己酸（英文名：Hexanoic acid），別名正己酸、羊油酸等，是6個(gè)碳的直鏈羧酸，為脂肪酸之一。己酸的分子式為CH3（CH2）4COOH，摩爾質(zhì)量為116.16g/摩爾，熔點(diǎn)3.4℃，沸點(diǎn)205℃，密度為0.927g/cm3。己酸為白色結(jié)晶固體或無色至淺黃色溶液，有難聞的氣味，不溶于水或微溶于水，可與乙醇、大多數(shù)固定油、乙醚混溶。
己酸可用于生產(chǎn)人造香料、藥品原料等化工產(chǎn)品，還可作為鞘翅目昆蟲的引誘劑，且被美國(guó)環(huán)境保護(hù)署（EPA）歸入“更安全化學(xué)品”的功能類別，屬于其中的表面活性劑。但吞食、吸入或經(jīng)皮膚吸收己酸會(huì)造成危害，對(duì)黏膜、上呼吸道、眼睛和皮膚組織腐蝕性極強(qiáng)，吸入可能致死，接觸后會(huì)出現(xiàn)多種不適癥狀。其生產(chǎn)使用中可能釋放到環(huán)境，在大氣中以蒸氣形式存在且會(huì)被羥基自由基降解，在土壤中遷移性高且主要以陰離子形式存在，易生物降解，在水中不易吸附于懸浮固體和沉積物，也不易揮發(fā)。燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生刺激性蒸氣，屬于可燃物質(zhì)，受熱易形成爆炸性混合物。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
己酸的分子式為CH3（CH2）4COOH，摩爾質(zhì)量為116.16g/摩爾，熔點(diǎn)3.4℃，沸點(diǎn)205℃，密度為0.927g/cm3。己酸為白色結(jié)晶固體或無色至淺黃色溶液，有難聞的氣味，不溶于水或微溶于水，可與乙醇、大多數(shù)固定油、乙醚混溶，1毫升己酸溶于250毫升水中。
化學(xué)性質(zhì)
己酸是一種羧酸，具備羧酸的通性。
酸性與中和反應(yīng)
若存在可接受氫離子的堿，羧酸會(huì)釋放氫離子，可與所有堿（有機(jī)堿如胺類、無機(jī)化合物堿）發(fā)生反應(yīng)，這類反應(yīng)稱為“中和反應(yīng)”，伴隨大量熱量釋放，反應(yīng)生成水和鹽。
溶解性與解離特性
含6個(gè)或更少碳原子的羧酸易溶或中度溶于水；含碳數(shù)超6的羧酸微溶于水。可溶于水的羧酸在水中會(huì)解離出氫離子，因此溶液pH值小于7.0。
與金屬的反應(yīng)
水溶液中的羧酸以及液態(tài)或熔融態(tài)的羧酸可與活性金屬反應(yīng)，生成氣態(tài)氫氣和金屬鹽；固態(tài)羧酸參與反應(yīng)時(shí)若保持固態(tài)，反應(yīng)會(huì)很緩慢。
腐蝕性
即使是“不溶”的羧酸，也可能吸收足夠水分并溶解至一定程度，從而腐蝕或溶解鐵、鋼和鋁制部件及容器。
與氰化物的反應(yīng)
己酸與其他酸類似，羧酸與氰化物鹽反應(yīng)會(huì)生成氣態(tài)氫氰酸；干燥的固態(tài)羧酸參與反應(yīng)時(shí)速率更慢，不溶于水的羧酸與氰化物溶液反應(yīng)也會(huì)釋放氣態(tài)氰化氫。
與其他化合物的反應(yīng)
1、己酸與重氮化合物、二硫代氨基甲酸鹽、異氰酸酯、硫醇、氮化物和硫化物反應(yīng)，產(chǎn)生易燃和/或有毒氣體并釋放熱量。
2、己酸與亞硫酸鹽、亞硝酸鹽、硫代硫酸鹽（生成H?S和SO?）、亞硫酸氫鹽（生成SO?）反應(yīng)，產(chǎn)生易燃和/或有毒氣體并釋放熱量。
3、己酸與碳酸根和碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳氣體，同時(shí)釋放熱量。
?氧化、還原與聚合特性
1、己酸可被強(qiáng)氧化劑氧化，被強(qiáng)還原劑還原，反應(yīng)釋放熱量，產(chǎn)物多樣。
