乳酸(Lactic Acid)是一種羧酸，化學名稱為2-羥基丙酸，分子式為CH3CH(OH)COOH，是無氧糖酵解的中間產物，也是一種信號分子。純品乳酸為無色液體，工業為無色到淺黃色液體。它無氣味，具有吸濕性，能與水、乙醇、甘油混溶，但不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。
乳酸的制備方法主要有發酵法和化學合成法、酶化法，發酵法可采用富含淀粉的玉米、小麥、木薯等為原料，相比于化學合成法更加環保。乳酸的檢測有助于人體健康狀況、食品質量等評估，主要的檢測方法有比色法、分光光度法、熒光法、高效液相色譜法。
乳酸可分為人工合成乳酸和體內乳酸，人工合成乳酸又分為工業級、食品級和藥典級，而體內乳酸主要是L-乳酸，主要來自肌肉和紅細胞等。乳酸的用途廣泛，在醫藥中作為制藥介質，還能用于消毒；在食品領域能防腐保鮮；在農業上可用于生產緩釋農藥、牧畜的生長促進劑和自降解薄膜等，此外，也應用在畜牧業、化工行業和環保等行業。
相關歷史
1780年，瑞典化學家Carl Wilhelm Scheele從酸牛奶中分離出乳酸，并將這種酸命名為“Mjolksyra”，意思是“牛奶中的酸”，乳酸開始被發現。1808年，瑞典化學家Jons Jakob Berzelius首次在運動的活體動物肌肉中發現乳酸堆積，并認為肌肉中發現的酸牛奶發現的酸為同一物質。1848年Engelhardt和1873年Wislicenus均報道了肌肉和牛奶中乳酸特性的不同，分別是L(+)乳酸和D(-)乳酸。
1847年，德國化學家Von Liebig在死亡生物體的肌肉組織中發現了乳酸，1858年，CarlFolwarczny在一名白血病患者的血液中發現了乳酸。在1877年至1879年，Nasse通過實驗得出乳酸是由糖源衍生而來的結論。20世紀40年代，糖酵解途徑的概念被提出，從此乳酸被認為是缺氧時糖酵解的終產物。
隨著后續發現，缺氧并不是產生乳酸的主要原因。乳酸可以被許多組織用作燃料，1985年開始，Brook通過大量的同位素示蹤追蹤了靜息、運動和恢復期間碳中間體的流動，并結合靜脈測量乳酸交換和肌肉組織活檢來探究細胞間乳酸交換，引入了乳酸穿梭機制的概念。
1923年Warburg和Minami發現腫瘤會引起葡萄糖的林格溶液酸化，1927年Warburg發現供給腫瘤的動脈總是比引流腫瘤的靜脈有更低的乳酸水平以及更高的葡萄糖水平，在常氧結果也一致。1972年，Efraim Racker將這種腫瘤細胞在有足夠氧氣供應的情況下消耗大量葡萄糖并產生大量乳酸的現象稱為“Warburg”效應。從20世紀90年代初開始，乳酸開始被認為是一種能夠調節免疫反應的活性分子。它作為能量來源，或者在生理病理條件下發揮多種調節應的活化分子。
理化性質
乳酸分子量為90.08，它的解離常數為3.86pKa，在體內pH為7.35-7.45，99%的乳酸以游離乳酸陰離子和質子形式存在。乳酸根是由乳酸的一種羥基單羧酸陰離子，由乳酸的羧基脫質子作用產生，是乳酸的共軛堿，化學式為C3H5O3-，分子量為89.07，乳酸大部分是乳酸根離子。
乳酸分子中帶有羥基(-OH)和羧基(-COOH)兩個官能團，是一種羥基羧酸，也是自然界中存在的最簡單的羥酸。乳酸分子中存在一個不對稱碳原子(-碳原子)，有一個手性中心，故乳酸存在右旋(D)乳酸和左旋(L)乳酸兩種旋光對應異構體。L-乳酸順時針旋轉光(+)，D-乳酸逆時針旋轉光(-)，因此，分別命名為L(+)乳酸和D（-）乳酸。DL-乳酸是為外消旋乳酸，是D-乳酸和L-乳酸的混合物，沒有旋光體。葡萄糖發酵得到的乳酸是左消旋體，肌肉中存在的乳酸是右旋體，而牛乳中分離得到的是外消旋體。
