丁酸（英文名：Butyric Acid），又稱酪酸，是分子中含有四個碳原子的飽和羧酸，分子式CH3（CH2）2COOH，摩爾質量88.11g/摩爾。該物質是無色液體，有刺激性臭味，呈酸性，沸點163.7℃，相對密度0.9577（20/4℃），易著火，易溶于水、乙醇、醚和其他常用的有機溶劑中。四個碳原子以直鏈型相連的稱為丁酸，以支鏈型相連的稱為異丁酸。
丁酸的主要用途是制造丁酸纖維素，它在防老化、耐水性、收縮性等方面均比醋酸纖維素優。丁酸也廣泛用于制造清漆和模塑粉。丁酸也可制造CAB；它能與多種沒藥樹混溶，可用于配漆、抽絲、與棉混紡。丁酸的另一主要用途是與低級醇形成酯，這些酯具有不同的香味，廣泛用于香料工業。三丁酸甘油酯可作纖維素塑料的增塑劑。吸入丁酸會導致粘膜和呼吸道刺激，可能引起惡心和嘔吐；攝入丁酸導致口腔和胃刺激；接觸眼睛可能導致嚴重損傷；丁酸易通過皮膚吸收，并可能通過此途徑造成損傷。受熱時?，蒸氣可能與空氣形成爆炸性混合物，室內、室外及下水道中存在爆炸風險；丁酸與金屬接觸?可能釋放易燃氫氣；容器受熱時可能爆炸?；泄漏物可能污染水體?等。
丁酸于1814年由法國化學家米歇爾·歐仁·謝弗勒首次以不純形式發現，到1818年，他已將其充分提純并完成表征。然而，謝弗勒未發表其早期對丁酸的研究，而是以手稿形式將發現成果提交給法國巴黎科學院的秘書。2022年，丁酸被列入《危險化學品名錄》，并按照《危險化學品安全管理條例》管控。
發現歷史
丁酸于1814年由法國化學家米歇爾·歐仁·謝弗勒首次以不純形式發現，到1818年，他已將其充分提純并完成表征。然而，謝弗勒未發表其早期對丁酸的研究；而是以手稿形式將發現成果提交給法國巴黎科學院的秘書。法國化學家亨利·布拉孔諾同樣在研究黃油成分并發表成果，這引發了關于優先權的爭端。
1815年，謝弗勒宣稱已發現導致黃油氣味的物質。1817年，他發表了部分關于丁酸性質的研究成果并予以命名。但直至1823年，他才詳細闡述丁酸的性質。丁酸之名源于古希臘語，即其最初發現的物質。其拉丁語名稱butyrum?或buturum與此相似。在19至20世紀期間，科學家開始通過微生物發酵理解其生產方式及其與腸道健康的關聯。
理化性質
物理性質
丁酸的分子式為CH3（CH2）2COOH，摩爾質量88.11g/摩爾。丁酸為無色液體，呈酸性；熔點5.1℃，沸點163.7℃，相對密度0.9577（20/4℃）。丁酸與水可形成二元共沸物，含水量為81.4%，沸點為99.4℃，相對蒸氣密度3.04（空氣=1），蒸氣壓1.65mmHg（25℃），對數0.79，LogS為-0.19，粘度1.426mPa-s（25°C），表面張力26.05mN/m（25°C），解離常數4.82pKa（25°C）。丁酸易溶于水、乙醇、醚和其他常用的有機溶劑中，其鈣鹽在熱水中的溶解度比冷水中小。丁酸具有刺激性臭味，極稀溶液也有汗臭味。酸敗牛奶的臭味就是丁酸酯水解成丁酸的緣故。
化學性質
?XLogP3?：0.8，氫鍵供體數?：1，氫鍵受體數?：2，可旋轉鍵數?：2，精確質量?：88.052429494，單同位素質量?：88.052429494，拓撲極性表面積?：37.3?2，重原子數?：6，形式電荷?：0，?復雜度?：49.5，同位素原子數?：0，?定義原子立體中心數?：0，未定義原子立體中心數?：0，?定義鍵立體中心數?：0，未定義鍵立體中心數?：0，共價鍵合單元數?：1，化合物是否規范化?：是。