2、己酸可能引發(fā)聚合反應(yīng)；通常會(huì)催化化學(xué)反應(yīng)的速率。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
己酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
應(yīng)用領(lǐng)域
1、己酸用于制造人造香料用酯類、己基衍生物、橡膠化學(xué)品、清漆催干劑、沒藥樹和藥品；也用于分析化學(xué)和昆蟲引誘劑；用于制造香水；
2、己酸作為鞘翅目昆蟲的引誘劑，例如用于綠六月甲蟲（黃櫨屬 nitida）的引誘；
3、己酸制造人造香料用酯類和己基衍生物，尤其是己基苯酚、己基間苯二酚；
4、己酸應(yīng)用于分析化學(xué)、香料、橡膠化學(xué)品、清漆干燥劑、樹脂和藥品的制造；
5、己酸是人體內(nèi)源性代謝物，參與代謝反應(yīng)、分解代謝反應(yīng)或廢物生成；
6、己酸屬于EPA更安全化學(xué)品功能使用類別中的表面活性劑。
合成過程
?1、仲正辛醇氧化法：將仲辛醇滴入工業(yè)硝酸中，溫度控制在50-55℃。用水洗滌，得粗已酸，先將粗已酸常壓脫水，再減壓蒸餾，繼續(xù)脫去水分后，收取158℃（8.0kPa）餾分，即為已酸。原料消耗定額：仲辛醇（80%）1800kg/t、硝酸（97%）2500kg/t。
2、1-己醇氧化法：正己醇經(jīng)空氣或氧氣氧化生成正己酸。
4、正己醛氧化法：正己醛氧化生成正己酸。
5、從椰子油和月桂酸中分餾精制而得。丁酸發(fā)酵液中的副產(chǎn)品，經(jīng)精餾而得。由仲正辛醇氧化而得。
6、己酸天然存在于樟腦、草莓、椰子油、香葉和羊奶等中，可以從椰子油中，用精密分餾的方法得到。工業(yè)上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。在50～55℃下在工業(yè)硝酸中滴入仲辛醇，將其升溫至100℃保溫反應(yīng)2h。然后降溫至50℃，用水洗滌得粗己酸。用無水氯化鈣脫水干燥后減壓蒸餾，收集158℃（8.0kPa）餾分，即為己酸。CH3（CH2）5CH（OH）CH3+HN03→CH3（CH2）4COOH也可以淀粉或糖為原料，經(jīng)發(fā)酵制得己酸。
7、用硝酸氧化仲辛醇，經(jīng)洗滌、干燥、蒸餾即可。己酸天然存在于椰子油、草莓、羊奶、香葉、樟腦等，可以從椰子油中得到。
精制方法：在6.67KPa的壓力下，用理論塔板數(shù)為30的填充塔進(jìn)行精餾。也可用分步結(jié)晶法精制。
8、對(duì)正丁基丙二酸二乙酯進(jìn)行堿性水解，然后在酸性介質(zhì)下脫羧即得己酸。所得己酸用乙醚萃取，蒸出乙醚，再加入苯共沸蒸出水和苯，最后蒸出己酸。
9、煙草：OR，49；BU，56；OR，26；FC，9，18；OR，18；BU，9，18；FC，BU，OR，40；從椰子油揮發(fā)性脂肪酸的分餾得到。
10、制法：
于反應(yīng)瓶中加入2-辛醇50g（2），70%的硝酸150g，攪拌下加熱使反應(yīng)開始，反應(yīng)劇烈放熱，并有一氧化氮生成。保持反應(yīng)溫度在90～100℃的情況下，再交替將另外的2-辛醇210g和70%的硝酸分批加入，加完后繼續(xù)90～100℃反應(yīng)2h，冷卻后分出油層，水洗。用10%的氫氧化鈉水溶液調(diào)至強(qiáng)堿性，分出亞硝酸酯。水層用硫酸調(diào)至酸性，sodium sulphate anhydrous干燥減壓病分餾，收集198～208℃的餾分，重新分餾，收集202～206℃的餾分得正己酸（1）115g左右，收率50%。
11、制法