乳酸的揮發性較低，但隨著乳酸濃度的增加而增加。在純化粗乳酸時常用過熱蒸汽(130℃~200℃)，把乳酸全部夾帶出來。純乳酸對金屬和人體組織有一定腐蝕性，由于其同時具備羥基和羧基兩種官能團，具有極高的化學反應可能性，如氧化發應(在生物代謝途徑中也存在由乳酸脫氫酶所催化的生物氧化反應，可氧化乳酸生成丙酮酸)、還原反應、縮合反應、羧基的化反應、醇解作用和取代反應。如加氫反應轉化為1,2-丙二醇，通過氧化反應生成丙酸，脫水反應生成丙烯酸，還可以發生脫/脫羧反應得到乙醛。此外，乳酸進行酯化得到乳酸酯，可以發生二聚后自身進一步酯化得到丙交酯。
毒理性質
乳酸在血液循環中積累會引起乳酸酸中毒，血漿乳酸＞5.0mmol/L且血液pH＜7.35時，會出現乳酸酸中毒。引起乳酸酸中毒原因很多，主要是由于乳酸生成增加及乳酸排泄或利用降低。最常見原因是由于組織局部或器官血液供應不足造成組織缺氧，從而導致糖解產生乳酸增加。如某些藥物或者毒素抑制氧化還原酶，導致利用氧氣能力下降(如一氧化碳中毒)，從而造成組織中毒性缺氧。同時應激狀態下的高兒茶酚胺水平也可促進糖酵解，引起乳酸生成增加；嚴重的肝臟疾病可以導致肝臟代謝乳酸的能力下降，從而引起循環乳酸積。
乳酸中毒的癥狀包括感覺極度虛弱或疲勞、肌肉疼痛、呼吸困難、胃部不適、感到寒冷、頭暈或頭昏，和心律不齊。表現、急救方式。乳酸中毒可以用碳酸氫鹽、二氯醋酸鹽或其他制劑來中和過多的酸進行治療，但乳酸中毒不能自愈，必須經過醫療人員治療。
來源與代謝
葡萄糖是機體主要供能物質，其主要代謝途徑是氧化供能，包括無氧氧化和有氧氧化供能。無氧氧化又稱無氧酵解，指機體相對缺氧時葡萄糖分解產生能量的過程，在細胞質進行。無氧氧化分為兩個階段，首先葡萄糖通過氧化磷酸化等一系列轉變成丙酮酸，產生能量，1分子葡萄糖產生2分子ATP。第二階段是在無氧條件下，丙酮酸被還原為乳酸，不產生能量，由乳酸脫氫酶催化。最終1分子葡萄糖在缺氧條件下轉變為2分子乳酸，凈產生2分子ATP。
人體及動物細胞中存在的乳酸是L-乳酸，人體乳酸主要由富含乳酸脫氫酶的高糖酵解組織產生的。它于肌肉(25%)、皮膚(25%)、大腦(25%)、紅細胞(20%)和腸道(10%)產生，在進入血液中循環轉移到其他器官，主要是肝臟和腎臟。血液中的乳酸有兩種去路，一種是進入到一些氧合良好的細胞重新生成丙酮酸進行有氧氧化。一些細胞的細胞膜上含有高度滲透乳酸轉運體，特別是心肌細胞。這些細胞使用乳酸代替葡萄糖，使更多血液循環中的葡萄糖提供給活躍的肌細胞。另一種是過量的乳酸進入肝臟，首先通過糖異生途徑轉化為丙酮酸，然后轉化為葡萄糖。此外，腫瘤細胞也可以產生大量的乳酸，正常細胞的惡性轉化導致葡萄糖攝取和乳酸生成增加，即使在常氧條件上也是如此。
生理作用
乳酸具有諸多的生物學活性。它是關鍵的能量載體，采用碳13同位素標記法跟蹤含碳代謝中間物在血液循環中的流通量，發現乳酸是三羧酸循環中最主要的能量來源物質，甚至葡萄糖進入三羧酸循環也需先轉化為乳酸。乳酸是重要的信號分子，參與調節多種病理生理。它與腸道干細胞功能密切相關，在腸道屏障及免疫穩態維系中具有重要貢獻，也可以抑制腸上皮細胞被促炎因子的激活，維持腸上皮細胞的穩定性。此外，乳酸參與機體損傷修復與組織穩態的維護，可以解決炎癥和維護組織恢復到穩態，還可以調節樹突狀細胞激活和抗原表達。