酸的通性
丁酸有羧酸一般通性，也可形成酸酐；生成酯；與鹵族元素或鹵化物反應，生成丁酰鹵；也可在催化劑及強氧劑作用下氧化；在催化劑作用下還原；自燃溫度452℃，其燃燒產物包括二氧化碳和一氧化碳以及刺激性煙霧；當加熱分解時，會釋放出刺鼻的煙霧和刺激性煙霧；與強氧化劑、鋁和大多數其他常見金屬、堿類、還原劑等不相容，可能腐蝕鋁或其他輕金屬，形成易燃氫氣；當丁酸與水反應時，生成冰醋和乙醚，化學反應式為；丁酸與氫氧化鈉反應時，生成丁酸鈉鹽、水和二氧化碳，化學反應式為；三氧化鉻和丁酸的混合物在加熱至100°C時發出耀眼白光。丁酸與氫氧化鈣反應時，生成丁酸鈣和水，化學反應式為2C4H8O2 + Ca(OH)2 → Ca(C4H7O2)2 + 2H2O；丁酸與碳酸鈣反應時，生成丁酸鈣、二氧化碳和水，化學反應式為C3H7COOH → CaCO3 = (C3H7COO)2Ca + CO2 + H2O；丁酸與碳酸鈉反應時，生成丁酸鈉、二氧化碳和水，化學反應式為C3H7COOH + Na2CO3 → C3H7COONa + H2O + CO2；丁酸與碳酸鉀反應時，生成丁酸鉀、二氧化碳和水，化學反應式為2CH3CH2CH2COOH + K2CO3 → CO2 + H2O + 2CH3CH2CH2COOK；丁酸與碳酸鎂反應時，生成丁酸鎂、二氧化碳和水，化學反應式為MgCO3 + 2C3H7COOH → (C3H7COO)2Mg + H2O + CO2；
脫水反應
丁酸在脫水劑（如五氧化二磷）的存在下加熱，兩個丁酸分子間能失去一個水分子（分別脫去一個羧基中的-OH和另一個羧基的-H）生成丁酸酐：2(CH3)2CHCOOH + P2O5 → ((CH3)2CHCO)2O + 2HPO3。
酯化反應
丁酸與丁醇在硫酸的作用下反應可生成丁酸丁酯：4C4H9OH + 2(COOH)2 → 5CH3CH2CH2COOH + 2H2O。
丁酸的氧化
丁酸在氧氣中燃燒生成水和二氧化碳：CH3(CH2)2COOH + 5O2 → 4CO2 + 4H2O。
丁酸的還原
丁酸可以用氫化鋁鋰或乙硼烷還原，最終被還原為丁醇：12CH3CH2COOH + 5LiAlH4 + 8H3O → 12CH3CH2CH2OH + 5氫氧化鋰 + 5Al(OH)3。
物質結構
四個碳原子以直鏈型相連的稱為丁酸，以支鏈型相連的稱為異丁酸，丁酸與異丁酸互為同分異構體，下圖為其結構式。
應用領域
化工領域
丁酸的主要用途是制造丁酸纖維素，它在防老化、耐水性、收縮性等方面均比醋酸纖維素優。丁酸也廣泛用于制造清漆和模塑粉。丁酸也可制造CAB；它能與多種沒藥樹混溶，可用于配漆、抽絲、與棉混紡。丁酸的另一主要用途是與低級醇形成酯，這些酯具有不同的香味，廣泛用于香料工業，例如丁酸甲酯似蘋果香，乙酯似鹽水鳳梨香，異戊酯似梨香。三丁酸甘油酯可作纖維素塑料的增塑劑。
生物領域
丁酸作為生物燃料前體有一定的應用前景。由于石油價格上漲、石油可用性持續下降以及清潔能源需求增長，研究已轉向替代燃料來源。生物燃料總體具備多重優勢，包括可持續性、溫室氣體減排和供應安全保障。術語“生物燃料”通常指主要從生物質生產的固體、液體或氣體燃料。
醫藥領域
