發生火災時，消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火器選用用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。消防人員盡可能將容器從火場移至空曠處，噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。若容器突然發出異常聲音或出現異常現象，應立即撤離。
注意事項
丙醇應儲存于陰涼、通風的庫房，儲存與運輸時遠離火種和熱源，保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹵族元素、食用化學品分開存放，切忌混儲，采用防爆型照明、通風設施。儲存與運輸時禁止使用易產生火花的機械設備和工具，且應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
法規限制
在中國，丙醇已被列入《危險化學品名錄》中，并按照《》進行管控。同樣，還有其他法規對丙醇的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標志等方面均作了相應的規定，如《中華人民共和國安全生產法》，《化學品分類和危險性公示 通則（GB 13690-2009）》等。
2000年，美國環境保護署（美國國家環境保護局）發布法規表示，在農業實踐中如果操作得當，允許將丙醇殘留物作為農藥配方中的惰性成分（或偶爾有活性）用于種植作物或原始農產品，而無需遵守耐受要求。
EPA頒布的合成有機化學制造業（SOCMI）揮發性有機物（VOC）設備泄漏的性能標準表示，進行SOCMI工藝時，丙醇作為中間體或最終產品生產時若出現泄露，在考慮到成本、環境影響和能源需求的同時，必須采取措施來減少揮發性有機化合物的泄漏。
參考資料 >
1-Propanol.PumChem.2023-11-24
ICSC: 0553 - 1-PROPANOL.ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs).2023-11-30
1-propanol (YMDB01395).Yeast Metabolome Database (YMDB).2023-11-30
中華人民共和國國務院令——危險化學品安全管理條例.中華人民共和國中央人民政府.2023-11-24
N-Propanol.ATAMAN Chemicals.2023-12-13
Big Chemical Encyclopedia.chempedia.2023-11-30
Propanols.Wiley.2023-11-25
n-propanol.Ataman Kimya.2023-12-13
FDA updates on hand sanitizers consumers should not use.FDA.2023-11-26
Document 32008R1272.EUR-Lex.2023-11-26
n-propanol.National Library of Medicine.2023-11-26
N-PROPANOL.CAMEO Chemicals.2023-11-26
中華人民共和國安全生產法.國家法律法規數據庫.2023-11-26