硫酸二甲（Dimethyl sulfate）是一種有機化合物，又叫二甲基硫酸酯、dms，化學式為(CH?O)?SO?，本身為無色油狀液體，微溶于水，無臭至淡淡洋蔥狀氣味，摩爾質量為126.13 g/摩爾，沸點188 ℃，閃點為83 ℃，熔點很低為-23 ℃，其密度大于水為1.333 g/cm3，在25 ℃時其蒸汽壓為65 Pa。硫酸二甲酯是一種可燃液體，具有腐蝕性，遇水會分解放熱，生成甲醇和硫酸，其常作為一種甲基化試劑，可以使酚、胺和硫醇更容易發生甲基化，同時也可以使基因發生甲基化以及突變，其在化工生產、農藥、醫藥等方面均有應用。
發現歷史
早在19世紀便制得了硫酸二甲酯，但當時純度不夠，后被瑞典化學家約翰·彼得·克拉森（Johan Peter Clason）合成制得。
理化性質
物理性質
硫酸二甲酯為無色油狀液體，微溶于水，無臭至淡淡洋蔥狀氣味，摩爾質量為126.13 g/摩爾，沸點188 ℃，閃點為83 ℃，熔點很低為-23 ℃，其密度大于水為1.333 g/cm3。
化學性質
硫酸二甲酯是一種可燃液體，具有腐蝕性，遇水分解，放熱生成硫酸。
并且它是一種有效的甲基化劑，硫酸二甲酯可以使酚、胺和硫醇更容易發生甲基化。
酚的甲基化
胺的甲基化
硫醇的甲基化
毒性
水基類、乳液類、膏霜類、嗜喱類和粉類化妝品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的檢出限均為1.5 mg/kg，定量限均為5.0 mg/kg，蠟基類化妝品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的檢出限均為3.0 mg/kg，定量限均為10.0 mg/kg，油狀化妝品中硫酸二甲酯和硫酸二乙酯的檢出限均為5.0 mg/kg，定量限均為16.0 mg/kg。
硫酸二甲酯是美國國家職業安全與健康研究所（NIOSH）致癌物條例定義的潛在職業致癌物。研究表明硫酸二甲酯在濃度為13 ppm情況下會導致猴子在20分鐘后出現嚴重癥狀，濃度75 ppm會導致豚鼠在20小時后出現中毒情況。對人體皮膚最大暴露值為5 mg/立方米。
車間空氣中最高容許濃度0.5 mg/m3。中國在1999年便將硫酸二甲酯列為2A類致癌物。
檢測方法
工作場所中硫酸二甲酯的檢測
工作場所空氣中硫酸二甲酯的檢測方法是基于高效液相進行的，首先對空氣中的硫酸二甲酯使用硅膠吸附, 然后使用丙酮進行溶解提取后，在堿性條件下加入對硝基酚，恒溫加熱后生成對硝基茴香醚, 經液相分析后即可檢測。
化妝品中含量檢測
硫酸二甲酯先經色譜純級得溶劑溶解提取，用氣相色譜-質譜法測定，選擇離子監測（SIM）模式掃描，在設定的儀器條件下，分別測定標準液和試樣溶液，試樣溶液和標準液的選擇離子色譜峰在相同保留時間處（士0.5%）出現，且兩種溶液的特征離子的相對離子豐度基本一致，則可判定試樣為硫酸二甲酯，隨后以硫酸二甲酯的標準溶液濃度為橫坐標，試樣定量離子的峰面積為縱坐標，建立標準曲線，以試樣中待測化合物的峰面積與標準曲線比較定量。
應用
基因作用
DNA甲基化
硫酸二甲酯可以使DNA發生甲基化，研究表明DNA甲基化水平的高低可以影響叢枝病的發生，所以可以結合PCR技術利用硫酸二甲酯對泡桐患病幼苗DNA進行甲基化處理，使其DNA發生不同程度的甲基化，最終結果表明在適宜濃度硫酸二甲酯處理下，可以將患病植株轉變成為健康植株。
制作柔順劑
陽離子型柔順劑對衣物處理的效果更好，故工業上可以使用硬脂酸、二乙烯三胺及硫酸二甲酯三種物質制得陽離子型柔順劑，第一步需要對硬脂酸進行加熱處理，待其融化完全后向反應容器中加入二乙烯三胺并通入氮氣，制得初級產物咪唑啉，將咪唑啉轉移至燒瓶中，使用丙醇作為溶劑，加熱攪拌后加入硫酸二甲酯，待反應完成后即得陽離子型柔順劑。
化工生產
對苯二甲基二甲醚是一種重要的化工中間體，可用來生產耐高溫沒藥樹，在工業上可以利用環己作為反應溶劑，向其中按比例加入硫酸二甲酯和對二苯甲醇，經過氧化鋁的催化作用，二者可以發生反應，其反應產物經過濾和乙酸乙酯洗脫后，即可制得對苯二甲基二甲醚。
O,S-二烷基黃原酸酯在工業中是合成烯烴的重要中間體，并且其本身也是很好的潤滑油添加劑，在工業上可以使用乙醇、二硫化碳和硫酸二甲酯合成，使用少量碘甲烷作為催化劑，冷凝回流反應后使用二硫化碳萃取下層反應液，經洗滌干燥后過濾濃縮即得產物。
農藥領域
藜蘆醚是制備殺菌劑烯嗎啉的一個重要中間體，其可以通過苯二酚和硫酸二甲酯作為原料進行制備，主要是通過硫酸二甲酯的甲基化作用，在堿性溶劑條件下向鄰苯二酚中加入硫酸二甲酯，使二者發生反應進行，該反應分為兩步，第一步在低溫條件下加入硫酸二甲酯，第二步升溫使二者發生甲基化反應得到最終產物。