得益于丁酸的抗炎藥特性，其有助于控制炎癥并調節免疫反應。此外，丁酸可調節放射性腸炎內調節性T細胞的產生與發育，該類細胞負責幫助機體區分自身組織與外來入侵物。若喪失識別自我與非我的能力，免疫系統可能開始攻擊自身組織器官，導致自體免疫性疾病。丁酸有助于增強腸道屏障完整性。與免疫功能相關，丁酸還能維持健康的腸道屏障功能，預防滲漏腸道的發生。新證據表明，丁酸與人類自身免疫性疾病可能存在關聯。例如，1型糖尿病患者（一種影響胰腺胰島素分泌能力的自身免疫性疾病）腸道內產丁酸梭菌水平顯著低于非糖尿病群體。
食品領域
丁酸和異丁酸的酯類具有愉快水果香味，被用于食品添加劑，如丁酸甲酯有蘋果香味，丁酸乙酯有鹽水鳳梨香味。丁酸異戊酯有當梨香味，丁基酰胺類衍生物有辣椒味。日用香精中還有丁酸芳樟酯和丁酸牻牛兒酯都是由丁酸合成的,異丁酸酯類香精的品種多達百余種,其中主要的酯有，異丁酸甲酯有苦杏仁味，異丁酸正丙酯有草莓味的菠蘿味，異丁酸異戊酯有菠蘿味的香蕉味。異丁酸辛酯有葡萄味，異丁酸芐酯有草香味的茉莉花味等。
合成過程
①可由糖的適宜發酵制備，也可將丁醇或丁醛經氧化制備；還可由丙醇與一氧化碳在一定壓力下用四羰基鎳和碘化鎳催化制得。
②丁酸天然存在于奶油、香茅屬、肉豆蔻等，工業上用空氣或氧氣氧化丁醛制得；或以淀粉或糖為原料，用丁酸梭菌發酵得產品；也可以1-戊醇為原料，用硝酸氧化成正丁酸。在250mL丁酸中加5g高錳酸鉀蒸餾后再分餾，收集時將開始餾出的1/3棄去。
③于裝有攪拌器，回流冷凝器，溫度計和滴液漏斗的反應瓶中，加入重鉻酸鈉25g，水100mL，硫酸20mL。攪拌下加熱至80～85℃。慢慢滴加正丁醇（2）7.5g（0.1摩爾），控制滴加速度以反應瓶中的白煙不要冒出冷凝器，約20min加完。反應放熱，控制反應溫度95～100℃。加完后繼續反應20min。反應結束時，冷凝器中沒有白煙。反應結束后立即進行蒸餾，收集約60～80mL餾出液。餾出液中加入氫氧化鈉4g，回流0.5h。冷至室溫，用乙醚提取兩次以除去未反應的丁醇。水層用硫酸酸化至強酸性。乙醚提取（15mL×3）。合并乙醚層，無水氯化鈣干燥。水浴蒸出乙醚，而后蒸餾，收集158～164℃的餾分，得無色正丁酸（1）6g，收率68%。
分布情況
丁酸作為酯存在于黃油中，含量為4-5%?；它作為甘油酯存在于動物乳脂肪中?；丁酸已在以下芳香油中被發現：錫蘭香茅、藍桉、肯寧安南洋杉、糙葉過江藤、馬德拉香蜂草、白千層、大獨活、薰衣草、美國薄荷（Monarda fistulosa）、纈草、肉豆蔻、啤酒花、歐防風和西班牙茴芹?等；它也在草莓香氣中被鑒定出來?；丁酸存在于植物油和動物體液，如汗液、組織液和乳脂肪中?；游離丁酸在糖類、脂肪和蛋白質的分解中是一種重要的代謝物?；丁酸可能源自沉積物中發生的自然發酵過程?；它也作為揮發性風味成分在落葉棕櫚大列巴的果實中被檢測到?。丁酸是含有水生放射菌鏈霉菌屬的生長培養基中的主要代謝物。
安全事宜
毒理
