苯并[a]芘芘（Benzopyrene）是多環芳烴（PAH）類化合物，有苯并（a）芘（Benzo（a）pyrene）和苯并（e）芘（Benzo（e）pyrene）兩種同分異構體，其分子式為C??H??，相對分子質量為252.32。
苯并（a）芘在常溫下為黃色的晶體固體，熔點為177.8℃，和N-亞硝胺、黃曲霉素并稱為世界公認三大強致癌物，主要導致人類的皮膚癌、胃癌和肺癌等；苯并（e）芘則為淡黃色單斜晶系晶的針狀體，熔點為176.5~177.5℃，不具或具有微弱致癌性。生活中提到的苯并芘多指苯并（a）芘，它是多環芳香烴類化合物中具有代表性的物質，是一種主要的環境和食品污染物，常存在于煤焦油、各類炭和煤、石油等燃料燃燒后產生的煙氣中，以及碳化、煉油、瀝青、塑料等工業污水中。
發現歷史
苯并[a]芘（a）芘是人類發現的第一個化學環境致癌物質，1775年，英國醫生波特（Percival Pott）首先發現掃煙囪工人的陰囊癌發病率較高，認為煙囪中必然存在相關致癌物質。1915年，日本生物學家山極和市川對兔子進行煤焦油的耳側涂抹，誘發了兔子的皮膚癌，之后各國的醫學工作者對煤焦油進行大量研究，以尋覓其內含致癌物，直到1931年，英國倫敦皇家癌癥研究所（The Institute of Cancer Research，London）肯納韋研究小組從瀝青中分餾出苯并[a]芘（a）芘粉末，并最終通過小鼠實驗確定其致癌性。此次研究也分離出了苯并（e）芘純化品，并發現苯并（e）芘和苯并（a）芘的同分異構性及熔點差異。
分子結構
苯并芘是由5個苯環構成的多環芳烴，分子式為C??H??，分子量是252.32，存在苯并（a）芘和苯并（e）芘兩種異構體，兩者結構的不同在于苯環與芘結合的位置不同，性質也因此不同。
結構圖如下所示。
理化性質
物理性質
苯并（a）芘在常溫下為淡黃色固體，具有芳香氣味，熔點為177.8℃，沸點為493~496℃，苯并芘在水中的溶解度很小，具有疏水性，溶于苯、甲苯、環己烷，微溶于乙醇、甲醇，極易溶于三氯甲烷。苯并（e）芘在常溫下呈白色結晶狀，熔點為176.5~177.5℃，沸點為493℃，不溶于水，表面活性劑可增加在水中溶解度。
化學性質
苯并[a]芘（a）芘在大氣中的化學半衰期與日光照射有關，日光照射下其半衰期不足24h，沒有日光時半衰期為數日。苯并芘在土壤中的降解速度8天約為53%～82%，在堿環境下較穩定，遇酸易起化學變化，其水體進入人體后分解速度較快。苯并（e）芘的化學性質則較穩定，置于肝微粒體溫育時不會產生自由基，反映了其低致癌性。
致癌機理
苯并（a）芘進入機體后，一部分經肝、肺細胞微粒體中混合功能氧化酶激活而轉化為數十種代謝產物，其中轉化為環氧化物者，特別是轉化成7,8-環氧化物，7,8-環氧化物再代謝產生7,8-二氫二羥基9,10-環氧化物，便可能是最終致癌物。最終致癌物有四種異構體，其中的(+)-核苷酸堿基對7β，8α-二醇體-9α，10α-環氧化物-苯并（a）芘，已證明致癌性最強，它與脫氧核糖核酸以共價鍵結合，造成DNA損傷，如果DNA不能修復或修而不復，細胞就可能發生癌變。其他三種異構體也有致癌作用。
來源
苯并芘通常產生于碳氫化合物的不完全燃燒，其來源可分為人為和天然兩種。
人為源
當重油、煤炭、石油、天然氣等有機化合物燃燒不完全時，就會產生苯并[a]芘芘，從而對大氣、水源和土壤造成污染，并進一步造成對農作物、蔬菜和水果等的二次污染。烹食物中的苯并芘含量則主要取決于其烹飪手段，如煎炸類食物的油溫越高，產生的苯并芘化合物則會越多，熏烤食品時使用熏煙中也會產生苯并芘，以及烤制過程中脂肪碳化發生熱聚合反應，將形成吸附在食物表面的苯并芘。水中的苯并芘則主要來自于工業排放。
天然源
苯并芘的天然來源包括火山爆發、森林草原自然燃燒和生物合成，如一些細菌、原生動物界、淡水藻類和有些維管植物，可以在組織內合成苯并芘。
檢測方法
