軟脂酸（palmitic acid），學(xué)名正十六烷[wán]酸，又叫棕櫚酸，分子式為C16H32O2，是含有16個(gè)碳的飽和高級(jí)脂肪酸，外觀為白色或微黃色結(jié)晶，呈珠光鱗片狀，熔點(diǎn)為63.1℃，沸點(diǎn)(2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相對(duì)密度為0.8528，軟脂酸不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷等有機(jī)溶劑，溫度超過340℃，軟脂酸開始分解。
軟脂酸多存在于牛奶、黃油、肉類以及可可脂、棕櫚油、有機(jī)大豆油等油類制品中，在生物的很多器官或組織中，軟脂酸氧化可以產(chǎn)生能量，一分子軟脂酸完全氧化分解后可得到106個(gè)atp分子。工業(yè)軟脂酸以桕油或棕櫚油為原料，生產(chǎn)過程一般分為常壓催化水解、壓榨分離不飽和脂肪酸后經(jīng)重結(jié)晶等步驟。
軟脂酸應(yīng)用廣泛，在食品領(lǐng)域，軟脂酸可以作為營養(yǎng)物質(zhì)和食品添加劑常用于食品生產(chǎn)中；在工業(yè)領(lǐng)域，軟脂酸可用于生產(chǎn)肥皂、金屬皂等，其中金屬皂被廣泛用于塑料潤滑脂、油漆、化妝品、工業(yè)味精、橡膠、紡織、皮革、造紙等方面；此外，軟脂酸還可作為醫(yī)藥工業(yè)原料，用于生產(chǎn)無味金霉素和無味氯霉素等；也可作為分析試劑，用于測(cè)定水的硬度，沉淀鈣、鋇[bèi]、鉛和鋅等元素；而且在軍事領(lǐng)域，軟脂酸的鋁鹽可用于制造凝固汽油燃燒劑。
發(fā)現(xiàn)歷史
1813年，法國實(shí)業(yè)化學(xué)家謝弗爾對(duì)油脂的皂化反應(yīng)進(jìn)行了深入研究。他證實(shí)了肥皂是由多種脂肪酸鹽混合組成的；闡明了脂肪的甘油性質(zhì)；鑒別了硬脂精（單硬脂酸甘油酯）和骨油精（軟脂酸甘油酯），以及丁酸、戊酸、己酸、硬脂酸和油酸（不純）等脂肪酸。并將這些研究成果記入了《動(dòng)物脂肪的化學(xué)研究》（1823年）一書之中。
1828年，格塞洛夫利用各種脂肪酸鉛鹽的不同溶解度成功地分離出了油酸、軟脂酸和硬脂酸等。之后，埃德蒙·弗雷米（Edmond Frémy）于1840年在棕櫚油的皂化過程中發(fā)現(xiàn)了軟脂酸，該工藝是生產(chǎn)軟脂酸的主要工業(yè)途徑之一。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
軟脂酸為白色或微黃色結(jié)晶，呈珠光鱗片狀，幾乎無嗅，有輕微特殊氣味，熔點(diǎn)為63-64℃，沸點(diǎn)（2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相對(duì)密度為0.8528，粘度在70℃時(shí)為7.80 mPa.sec，蒸氣壓為96.28 kJ/摩爾（200°C），軟脂酸不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷等有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
軟脂酸是一種酸性很弱的飽和脂肪酸，但仍能進(jìn)行一般飽和脂肪酸的化學(xué)反應(yīng)。例如，它能與堿發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽，與醇類能發(fā)生酯化反應(yīng)，與胺類化合物反應(yīng)脫水生成酰胺類化合物，與三氯化磷、五氯化磷、氯化亞砜等生成酰氯，又如，骨油酸與乙酸酐在140～160℃及加壓條件下，能相互作用生成軟脂酸酐，當(dāng)溫度超過340℃，軟脂酸開始分解。
生產(chǎn)
生產(chǎn)原料