丁酸是一種?膽堿酯酶或乙酰膽堿酯酶（AChE）抑制劑?。膽堿酯酶抑制劑通過抑制乙酰膽堿酯酶的作用來阻斷其活性。由于乙酰膽堿酯酶的關鍵功能，干擾其活性的化學物質屬于強效神經毒素，低劑量時引發過度流涎和流淚，繼而導致肌肉痙攣，最終致死。神經毒劑和許多殺蟲劑中的物質被證實通過結合乙酰膽堿酯酶活性位點的絲氨酸殘基，從而完全抑制該酶。乙酰膽堿酯酶的功能是降解神經與肌肉連接處釋放的神經遞質?乙酰膽堿?，以使肌肉或器官得以放松。抑制乙酰膽堿酯酶將導致乙酰膽堿持續積累并發揮作用，致使神經沖動不斷傳遞，肌肉收縮無法停止。最常見的乙酰膽堿酯酶抑制劑是?磷基化合物?，其設計旨在結合酶的活性位點。其結構要求包括一個攜帶兩個?親脂性基團?的磷原子、一個?離去基團?（如鹵族元素或硫氰酸鹽），以及一個末端氧原子。
大鼠口服LD50：2gm/kg，大鼠吸入LC：>500mg/m3，小鼠口服LDLo：500mg/kg，小鼠吸入LC：>500mg/m3，小鼠腹腔注射LD50：3180mg/kg，小鼠靜脈注射LD50：800mg/kg，小鼠皮下注射LD50：3180mg/kg，大型溞LC50：2750mg/L/24hr，?藍鰓太陽魚LC50：200mg/L/24hr。
健康危害
吸入暴露
咽喉痛、咳嗽、灼燒感、呼吸短促、呼吸困難；癥狀可能延遲出現。
?皮膚暴露
疼痛、發紅、水痘、皮膚燒傷。
?眼部暴露
疼痛、發紅、嚴重深度燒傷、視力喪失。
?攝入暴露
灼燒感、腹痛、休克或虛脫。
?其他
?低劑量暴露癥狀?：過度流涎和流淚。
?急性劑量暴露癥狀?：嚴重惡心、嘔吐、流涎、出汗、心動過緩、低血壓、虛脫、抽搐。
?肌肉進行性無力?：可能導致死亡（若累及呼吸肌）。
?其他可能癥狀?：高血壓、低血糖、焦慮、頭痛、震顫、脊髓小腦性共濟失調。
環境危害
在丁酸的生產過程中（作為制造酯類香料和風味成分的原料、用于藥品、脫灰劑、消毒劑、乳化劑、汽油脫硫、清漆、動物飼料以及大理生皮脫鈣劑），其可能通過各種廢物流釋放到環境中；丁酸也可能因其他有機化合物的生物分解而進入環境?。
火災隱患
可能燃燒但不易點燃；受熱時?，蒸氣可能與空氣形成爆炸性混合物，室內、室外及下水道中存在爆炸風險；標有（P）的物質?在受熱或接觸火源時可能發生爆炸性聚合；腐蝕性物質與金屬接觸?可能釋放易燃氫氣；容器受熱時可能爆炸?；泄漏物可能污染水體?；該物質可能以熔融狀態運輸?。
防治方法
預防措施
?基礎防護要求?：
?遠離火源?：避免接觸火花、火焰及其他點火源；
?隔離水源?：防止物質進入水體或下水道系統；
?筑堤圍堵?：必要時建造堤壩以控制泄漏擴散；
?水霧抑蒸?：使用水霧抑制蒸氣擴散；
?呼吸防護?：避免吸入蒸氣，保持處于上風向位置；
?身體接觸防護?：避免直接接觸物質，未穿戴防護裝備時禁止處理破損包裝；
?污染清洗?：若皮膚接觸，立即用大量清水或肥皂水沖洗。
?特殊防護說明：
?污染防護服處理：?需單獨存放污染防護服，確保處理、清潔人員無直接接觸；重新使用前需實施質量驗證，確認清潔程序徹底性；污染的防護服不得帶離工作場所，應在員工工作區集中清洗。
?工業用隱形眼鏡爭議?：科學文獻對工業場景使用隱形眼鏡的結論存在矛盾，其利弊取決于物質性質與形態；暴露特征與時長；其他護目設備使用情況；鏡片衛生狀況。若物質具有明確刺激性或腐蝕性（可能危害眼部），則禁止佩戴隱形眼鏡。即使佩戴隱形眼鏡，仍需常規護目設備防護。
急救措施
?眼部接觸：首先檢查受害者是否佩戴隱形眼鏡，若有則立即取下。用清水或生理鹽水沖洗受害者眼睛20至30分鐘，同時聯系醫院或中毒控制中心。未經醫生指示，切勿在受害者眼部涂抹任何藥膏、油類或藥物。?即使未出現癥狀（如發紅或刺激）?，沖洗后也需立即將受害者送醫。