低血糖時，乳酸、丙三醇及一些氨基酸，可以部分或全部支持腦組織呼吸，解救腦功能障礙。其中乳酸及酮體是低血糖時重要的腦能量來源，可支持新生兒腦的氧化代謝。新生兒大腦對酮體的提取系數大于嬰兒及成人，但肝臟在低血糖等情況下合成酮體能力有限，因此，乳酸可能是低血糖時主要的腦能量來源。
在劇烈運動或病理情況時，肌糖原酵解產生的乳酸大部分經血液被運到肝臟，通過糖異生作用合成葡萄糖或糖原原來補充血糖，而血糖又可供肌肉組織再利用，這個循環過程稱為軟循環或Con循環。即使在正常情況下，攝入的部分葡萄糖也先分解為丙酮酸或乳酸等三碳化合物，在經糖異生轉變為糖原。乳酸循環既可防止因乳酸堆積引起的酸中毒，也可以為機體補充肝糖原，避免乳酸損失。
應用領域
乳酸是一種廣泛應用于食品、農業、醫藥、化工、環保和紡織等領域的多用途有機酸。常見酸味劑、防腐劑、調味劑、革制劑、植物生長調節劑、手性藥物中間體、生物可降解材料及化妝品等組分中都有乳酸。
醫藥
乳酸具有較強的消毒作用，可用于生產小面積、輕度外傷創面感染消毒的乳酸依沙吖啶溶液等，它也是一種重要的制藥介質，可用作生產維D2乳酸鈣片、乳酸亞鐵口服液、乳酸亞鐵片、乳酸菌陰道膠囊等藥物的基礎原料。此外，L-乳酸鹽可以制成藥品補充人體金屬元素。
食品
乳酸具有很強的防腐保鮮功效，為此常用于食品的制作、保鮮。乳酸可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點制作；還可以用在蔬菜(橄欖、小黃瓜)腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調節pH、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用。此外，酸奶中含有大量的乳酸和有益于人體健康的活性乳酸菌，乳酸菌可以把鮮奶中的乳糖轉化為乳酸，為此，酸奶有利于人體消化吸收，增強消化機能。乳酸是世界上最早使用的酸味劑，存在于發酵食品、果酒、清酒及乳制品中。中國規定乳酸可在各類食品(包括嬰幼兒配方食品)中按生產需要適量使用。
養殖業
乳酸及其聚合物具有預防疾病、提高免疫力、調節pH值、促進動物生長繁殖、增加動物腸道有益菌群和減少病死率的發生等功能，可以促進養殖業發展。乳酸是機體內部的中間代謝產物，其濃度可作為動物健康指標。食用大量高精度飼料會導致動物乳酸中毒，消弱動物消化能力，降低采食量，降低肉品質，此外，乳酸濃度過高會誘發疾病。通過接種乳酸利用菌調節動物體內乳酸濃度或向飼料中調加離子載體類抗生素制備乳酸復合型飼料等方法可以減輕動物疾病的發生。此外，乳酸可用于生產緩釋農藥、牧畜的生長促進劑。聚乳酸還可以用于土壤、沙漠綠化保水材料，農藥化肥緩解材料。
化工
乳酸的衍生物達數千種，在化工領域有廣泛的用途，如乳酸乙酯和乳酸丁酯的強溶解性，多用于香料工業和油漆工業中。在制革工業中用40%含量的乳酸能除去革皮中的生石灰(俗稱脫灰)，相比與其他酸脫灰，用乳酸脫灰后的皮革更加柔軟細密，在卷煙工業中，用乳酸除去煙草中的雜質，清除苦辣味以提高煙草檔次。乳酸在工業生產中作為 pH值調節劑，在毛紡業中用于預鉻媒染以降低羊毛的鉻酸鹽含量并防止纖維氧化，科增加光澤、使觸感柔軟，還給絲綢和人造絲中起增艷作用。