雖然各種動(dòng)、植物油脂或油腳的水解產(chǎn)物中都含有程度不同的軟脂酸，不過棕櫚油和烏桕水解產(chǎn)物中，含有軟脂酸的量為最高。中國制造軟脂酸主要以油為原料。桕油的主要要求是碘價(jià)應(yīng)在33左右。
生產(chǎn)原理
軟脂酸的生產(chǎn)一般需要經(jīng)過油脂水解、減壓病分餾、溫壓壓榨及脫色等過程。
桕油在常壓下水解，所用cat（也叫分解劑）與生產(chǎn)硬脂酸的催化劑相同，也是用硬脂酸苯磺酸和硬脂酸磺酸。反應(yīng)可用下式表示：
式中R1、R2和R3；代表不同碳數(shù)目的烷基和烯基，其中以十五烷基為主。這一反應(yīng)是可逆反應(yīng)。為了使反應(yīng)向右進(jìn)行，應(yīng)不斷地將反應(yīng)產(chǎn)物之一丙三醇移出反應(yīng)系統(tǒng)。
粗脂肪酸用減壓病蒸餾法蒸出中間品軟脂酸，中間品軟脂酸中仍含有軟脂酸以外的脂肪酸，如油酸、亞油酸等。生產(chǎn)上將中間品軟脂酸用酸洗滌后，澆盤成油餅，并進(jìn)行溫壓。壓榨后的油餅即為較純的軟脂酸。
膳食來源
在常見的食物中，軟脂酸多存在于牛奶、黃油、肉類以及可可脂、棕櫚油、有機(jī)大豆油等油類制品中，如下表所示。軟脂酸作為食品添加劑一般是無安全風(fēng)險(xiǎn)的。根據(jù)《中國居民膳食指南(2007)》建議，每天攝入含有軟脂酸等脂肪酸的肉類大約在100-175克，并且可以根據(jù)具體情況適當(dāng)增加或者減少。
生物合成
軟脂酸是在肝、腎、腦、肺、乳腺及脂肪等組織的胞液中脂肪酸合成酶系的催化下合成的，其中以肝臟合成軟脂酸的能力最強(qiáng)。肝臟是體內(nèi)脂肪酸合成的主要部位，與脂肪組織比較，人體肝臟合成脂肪酸的能力為其8～9倍。
合成原料
軟脂酸合成的直接原料是乙酰輔酶A（乙CoA），在合成過程中尚需NADPH+H+、atp、Mn2+、生物素和CO2等物質(zhì)參與作用。凡是體內(nèi)能合成乙酰輔酶A的物質(zhì)都可以作為合成脂肪酸的碳源，其中糖是最主要的碳源，但是糖類等物質(zhì)分解時(shí)產(chǎn)生的乙酰輔酶A都是在線粒體內(nèi)生成的，而脂肪酸合成的酶系在胞液，脂肪酸的合成是在胞液中進(jìn)行的，所以線粒體中的乙酰輔酶A必須進(jìn)入胞液才能成為脂肪酸的合成原料。
合成過程
軟脂酸的合成在胞液中，以乙酰輔酶A羧化成丙二酸單酰CoA為起始，在脂肪酸合酶體系的作用下，重復(fù)的循環(huán)加成反應(yīng)。每循環(huán)一次延長兩個(gè)碳，最終合成十六碳軟脂酸。
丙二酸單酰CoA的合成：脂肪酸合成的第一步反應(yīng)是在乙酰輔酶A酸化酶催化下，乙酰CoA羧化成丙二酸單酰CoA。
乙酰CoA羧化酶存在于胞液，是脂肪酸合成的限速酶，其活性受變構(gòu)調(diào)節(jié)及化學(xué)修飾調(diào)節(jié)。乙酰CoA羧化酶有兩種存在形式，一種是無活性的單體形式，分子量約為4萬，另一種是有活性的多聚體形式，通常由10～20個(gè)單體構(gòu)成，分子量為60～80萬，呈線狀排列，催化活性增加10～20倍。檸檬酸、異檸檬酸可使此酶發(fā)生別構(gòu)而激活。而軟脂酰CoA及其他長鏈脂酰CoA則能使多聚體解聚成單體，抑制乙酰輔酶A酸化酶的催化活性。
軟脂酸合成：各種生物合成脂肪酸的過程基本相似，均以丙二酸單酰CoA為基礎(chǔ)，1分子乙酰CoA和7分子丙二酸單酰CoA在脂肪酸合酶的催化下，由NADPH供氫。經(jīng)過連續(xù)重復(fù)加成，每次重復(fù)加成反應(yīng)延長2個(gè)碳，十六碳軟脂酸的生成，需經(jīng)過連續(xù)的7次重復(fù)加成反應(yīng)。
代謝與生理作用
