保護(hù)基（protecting 基團(tuán)）是有機(jī)合成中的一個(gè)重要概念，指的是在多功能基有機(jī)化合物進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，為了使反應(yīng)只發(fā)生在所希望的基團(tuán)處，同時(shí)抑制其他基團(tuán)的反應(yīng)，通過(guò)特定試劑將一部分官能團(tuán)可逆地轉(zhuǎn)化成惰性基團(tuán)的策略。保護(hù)基的使用提高了有機(jī)合成的可操作性和準(zhǔn)確性，使得合成更加復(fù)雜的分子成為可能。然而，保護(hù)基的引入和移除過(guò)程可能會(huì)降低反應(yīng)的總產(chǎn)率。盡管避免使用保護(hù)基是合成化學(xué)家的目標(biāo)，但在可預(yù)見(jiàn)的未來(lái)，保護(hù)基的使用仍然是有機(jī)合成中不可避免的。
簡(jiǎn)介
有機(jī)反應(yīng)中，有許多官能團(tuán)存在于同一個(gè)分子中，在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中我們只需要特定的在某些基團(tuán)或者位置上發(fā)生反應(yīng)，但是所選實(shí)驗(yàn)條件會(huì)使某些不需要參與反應(yīng)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，從而產(chǎn)生副產(chǎn)物，甚至得不到目標(biāo)產(chǎn)物。為此需要對(duì)相關(guān)的官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)。為使基團(tuán)受到保護(hù)，而在該基團(tuán)上引入的基團(tuán)稱為保護(hù)基團(tuán)。如?；?/a>可作為羥基與氨基的保護(hù)基，酯基可作為羧基的保護(hù)基，偕二烷氧基（縮醛）可作為醛基的保護(hù)基。保護(hù)基需在所進(jìn)行的反應(yīng)中穩(wěn)定，引入和除去都要簡(jiǎn)便，收率高和保護(hù)劑價(jià)廉易得等。對(duì)復(fù)雜有機(jī)化合物（如多肽）的合成,使用使用各種保護(hù)基很必要。
保護(hù)基原則
要保護(hù)某一基團(tuán)不得不在原來(lái)的合成路線中增加兩步反應(yīng)，即引進(jìn)保護(hù)基和脫去保護(hù)基。因此帶來(lái)操作步驟的增加以及產(chǎn)率的損失，這些都是利用保護(hù)基帶來(lái)的缺點(diǎn)。換言之，這是由于試劑選擇性不高，采用保護(hù)基其實(shí)是一種不得已的辦法。作為理想的保護(hù)基通常應(yīng)該具備如下特點(diǎn)：
引入保護(hù)基的試劑廉價(jià)易得；
引入和脫除收率定量；
反應(yīng)條件溫和，性質(zhì)穩(wěn)定，不引起其他的副反應(yīng)；
不引人新的手性中心；
產(chǎn)物易于分離。
常見(jiàn)保護(hù)基
保護(hù)醇羥基
乙酰（Ac）
甲氧甲基醚（MOM）
對(duì)甲氧基芐基醚（PMB）
甲硫甲基醚（MTM）
四氫吡喃(THP)
硅醚保護(hù)基
甲基醚
保護(hù)氨基
芐氧羰基?(Cbz)
叔丁氧基(boc)
9-芴甲氧羰基(FMOC)
基（Bn）
對(duì)甲氧苯基（PMP）
保護(hù)羰基
偕二酸
保護(hù)羧基
甲基酯
芐基酯
叔丁基酯
硅基酯
參考資料 >