此外，乳酸是合成可生物降解塑料聚乳酸的前體物質，在解決白色污染上具有優勢。L-乳酸經過聚合可生成直鏈的或環狀的聚乳酸，聚L-乳酸是無毒的高分子化合物，具有生物相容性，在人體內能分解成L-乳酸，對人體無害，在自然條件下緩慢分解，不像聚氯乙稀、PP塑料會造成環境污染。為此，大量用于食品包裝材料和農用薄膜上應用，消除垃圾袋帶來的環境問題。聚乳酸還可以用于土壤、沙漠綠化保水材料，農藥化肥緩解材料。
清潔用品
乳酸常用于制造衛生和美容產品，它對皮膚以及口腔衛生具有保濕、抗菌等作用，乳酸酯因具有吸濕性和乳化性被用作保濕劑添加到唇膏、面霜中維持皮膚水油平衡。此外，可用一定溶度的乳酸沖洗陰道，以糾正陰道酸堿都，恢復陰道酸性環境，增強抗菌力。
制備方法
乳酸是一種重要的有機酸，成品分為工業級、食品級和藥典級。
人工合成乳酸的制備方法有化學合成法、酶化法和發酵法等?；瘜W合成法制備乳酸具有發應速度快、工藝簡單等優點，但存在污染環境、原料有毒的問題。酶化法生產工藝復雜、生產成本高，難以大面積生產。發酵發安全性高、發酵條件溫和、產品專一、生產成本低。
發酵法
發酵法由糖類如葡萄糖、蔗糖和乳糖利用乳酸桿菌或相關微生物發酵而成。在工業生產上，主要以富含淀粉的玉米、小麥、木薯等為原料，以麥芽糖、糖化醇為多酚氧化酶將淀粉轉化為葡萄糖等單糖，再加入麥芽糖培養的純乳酸菌和碳酸鈣進行發酵；發酵液用石灰乳中和至微堿性，煮沸殺菌，冷卻后過濾，用熱水重結晶；再加入50%的硫酸分解出乳酸和硫酸鈣沉淀；濾出硫酸鈣，濾液在減壓下蒸發濃縮，即得到70%的工業用乳酸。
化學合成法
化學合成法生產的乳酸都是消旋乳酸即DL-乳酸，該方法通過乙醇與一氧化碳在130~200℃和高壓條件下合成，此外，可以通過乙醇與氫氰酸反應，再經水解值得乳酸，還可以通過己糖用氫氧化鈉水解而得。
酶化法
該法原料采用外消旋2-氯丙酸，即L-2-氯丙酸和D-2-氯丙酸的定量混合物，還可以采用丙酮酸為原材料。將含有L-2-氯丙酸的反應液用氫氧化鈉(NaOH)調至一定pH，在加入一定量酶攪拌培養，然后加入NaOH溶液維持pH。反應中每隔一段時間加入一定量酶，直到pH不在下降為止。再用濃鹽酸(HCl)調整反應液pH，在減壓蒸發濃縮。用乙醇萃取除去氯化鈉(NaCl)，當溶劑揮發后，讓溶液通過陰離子交換柱，柱中的乳酸用甲酸洗脫，蒸發除去甲酸即得到乳酸。
檢測方法
乳酸的檢測在醫學上可以作為評估健康狀況和疾病研究的關鍵依據、在食品和相關產品上可以用作產品質量評估依據。乳酸檢測常用的方法包括比色法、分光光度法、熒光法、高效液相色譜法和液相色譜-質譜法。比色法主要通過比色讀數測量乳酸含量，比色檢測為肉眼分析或手持設備提供了便利，計算機分析和計算隨時可用。分光光度法是乳酸檢測常規方法，該方法需要對生物微反應器培養液定量取樣，取樣間隔長短會影響檢測精度。熒光法是基于紙芯片的檢測方法，紙芯片制作簡單、生物兼容性好，其監測對象多是乳酸、葡糖糖等小分子。在對進出口果汁中乳酸含量檢測中，常用高效液相色譜法。
健康危害
乳酸對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有強烈刺激。高濃度乳酸對皮膚和黏膜有強刺激和腐蝕性，使用需穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。此外，乳酸對眼睛有嚴重傷害，不慎與眼睛接觸后，需立即用大量清水沖洗并需求醫生的醫治。吸入乳酸蒸氣時，需將受害人移至新鮮空氣處，必要時輸氧和人工呼吸，及時送去就醫。如果是攝入乳酸化學品，需要用水漱口，飲用純牛奶或蛋清，并及時前往醫院。
參考資料 >