三苯甲（triphenylmethane），一種芳烴，常用做有機(jī)合成中間體。三苯甲烷可由苯在無(wú)水氯化鋁存在下與四氯化碳作用，再用乙醚使反應(yīng)物分解得到。三苯甲烷分子中的次甲基受三個(gè)苯基的影響，有很高的化學(xué)活性，能被金屬原子置換。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下，生成三苯甲基，這是首次發(fā)現(xiàn)的自由基。一類(lèi)稱(chēng)為品紅的染料即三苯甲烷染料。
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀：白色結(jié)晶
密度：1.014g/cm
熔點(diǎn)：92-94℃
沸點(diǎn)：359℃（25℃,100KPa）
閃點(diǎn)：160.3℃
蒸氣壓：4.74E-05mmHg（25℃）
折射率：1.59546(20℃)
溶解性：易溶于熱乙醇、乙醚和三氯甲烷，溶于苯、石油醚和二硫化碳，微溶于冷
乙醇和冷乙酸，不溶于水。
制備方法
應(yīng)用付列德?tīng)?--克拉夫茨反應(yīng)，以氯化鋁為催化劑制備。具體反應(yīng)是：
CH+HCCl→CHCl+HCl
CHCl+CH→CHCl+HCl
CHCl+CH→CH+HCl
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
分子量：244.33034[g/摩爾]
分子式：CH
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：5.3
氫鍵供體數(shù)量：0
氫鍵受體數(shù)量：0
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3
準(zhǔn)確質(zhì)量：244.125201
同位素質(zhì)量：244.125201
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：0
重原子數(shù)量：19
形式電荷：0
復(fù)雜度：196
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
功能3d環(huán)數(shù)量：3
有效轉(zhuǎn)子數(shù)量：3
構(gòu)象異構(gòu)體抽樣RMSD：0.6
CID構(gòu)象異構(gòu)體數(shù)量：4
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積（m/mol）：232.6
等張比容（90.2K）：591.2
表面張力（dyne/cm）：41.6
極化率（10cm）：31.70
貯存
密封保存。儲(chǔ)存溫度2-8℃。按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
用途
用于染料合成，也用作氣相色譜固定液。也可用于有機(jī)合成中間體。
三苯甲烷分子中的次甲基受三個(gè)苯基的影響，有很高的化學(xué)活性，能被金屬原子置換。例如，三苯甲烷在液氨溶液中與氨基鈉作用，生成紅色的鈉鹽：
三苯甲烷在氧化劑作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH；在還原劑作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下，生成三苯甲基，這是首次發(fā)現(xiàn)的自由基。三苯甲烷可由苯在無(wú)水氯化鋁存在下與四氯化碳作用，再用乙醚使反應(yīng)物分解得到。一類(lèi)稱(chēng)為品紅的染料即三苯甲烷染料。
安全信息
危險(xiǎn)代碼：Xi：Irritant
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)：R36/37/38對(duì)皮膚/眼睛/呼吸系統(tǒng)有刺激性。
安全術(shù)語(yǔ)：S22切勿吸入粉塵。S24/25避免與皮膚和眼睛接觸。
參考資料 >