?皮膚接觸：立即用大量清水沖洗污染皮膚，同時移除并隔離所有受污染衣物。用肥皂和水徹底輕柔清洗所有受影響皮膚區域。?即使未出現癥狀（如發紅或刺激）?，也需立即聯系醫院或中毒控制中心。清洗后立即將受害者送醫治療。
?吸入：立即撤離污染區域，深呼吸新鮮空氣。若出現癥狀（如喘鳴、咳嗽、呼吸短促或口、喉、胸部灼燒感），聯系醫生并準備送醫。救援人員進入未知環境需配備有效呼吸防護——盡可能使用自給式呼吸器；若無，則采用?大于或等于?"防護服"條款建議的防護等級。
?攝入：切勿催吐?，腐蝕性化學品會破壞口腔、喉嚨及食道黏膜，且嘔吐時極易吸入肺部而加劇傷害。若受害者清醒且未抽搐，喂飲1-2杯水稀釋化學品，并立即聯系醫院或中毒控制中心，同時立即送醫。若受害者抽搐或昏迷，禁止經口喂食任何物質?；確保氣道暢通；將受害者置于?側臥位（頭部低于身體）?；切勿催吐?；立即送醫。
滅火措施?
?如果發生小型火災，使用干粉滅火劑、二氧化碳或水霧滅火；如果發生大型火災，使用干粉滅火劑、二氧化碳、抗醇泡沫或水霧滅火。?若可安全操作?，將未受損的容器移離火場區域。筑堤圍堵滅火產生的泄漏物以便后續處理。
?如果儲罐、鐵路槽車或公路槽車發生火災，保持最大距離滅火，或使用遙控主噴射設備、監控噴槍；禁止讓水進入容器內部?；用大量水持續冷卻容器至火勢完全熄滅后；若安全泄壓裝置發出聲響或罐體變色，?立即撤離?；絕對遠離直接接觸火焰的儲罐?。
清理方法
?陸地泄漏：挖掘坑洞、池塘、潟湖或蓄液區以容納液體、固體物質。?若時間允許，需用防滲柔性膜襯墊密封坑洞、池塘、瀉湖、滲坑或蓄液區。使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土筑堤攔截地表徑流。用粉煤灰或水泥粉吸附大量液體，并用農用生石灰（氫氧化鈣）、碎碳酸鈣或碳酸氫鈉中和。
?水體泄漏：用農用石灰（熟石灰）、碎石灰石或碳酸氫鈉中和。若物質已溶解，在濃度≥10ppm的區域按泄漏量10倍比例投加活性炭。使用機械挖掘機或提升設備清除固化污染物及沉淀物。
?空氣泄漏：噴灑水霧抑制蒸氣擴散。抑蒸水具有腐蝕性或毒性，需筑堤圍堵。
儲存
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
運輸
??起運時包裝需完整，裝載需穩妥。運輸過程?中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。公路運輸時按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。
安全標志
H314：導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷（危險：皮膚腐蝕、刺激）；
P260：不要吸入粉塵、煙霧、氣體、霧、蒸氣、噴霧；
P264：處理后徹底洗手；
P280：佩戴防護手套、防護服、眼部防護、面部防護、聽力防護。
標準與法規
1991年7月17日，行業標準《丁酸（HG 2075-1991）》發布，1992年1月1日實施。該標準的主管部門為化學工業部。2022年，丁酸被列入《危險化學品目錄》，并按
參考資料 >
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