酚紅是一種栗色結(jié)晶性粉末,分子式為C19H14O5S,分子量為354.38。它是一種三苯甲烷型有機試劑,能溶于乙醇、氫氧化鈉和碳酸鈉溶液,微溶于水,不溶于三氯甲烷和醚。酚紅主要用作酸堿指示劑,也可作為肝功能測試試劑和色譜分析試劑。此外,酚紅還被廣泛應(yīng)用于微生物培養(yǎng)中的鑒別培養(yǎng)基。在細胞生物學(xué)實驗室中,酚紅也是一種常用的pH指示劑。
簡介
【化學(xué)成分】苯酚磺酞;酚磺酞;3,3-二(對羥苯基)-3H-2,1-苯并[a]芘氧硫雜環(huán)戊烷1,1-二氧化物;苯酚磺酞;苯酚?rde;PSP;Phenolsulfonphthalein;PSP;Sulfonphthal;3,3-胺醚(p-Hydroxyphenyl)-3H-2,1-benzoxathiol-1,1-dioxide
【變色范圍】較酚酞靈敏,偏酸,范圍6.8-8.0,由黃到紅。
【適應(yīng)癥】為腎功能診斷藥,靜脈注射后,根據(jù)尿內(nèi)排泄的快慢,以測定腎功能是否正常。
取0.1?g苯酚紅與5.7?mL?0.05?mol/L的氫氧化鈉溶液在研缽中研勻后用純水溶解制成250?mL試液。
【用量用法】每次靜注1ml,15分鐘后,尿量超過50ml,尿中本品含量應(yīng)占注入量的25%以上,1小時應(yīng)排出35~40%,2小時總量應(yīng)排出55~75%
【規(guī)格】注射液:6mg(1ml)。注意事項注射前應(yīng)飲水300~400毫升,并把尿排空。
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓撲分子極性表面積:92.2
7.重原子數(shù)量:25
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:545
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積(cm3/mol):239.7
等張比容(90.2K):691.7
表面張力(dyne/cm):69.2
極化率(10-24cm3):36.62
安全信息
安全標識:S26
危險標識:R36/37/38
編號系統(tǒng)
MDL號:MFCD00003552
EINECS號:205-609-7
RTECS號:SJ7490000
BRN號:326470
PubChem號:24898424
物性數(shù)據(jù)
性狀:紅色晶體
分子式:C19H14O5S
熔點(oC):>300 oC
沸點(oC,常壓):>300 oC
閃點(oC):>300 oC
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇和堿溶液,1g本品溶于1300ml水,約350ml醇,500ml丙,幾乎不溶于醚和三氯甲烷,溶于氫氧化堿或碳酸堿溶液中呈栗色,在空氣中穩(wěn)定。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性:大鼠皮下LD50:>600 mg/kg;
大鼠靜脈LD50:752 mg/kg;
小鼠靜脈LC50:1368 mg/kg。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
其它有害作用:該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定。
禁配物:強氧化劑
貯存方法
密封于陰涼處保存。
合成方法
1.將鄰磺基苯甲酸酐與苯酚共熱熔化,加入無水氯化鋅于135-140℃反應(yīng)7h,然后將縮合物倒入熱水中,用濾,用水洗滌固體,進一步用酸堿沉淀法提純而得成品。
2.將鄰磺酰苯甲酰酐和苯酚混合物共熱使之完全熔化,當(dāng)溫度為130℃時,加入無水氯化鋅于135-140℃反應(yīng)7h:
反應(yīng)結(jié)束后,加水加熱至沸,不斷攪拌至苯酚氣味消失,離心甩干,用水洗滌沉淀二次。然后加入10%碳酸鈉,加熱、靜置、過濾、水洗沉淀二次,濾液中緩慢加入稀鹽酸,攪拌加熱至60-80℃,冷卻后的沉淀用水洗后并入上述處理過的沉淀中,離心甩干后干燥即可。
用途
用作酸堿指標劑,變色范圍pH:6.8(黃)- 8.4(紅)。也用于生化研究。
可用作反映腎小管功能,酚紅為對人體無害的染料,注入體內(nèi)后大部分由腎小管排泄,測定其最早出現(xiàn)于尿中的時間及在規(guī)定時間內(nèi)的排泄總量,可以反映腎小管功能。
參考資料 >
酚紅.www.basechem.org.2016-10-31