正丁基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、回流冷凝器（裝一只氯化鈣干燥管）、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入乙醇2500mL，分批加入鈉115g（5mol），攪拌下于60℃左右反應(yīng)，待鈉全部反應(yīng)完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825g（5mol），加完后攪拌反應(yīng)30min，滴加溴正丁烷（3）685g（5摩爾），反應(yīng)放熱約3h加完，而后繼續(xù)回流反應(yīng)2h。改成蒸餾裝置，減壓病蒸出乙醇。冷后加入2L碎，充分?jǐn)嚢枋股傻?a href="/hebeideji/1115053398360525425.html">溴化鈉溶解，分出水層，油層減壓蒸餾，收集140～145℃/5.33kPa的餾分，得正丁基丙二酸二乙酯（4）d4250.983，nD251.4250。易溶于乙醇、乙醚、溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于水。己酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入正丁基丙二酸二乙酯（4）200g（0.925摩爾），反應(yīng)劇烈進(jìn)行并回流。當(dāng)全部的酯加完后，回流反應(yīng)3h。冷卻后分出上層有機(jī)層，水層用乙醚提取。合并有機(jī)層，sodium sulphate anhydrous干燥，蒸出乙醚后，繼續(xù)蒸餾，收集200～206℃的餾分，得己酸（1）80g，收率75%。
安全事宜
毒理
己酸在配方無刺激性、無致敏性，且符合安全評(píng)估的使用方式與濃度時(shí)，可用于化妝品。
健康危害
吞食、吸入或經(jīng)皮膚吸收均會(huì)造成危害。己酸對(duì)黏膜、上呼吸道、眼睛和皮膚組織具有極強(qiáng)的腐蝕性。吸入可能因喉、支氣管痙攣、炎癥、水腫，以及化學(xué)性肺炎和肺水腫導(dǎo)致死亡。接觸后可能出現(xiàn)的癥狀包括燒灼感、咳嗽、喘證、喉炎、呼吸困難、頭痛、惡心和嘔吐。
環(huán)境危害
己酸用于制造人造香料用酯類、橡膠化學(xué)品、清漆催干劑、沒藥樹和藥品的生產(chǎn)及使用過程中，可能通過各類廢物流釋放到環(huán)境中。己酸存在于黃油和多種植物的芳香油中。
1、大氣環(huán)境行為：若釋放到空氣中，25℃時(shí)推算的蒸氣壓為0.0435毫米汞柱，表明己酸在周圍大氣中僅以蒸氣形式存在。氣相中的己酸會(huì)與光化學(xué)產(chǎn)生的羥基自由基發(fā)生反應(yīng)而降解，其在空氣中的反應(yīng)半衰期估計(jì)為3天。
2、土壤環(huán)境行為：若釋放到土壤中，基于測(cè)得的Koc值（24至37），預(yù)計(jì)己酸具有極高的遷移性。己酸的pKa為4.88，這表明其在環(huán)境條件下主要以陰離子形式存在。由于陰離子不會(huì)揮發(fā)，從濕潤(rùn)土壤表面的揮發(fā)不會(huì)是重要的歸趨過程；基于其推算的蒸氣壓，預(yù)計(jì)己酸也不會(huì)從干燥土壤表面揮發(fā)。在多種篩選試驗(yàn)中，己酸易被降解，這表明其會(huì)在環(huán)境中發(fā)生生物降解。
3、水環(huán)境行為：若釋放到水中，基于Koc數(shù)據(jù)，預(yù)計(jì)己酸不會(huì)吸附于懸浮固體和沉積物。由于陰離子不會(huì)揮發(fā)，揮發(fā)在水中不會(huì)是重要的歸趨過程。羧酸通常對(duì)水環(huán)境中的水解作用具有抵抗力。估計(jì)的生物濃縮因子（BCF）為3，表明其在水生生物中的生物富集潛力較低。