間甲苯甲醚同樣作為一種合成農藥的合成中間體，可以通過硫酸二甲酯的烷基化作用，以間甲酚和硫酸二甲酯為原料在堿性條件下合成間甲苯甲醚，需要注意的是反應需要冰水浴加熱，在氫氧化鈉中先加入間甲酚，攪拌5分鐘后再加入硫酸二甲酯。
醫藥領域
2,3,4-三甲氧基苯甲酸是用來生產抗血壓類藥物的重要中間體結構，但首先要將原料2,3,4-三羥基苯甲酸使用硫酸二甲酯進行甲基化，該甲基化環境需要弱堿性環境，故硫酸二甲酯和氫氧化鈉比例為1：1，又因為該反應為放熱反應，所以硫酸二甲酯要緩慢分次加入，并且該反應在甲基化的同時也會生成酯化的副產物，故需要通過堿和酸處理后才得到甲基化產物。
水蘇堿是中藥益母草的重要活性成分，在心血管疾病和呼吸道等方面均有很好的活性，但水蘇堿很難提取，并且從益母草中提取率很低，所以可以使用化學合成方法合成，即使用L-L-脯氨酸和硫酸二甲酯作為原料，在堿性溶劑條件下二者反應生成水蘇堿。
染料領域
白檸檬酸是植物特有得活性成分，屬于香豆素類衍生物，具有熒光和特殊香味，所以在食品、染料等領域均有很好得應用，但僅依靠從天然植物中獲取白檸檬酸是遠遠不夠的，所以可以利用間苯三酚和丙炔酸乙酯等化合物作為反應原料，經縮合成環、甲基化兩步反應制得白檸檬素，其中甲基化主要是通過使用硫酸二甲酯對其第二步產物進行甲基化，從而得到最終產物。
催化劑
瀝青在鋪設過程中常需要加入一些表面活性劑以降低其張力，而溫拌劑便是表面活性劑的一種，主要是通過兩步進行合成，首先將一定量的軟脂酸和甲苯加入反應容器中，加熱容器至120 ℃，并向容器內緩慢滴加N,N-二甲基1,3-二氨基丙烷，恒溫反應5小時后可制得棕櫚酸酰胺丙基二甲胺。
棕櫚酸酰胺丙基二甲基胺經石油醚結晶純化后，使用2-丙醇作為溶劑，置于四口燒瓶中，向瓶中緩慢滴加硫酸二甲酯，并加熱攪拌，得到最終產物季胺鹽類表面活性類溫拌劑。
安全事宜
健康危害
硫酸二甲酯（dms）不僅具有很強的毒性，并且其還有很強的腐蝕能力和刺激性，其可以通過多種途徑進入人體，若眼部接觸，會導致眼部燒傷并伴有水腫、睜眼困難等癥狀，一般可致角膜潰瘍。其誤吸主要是通過呼吸道和皮膚導致得，在吸入后常伴隨炎癥的發生，會引起患者眼結膜及呼吸道黏膜損傷，在患者24小時內還會出現胸悶、胸痛、心悸病、頭昏等不適癥狀。若出現誤食則會導致口腔和咽喉燒傷，并且咽喉常伴有有灼燒感，引發胃痙攣以及嘔吐、驚厥等癥狀，嚴重可引起休克等。
毒理作用
硫酸二甲酯是一種高活性化學物質，可以通過干擾核酸功能來增加突變率，也可以將烷基自由基引入生物活性分子中，從而阻止其正常功能，在所有靜脈注射研究中，肺和大腦的核酸烷基化程度遠高于肝臟和腎臟，并且它也很容易通過粘膜、腸道和皮膚吸收，它在哺乳動物組織中迅速代謝，當靜脈注射到大鼠體內時，3分鐘后血漿中檢測不到。硫酸二甲酯的水解以及隨后細胞和組織成分分子（包括脫氧核糖核酸）的甲基化可能是其局部效應、全身毒性作用和可能的致癌性的原因。在眼睛上，硫酸二甲酯產生類似于甲醇的毒性作用，其毒性很可能部分是分子溶解的甲醇部分的直接結果，也是烷基化反應的結果。人體中的最終代謝產物是硫酸鹽和二氧化碳，它們分別由腎臟排泄和由肺部釋放。
當硫酸二甲酯濃度達到0.92 mg/立方米時，人體在長期接觸的情況下，其外周血淋巴細胞突變可能性將大大增加，同時通過大鼠動物實驗表明，隨著硫酸二甲酯的濃度增大，大鼠骨髓細胞突變概率也會相應增加，且這種突變是對細胞的直接突變，會更容易引起癌癥的觸發。
預防措施
眼部接觸：在將患者運送到醫療機構之前或期間，應先使用大量的水沖洗眼睛 15 分鐘。
皮膚接觸：首先脫掉接觸硫酸二甲酯的衣物以避免不慎再次接觸到化學品，然后不斷用水沖洗患者的接觸部位，并在轉運前用肥皂和水進行后續處理。
吸入過多：將患者轉移到空地，注意人員是否密集，若出現呼吸不暢得情況，則應對患者提供氧氣，或進行插管處理。
誤食：立即給患者120毫升至240毫升的牛奶或水，這里要注意成人不超過240 毫升，兒童不超過120 毫升，并且期間不能進行催吐處理。
消防安全
若發生火災，應使用干粉滅火器或者沙土掩埋滅火，發生泄漏不能讓該化學品進入環境，保持通風，首先將泄漏液收集在可密閉的容器中，對剩余殘液使用干燥砂土或惰性吸收劑吸收，并轉移到安全場所。
存儲
應放置在陰涼干燥得區域，密封保存，與可食用產品分開存放，且存放區域不應有排水管和下水道。
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參考資料 >