提供能量：很多器官或組織中，脂肪酸氧化是能量產(chǎn)生的重要途徑，在各種生物中普遍存在。正常生理?xiàng)l件下，在哺乳綱的心臟和肝臟中，脂肪酸水解產(chǎn)生的能量占所需全部能量的80%。脂肪酸氧化時(shí)釋放的電子通過電子傳遞鏈驅(qū)動(dòng)atp的合成，一分子軟脂酸完全氧化分解后可得到106個(gè)ATP分子，氧化后產(chǎn)生的乙酰輔酶A進(jìn)入三羧酸循環(huán)完全氧化成CO2和H2O。在肝臟中，乙酰CoA可以形成酮體，為大腦提供能量。在維管植物中，乙酰CoA主要作為生物合成的前體。另外，脂肪酸的氧化也是膜脂正常代謝的一部分。
脂肪酸碳鏈延長：軟脂酸可通過進(jìn)一步延長反應(yīng)合成16碳以上的飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。在動(dòng)物體內(nèi)，延長過程發(fā)生在線粒體和滑面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中。其中滑面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中的延長途徑與細(xì)胞液中脂肪酸的從頭合成途徑相同，只是酰基載體為CoA而不是ACP，延長的二碳單位來自丙二酸單酰CoA。而線粒體中的脂肪酸鏈延長過程是脂肪酸β-氧化過程的逆反應(yīng)，只是脫氫反應(yīng)變?yōu)橛蛇€原酶催化的還原反應(yīng)，并且第一次還原反應(yīng)以NADH作還原劑，第二次還原反應(yīng)以NADPH作為還原劑。在植物體內(nèi)，延長過程發(fā)生在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、葉綠體或前質(zhì)體中，而且在葉綠體或前質(zhì)體中只是將軟脂酸延長為硬脂酸，其延長過程與細(xì)胞液中脂肪酸從頭合成完全相同，18碳以上脂肪酸鏈的延長則由內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的延長系統(tǒng)完成。如下圖所示。
應(yīng)用領(lǐng)域
食品領(lǐng)域
軟脂酸以飽和甘油酯的形式廣泛存在于豬油、牛油等動(dòng)物油脂，在奶油以及植物油類棕櫚油、橄欖油、棉籽油、有機(jī)大豆油中含量也非常高，作為營養(yǎng)物質(zhì)和食品添加劑常用于食品生產(chǎn)中。
工業(yè)領(lǐng)域
軟脂酸制造的肥皂質(zhì)硬，不易龜裂，去污能力強(qiáng)，價(jià)格也較便宜；其制成的金屬皂，廣泛用于塑料潤滑脂、油漆、化妝品、工業(yè)味精、橡膠、紡織、皮革、造紙等方面，軟脂酸還可以作為有機(jī)合成試劑，用于制作各種軟脂酸的金屬鹽。
其他領(lǐng)域
軟脂酸可作為分析試劑，用于測(cè)定水的硬度，沉淀鈣、鋇、鉛和鋅等元素；其還可作為醫(yī)藥工業(yè)原料，用于生產(chǎn)無味金霉素和無味氯霉素等。在第二次世界大戰(zhàn)期間，軟脂酸的衍生物被用于制作凝固汽油彈，對(duì)易燃物的點(diǎn)火和人員殺傷很有成效，在戰(zhàn)爭中顯出巨大的威力。
安全事宜
GHS分類
象形圖：
GHS危險(xiǎn)說明
H315（84.05%）：引起皮膚刺激[皮膚腐蝕/刺激]
H319（87.4%）：引起嚴(yán)重的眼睛刺激[嚴(yán)重的眼睛損傷/眼睛刺激]
H335（82.78%）：可能引起呼吸道刺激[特異性靶器官毒性，單次接觸，呼吸道刺激]
H412（11.48%）：對(duì)水生生物有害，并具有持續(xù)性影響[對(duì)水生環(huán)境有害，長期危害]
消防安全
軟脂酸可燃，具有著火風(fēng)險(xiǎn)。一旦著火，用干粉，霧狀水，泡沫，二氧化碳等滅火器滅火。
參考資料 >
Palmitic Acid.pubchem.2024-04-07
軟脂酸.foodmate.2024-04-10
棕櫚酸.國際化學(xué)品安全卡.2024-04-07