苯并[a]芘（外文名：Benzo[a]pyrene 英文縮寫BaP），又叫苯并芘，是由一個苯環和一個芘分子稠合而成的多環芳烴類化合物，是一種常見的高活性間接致癌物和突變原。公共化學CID為2336，分子式為C20H12；性狀為淡黃色、晶狀體；有淡淡的芳香氣味。
苯并[a]芘的來源主要有兩個方面，一個是工業生產和生活過程中煤炭、石油和天然氣等燃料不完全燃燒產生的廢氣，包括汽車尾氣、橡膠生產以及吸煙產生的煙氣等，通過對水源、大氣和土壤的污染，可以進入到蔬菜、水果、糧食、水產品和肉類等人類賴以生存的食物中；另一個是食物在熏制、烘焙和煎炸的過程中形成，尤其是食物在煙熏和烘烤過程中發生焦糊現象時，苯并[a]芘的生成量將會比普通食物增加10-20倍。
苯并[a]芘的存在對人體健康有著巨大的威脅，它是強致癌類物質的代表，同時還具有致畸性和致突變性。最值得一提的是，苯并芘的毒性具有長期和隱匿的特點，當人體接觸或攝入苯并[a]芘后即使當時沒有不適反應，但也會在體內蓄積，在表現出癥狀前有較長的潛伏期，一般為20-25年，同時也會使子孫后代受到影響。
苯并[a]芘的檢測方法多種多樣，主要采用熒光分析法、高效液相色譜法、氣質聯用法以及酶聯免疫吸附法（ELISA）等對食物中的苯并[a]芘進行檢測。
歷史淵源
1928～1929年間，英國的kennawayt Cook等人發現了第1個人工合成的致癌性多環芳烴——二苯并[ah]。1932年，Cook等又從煤焦油中分離出了另一個具有更強烈致癌性的多環芳烴——苯并[a]芘，從而引起了人們對多環芳烴，特別是BaP致癌性的關注。大量調查研究表明，石油、煤等化石燃料中所含的有機化合物在不完全燃燒或在高溫處理條件下都可能產生BaP，飛機、汽車排放的尾氣中當然也含有相當數量的BaP。在日常生活中，吸煙可以產生BaP，這也是吸煙者產生肺癌的首要因素。有些油脂類食物的煎、烤、熏等烹調過程中也有BaP產生，當人們飲食了含有BaP的食物或水，則有可能誘發胃癌。在局部地區，癌癥、惡性腫瘤高發，死亡率增高多與空氣或水中受到BaP等污染有直接的關系。
理化性質
資料來源：
苯并[a]芘的來源
苯并[a]芘在環境中存在廣泛，來源主要有兩個方面：一是工業生產和生活過程中煤炭、石油和天然氣等燃料不完全燃燒產生的廢氣，包括汽車尾氣、橡膠生產以及吸煙產生的煙氣等，通過對水源、大氣和土壤的污染，可以進入到蔬菜、水果、糧食、水產品和肉類等人類賴以生存的食物中；二是食物在熏制、烘焙和煎炸過程中，脂肪、膽固醇、蛋白質和糖類等在高溫條件下會發生熱裂解反應，再經過環化和聚合反應就能夠形成包括苯并[a]芘在內的多環芳烴類物質，尤其是當食品在煙熏和烘烤過程中發生焦糊現象時，苯并[a]芘的生成量將會比普通食物增加10～20倍。
苯并[a]芘對人類和動物來說是一種致癌物質，最初發現其可導致皮膚癌，后經深入研究發現對機體各臟器如肺、肝、食道、胃腸等均可致癌。
苯并[a]芘的危害
人體危害
苯并[a]芘的存在對人體健康有著巨大的威脅，首先它是強致癌類物質的代表，最早于1775年倫敦市煙囪清掃工人陰囊癌高發開始，苯并[a]芘的致癌性逐漸受到關注。之后，研究人員對動物采用口服、靜脈注射、吸入、氣管滴注等方式給藥，證明苯并[a]芘還可引發肺癌、胃癌、膀胱癌及消化道癌等多種癌癥。苯并[a]芘還具有致畸性和致突變性，它能通過母體經胎盤影響子代，從而引起胚胎畸形或死亡以及幼仔免疫功能下降等。致突變性和致癌性緊密相關，致癌性強的，大多都有較強的致突變性，在Ames實驗及其它細菌突變、細菌脫氧核糖核酸修復、姐妹染色單體交換、染色體畸變、哺乳綱細胞培養及哺乳綱精子畸變等實驗中苯并[a]芘均呈陽性反應。最值得一提的是，苯并[a]芘的毒性具有長期和隱匿的特性，當人體接觸或攝入苯并[a]芘后即便當時沒有不適反應，但也會在體內蓄積，在表現出癥狀前有較長的潛伏期，一般為20～25年，同時也會使子孫后代受到影響，有些科學家甚至擔心苯并[a]芘會阻斷人類的進化。