4、人體暴露途徑：在生產(chǎn)或使用己酸的工作場(chǎng)所，職業(yè)人員可能通過吸入和皮膚接觸己酸而暴露。監(jiān)測(cè)數(shù)據(jù)表明，普通人群可能通過攝入食物和水、吸入環(huán)境空氣（尤其是在汽車交通排放較高的區(qū)域）而暴露于己酸。
火災(zāi)隱患
己酸燃燒時(shí)可能產(chǎn)生刺激性蒸氣；其屬于可燃物質(zhì)，可燃燒但不易被點(diǎn)燃，受熱時(shí)蒸氣可能與空氣形成爆炸性混合物，在室內(nèi)、室外和下水道均存在爆炸危險(xiǎn)，標(biāo)注有“（P）”的物質(zhì)受熱或發(fā)生火災(zāi)時(shí)還可能發(fā)生爆炸性聚合；與金屬接觸的腐蝕性物質(zhì)可能釋放易燃氫氣，容器受熱時(shí)可能發(fā)生爆炸；泄漏物可能污染水道，且該物質(zhì)可能以熔融狀態(tài)運(yùn)輸。
防治方法
預(yù)防
1、防護(hù)服備好呼吸器、化學(xué)防護(hù)眼鏡、橡膠靴和厚橡膠手套；
2、對(duì)于液體，向所有方向隔離泄漏區(qū)域至少50米；
3、對(duì)于固體，至少隔離25米。泄漏時(shí)，必要時(shí)在順風(fēng)方向擴(kuò)大立即預(yù)防措施的距離；
4、若罐車、鐵路罐車或公路罐車發(fā)生火災(zāi)，需向所有方向隔離800米；同時(shí)考慮向所有方向進(jìn)行初始疏散，距離為800米。
急救
首先檢查受害者是否佩戴隱形眼鏡，若有則取下。用清水或生理鹽水沖洗受害者的眼睛20至30分鐘，同時(shí)撥打醫(yī)院或毒物控制中心電話。未經(jīng)醫(yī)生明確指示，切勿在受害者眼中涂抹任何藥膏、油類或藥物。即使沒有出現(xiàn)紅腫或刺激等癥狀，沖洗眼睛后也應(yīng)立即將受害者送往醫(yī)院。
立即用水沖洗受影響的皮膚，同時(shí)脫下并隔離所有受污染的衣物。用肥皂和水徹底輕柔地清洗所有受影響的皮膚區(qū)域。即使沒有出現(xiàn)紅腫或刺激等癥狀，也應(yīng)立即撥打醫(yī)院或毒物控制中心電話。清洗受影響區(qū)域后，立即將受害者送往醫(yī)院治療。
立即離開污染區(qū)域，深呼吸新鮮空氣。若出現(xiàn)喘證、咳嗽、呼吸困難或口腔、喉嚨、胸部有灼燒感等癥狀，應(yīng)致電醫(yī)生并準(zhǔn)備將受害者送往醫(yī)院。進(jìn)入未知環(huán)境的救援人員應(yīng)配備適當(dāng)?shù)暮粑雷o(hù)設(shè)備。盡可能使用自給式呼吸器（SCBA）；若沒有，應(yīng)使用防護(hù)等級(jí)不低于防護(hù)服裝建議的設(shè)備。
切勿催吐。腐蝕性化學(xué)品會(huì)破壞口腔、喉嚨和食道的黏膜，此外，嘔吐時(shí)還有很大風(fēng)險(xiǎn)被吸入受害者肺部，從而加重醫(yī)療問題。若受害者意識(shí)清醒且沒有抽搐，可給予1至2杯水稀釋化學(xué)品，然后立即撥打醫(yī)院或毒物控制中心電話，并立即將受害者送往醫(yī)院。若受害者抽搐或失去意識(shí)，切勿經(jīng)口喂食任何東西，確保受害者氣道暢通，將其側(cè)臥，頭部低于身體。切勿催吐，立即將受害者送往醫(yī)院。
安全標(biāo)志
H311：皮膚接觸有毒；
H314：會(huì)造成嚴(yán)重皮膚灼傷及眼損傷；
H318：會(huì)造成嚴(yán)重眼損傷；
P260：切勿吸入粉塵、煙霧、氣體、霧氣、蒸氣或噴霧；
P262：切勿接觸眼睛、皮膚或衣物；
P264：處理后請(qǐng)徹底洗手；
參考資料 >
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溶解度.pubchem.2025-11-16
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