苯并（a）芘屬于多環芳烴類化合物，經常與其他多環芳烴一同分析檢測，主要分離檢測的方法有：氣相色譜法（Gas Chromatogra-phy，GC）、氣相色譜—質譜法（Gas Chromatography-質量 spectro-metry，GC-MS)、高效液相色譜法（High Performance 羧基液體丁腈橡膠 Chromatography，HPLC）等。
氣相色譜法
以氣體為流動相的色譜法，檢測器靈敏度高、分析速度快、效率高、選擇性能高，已經成為當代有效的多組分混合物分離分析的重要方法。
氣相色譜—質譜法
將氣相色譜從多組分混合物中分離出的單組分以在線方式逐一送入質譜儀而進行定性分析的聯用方法，多用毛細管氣相色譜與質譜聯用。該檢測方法結合氣相色譜分離能力強、分析速度快的優點和質譜鑒別能力強、靈敏度高、響應速度快的長處，能使樣品分離鑒定和定量一次快速地完成。
高效液相色譜法
在經典液相柱色譜的基礎上引入氣相色譜的塔板理論，在技術上采用高壓輸液泵、高效固定相和高靈敏的檢測器，實現分析速度快、分離效率高和操作自動化的液相色譜。此類方法具有靈敏度高，選擇性好等優點，因而應用最廣泛。
法律法規
污染治理方法
苯并芘在水體、土壤和作物中都有殘留，一般有一下幾種方法來進行對苯并芘的污染治理。
吸附法
吸附法是利用吸附劑的多孔性，將苯并芘吸附在吸附劑的表面，其原理是苯并芘分子被活性炭的外孔吸入到其內空隙中，由于分子之間的相互吸引的作用力，使得更多的苯并芘被吸引，直到活性炭的內隙被填滿。苯并芘的有效吸附劑為木炭基活性炭，還可以將硅藻土作為吸附劑來吸附。
熱處理法
熱處理法是通過在無氧或者在缺氧的條件下，通過熱輻射含有苯并芘的廢棄物，將苯并芘分離出來，達到去除苯并芘的目的。
化學法
化學法是利用化學氧化使苯并芘分解，從而達到苯并芘的污染治理。一般用到的氧化劑有：O?、過硫酸鹽和芬頓（Fenton）試劑等。
生物降解法
生物降解法是利用微生物將苯并芘轉化為有機化合物，還可以進一步轉化為二氧化碳和水。降解苯并芘的微生物主要有細菌、真菌、藻類，如黑曲霉、木霉、哈氏菌、青霉菌等。生物降解是治理苯并芘污染最有效的技術，由于可降解微生物無處不在具有成本低、 無二次污染和大面積應用等獨特優點，生物降解苯并芘越來越受到人們的重視。
安全事宜
健康危害
苯并芘中具有強致癌性的物質主要為苯并（a）芘。動物試驗包括經口、經皮、吸入、經腹膜皮下注射苯并[a]芘（a）芘，均出現致癌現象。對人體的致癌性表現在肺部致癌、乳腺致癌、膀胱致癌、宮頸致癌、前列腺致癌等，具有胎盤毒性，可引起胎兒相關癌癥基因表達的改變。苯并（a）芘還具有神經毒性和免疫毒性。
GHS危害聲明
H317：可能引起皮膚過敏反應
H340：可能導致遺傳缺陷。
H350：可能致癌。
H360FD：可能損害生育能力，可能損害未出生的孩子。
H400：對水生生物有劇毒。
H410：對水生生物有劇毒，影響持久。
急救和防護
當人體皮膚不甚接觸苯并（a）芘時，應脫去污染的衣著，用肥皂水及流動清水徹底沖洗。若眼睛接觸苯并（a）芘，應立即翻開當事人上下眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并及時就醫。若不慎吸入較多苯并（a）芘，應迅速脫離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，呼吸困難時給輸氧，呼吸停止時，立即進行人工呼吸并及時就醫。若食入較多苯并（a）芘，應給飲患者足量溫水催吐并及時就醫。
在含有苯并芘在內的多核芳香烴的場所，需采取措施控制微粒散發，必要時戴防毒用具如安全防護眼鏡、聚乙烯薄膜防毒服等，防止微粒或蒸氣接觸、吸入。
參考資料 >
Benzo[e]pyrene | C20H12 .PubChem.2023-04-28
Benzo[a]pyrene | C20H12 .PubChem.2023-04-28
科學生活:農心方便面中的苯并芘是什么?.中國政府網.2023-06-10
《環境空氣 苯并[a]芘的測定 高效液相 色譜法（征求意見稿）》.生態環境部.2023-06-17