食品危害
食品的安全問題是普遍存在的一類問題，由食品污染所引起的疾病已成為一類廣泛關注的安全衛生問題，食品源頭類疾病發病率已上升至各種疾病總發病率的第二位，其中由BaP污染所引起的疾病越來越常見。有研究表明，食品在加工過程中產生的BaP是構成食品污染的主要因素，對食品的安全造成很大的危害。由于BaP對人體健康和生命安全造成了各種嚴重危害，因此世界各國均對食品中BaP的殘留量進行了非常嚴格地限制，制定了BaP的限量標準。
環境危害
苯并[a]芘對水體的污染
由于BaP的特性，在生活用水標準、地面水環境質量標準和污水綜合排放標準等都明確規定了BaP的限值，可由此來監控BaP在水體中的污染水平和作為風險表征。BaP可吸附在大氣中的顆粒上，而這些顆粒又通過沉降作用和降水沖洗作用污染地面水，也可隨著工業廢水和生活污水的排放，造成BaP水體污染。由于BaP很難發生生物降解，隨著水體中BaP的積累在不斷增多，生物積累作用使BaP的積蓄隨水生生物的生長發育而不斷增多，隨后通過生物性遷移作用和生物放大作用，逐漸擴大污染范圍，最終危害水生生態系統和人類健康。據研究表明，在人口密集、工業發達的長三角和珠三角地區中，BaP對水體的污染程度要顯著高于其它地區，太湖中的BaP污染程度要稍重于長江和遼河，BaP在海洋中的含量明顯高于淡水湖中的含量。
苯并[a]芘對氣體的污染
隨著工業廢氣和汽車尾氣的大量排放，導致BaP通過這些氣體的排放從而擴散到空氣中。BaP釋放到大氣中后，與空氣微粒結合形成氣溶膠，一旦被人體吸入后，就會由呼吸道進入肺部，并經肺進入血液循環，最終導致肺癌等一系列呼吸系統疾病。環境中3，4－BaP主要來自煤、石油、機動車尾氣和煙草。由于3，4－BaP的化學性質相對穩定，在環境中廣泛存在，并且與其他PAHs化合物的含量具有一定相關性，因此我國把3，4－BaP作為大氣致病物質的代表和環境污染主要監測指標之一。有研究表明，肺癌的高發病率與居住環境內空氣中的BaP的污染密切相關，長期暴露在燃燒煙煤的室內，居民患肺癌風險會顯著增加，并且BaP的濃度與肺癌死亡率之間呈現明顯的正相關關系。
苯并[a]芘殘留控制措施
GB2762－2005對食品中的污染物制定了限量標準，其中苯并[a]芘的限量標準是:熏烤肉為5μg/kg；植物油為10μg/kg；糧食為5μg/kg，這和歐盟、世界衛生組織制定的標準基本一致。
對苯并芘的含量限制標準是：生活飲用水的苯并[a]芘含量在0.01μg/L以下；肉制品、糧食、熏烤動物性食品中苯并[a]芘含量在5μg/kg以下；食用植物油類中苯并[a]芘含量在10μg/kg以下。由于苯并[a]芘來源廣泛，其危害性又比較大。
分析方法
關于苯并[a]芘的檢測方法多種多樣，主要采用熒光分析法、高效液相色譜法、聯用技術及免疫學檢測法等。
（1）高效液相色譜法：空氣（GB/T15439—1995；徐伯洪，閆慧芳主編.《工作場所有害物質監測方法》）；水（GB13198—1991）；固定污染源（HJ/T40—1999）
（2）氣相色譜法：固體廢棄物[中國環境監測總站等譯.《固體廢棄物試驗分析評價手冊》）；空氣（杭士平編.《空氣中有害物質的測定方法》（第二版）]
（3）熒光光度法：食品（GB/T5009.27—1996）；環境空氣（GB8971—1988）；水質（GB11895—1989）
（4）現場應急監測方法：HPLC-RF（熒光）法快速測定水中苯并[a]芘（吳潤琴等.《環境監測管理與技術》.2000年4期）
（5）氣質聯用：氣相色譜( Gas chromatography，GC)具有極強的分離能力，而質譜(質量 Spectrometry，MS)具有極高的靈敏性，對未知物有獨特的定性能力，將GC和MS通過接口連接起來，彼此揚長避短，GC將混合物分離成單組分后再進入 MS 進行分析檢測，從而能夠快速簡便的實現對復雜化合物的分離和檢測。
（6）酶聯免疫吸附法：ELISA檢測法是免疫學檢測的重要方法，其原理是將抗原或抗體吸附在固相載體的表面，再將其與酶標記的二抗結合，根據加入底物的顏色反應來判定實驗結果。
苯并[a]芘的生物毒性效應
苯并[a]芘的氧化應激作用
芳香族化合物受體(aryl hydrocarbon receptor， AhＲ)是一種配體激活轉錄因子［16］。AhＲ在細胞質中與BaP結合后，會轉入細胞核內，與芳香族化合物受體核轉運蛋白(Ah receptor nuclear translocator protein，AＲNT)結合形成異二聚體，結合在下游靶基因上，而這種激活會引起所對應基因如細胞色素等的異常表達，從而對細胞產生毒性作用。
苯并[a]芘對細胞周期與DNA的影響
細胞周期中存在兩個關鍵調控點，一個是G1/S轉換期，這是DNA復制調控的開始，另一個是位于有絲分裂和細胞分化前的G2/M調控點，這兩個時期中，細胞正在發生一些復雜的分子變化，容易受到外部環境的影響。Ian等研究表明，在經過BaP暴露后，處在分裂間期的細胞會快速通過G1期，在S期停滯并積累。BaP可以影響細胞周期，導致細胞周期紊亂，且在不同的細胞中的作用也不同，所以會對細胞產生不同的毒性作用。
苯并[a]芘對內分泌的干擾作用
性激素水平的變化是評價生殖內分泌干擾效應的重要指標。卵黃蛋白原(vitellogenin，VTG)是一類復合蛋白，是卵子發生、卵子成熟以及卵黃合成中必不可少的營養物質，是外源雌激素內分泌干擾的一種生物標記物［40］。有研究表明，PAHs會影響水生動物的繁殖，會影響雌魚卵巢的發育和排卵，并且可以降低雌二醇(Estradiol，E2)的水平，BaP作為PAHs中的典型代表，可以通過干擾魚體內VTG的第3期苯并芘污染現狀及其生物毒性效應51合成，從而阻礙魚體性腺的發育，對魚類的生長和繁殖造成危害。
控制措施
生活中的措施
遠離油炸、熏烤攤點，外出吃燒烤選通風、抽氣條件好的店；
油炸、熏烤食物要限量食用，最好搭配青菜；烤肉時選用烤箱，注意控制溫度，千萬不要烤糊；
煎炸時最好用棕櫚油和動物油，其次是花生油和米糠油，溫度控制在160～180℃，炸至淡黃色就好，還要即時清理油中殘留的碎屑；
炒菜時抽油煙機要早開晚關，炒完一個菜要即時刷鍋。?
此外，在生活也要注意以下幾點：最好不要在瀝青馬路上晾曬糧食，因為太陽照射產生的高溫會使瀝青中的有害物質釋放出來，吸附在糧食上面；一定要少抽煙，最好是戒煙，一包煙大約含有0.32μg的苯并芘。?
參考資料 >
食物中的隱形殺手——苯并(α)芘.食品化學品質量檢驗所.2023-11-10
Benzo[a]pyrene | C20H12 | CID 2336 - PubChem.pubchem.2023-11-17
談談苯并芘.東莞市衛生健康局.2023-11-10