正丁醇（NBA），又名丁醇，是一種無色透明的液體，與水可形成共沸物，沸點(diǎn)為117.72℃，熔點(diǎn)為-89.8℃。具有特殊的氣味，其分子式為CH?(CH?)?OH（或C?H??O），分子量為74.12。
在化學(xué)性質(zhì)方面，正丁醇擁有CAS號(hào)71-36-3和EINECS號(hào)200-751-6。根據(jù)化學(xué)物質(zhì)控制法，其編號(hào)為2-3049。在中華人民共和國(guó)消防法的分類中，正丁醇被劃分為危險(xiǎn)品第4類第2項(xiàng)，即非水溶性液體石油類產(chǎn)品。此外，根據(jù)有毒有害物質(zhì)控制法，正丁醇不被視為適用物質(zhì)。
在工業(yè)應(yīng)用領(lǐng)域，正丁醇被廣泛用于生產(chǎn)沒藥樹涂料、丙烯酸異丁酯、乳酸丁酯和乙二醇醚等產(chǎn)品。得益于其優(yōu)異的有機(jī)溶劑特性，正丁醇還常用作增塑劑、樹脂、油漆和粘合劑的溶劑，以及選礦過程中的消泡劑。此外，正丁醇也是洗滌劑、脫水劑和合成香料生產(chǎn)中的重要原料。
安全術(shù)語
S13Keep away from food, drink and 動(dòng)物界 foodstuffs.
遠(yuǎn)離食品、飲料和動(dòng)物飼料保存。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this 集裝箱 or label.
若不慎吞食，立即求醫(yī)并出示其容器或標(biāo)簽。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 R10Flammable.
易燃。
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R37/38Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。
R67Vapours may cause drowsiness and 頭暈
蒸汽可能引起困倦和眩暈。
用 途：用于制取類、塑料增塑劑、醫(yī)藥、噴漆，以及用作溶劑
無色液體，有酒味.
燃燒熱（kJ/摩爾): 2673.2
臨界溫度（℃）： 287
臨界壓力（MPa): 4.90
飽和蒸氣壓： 0.82(25℃）
折射率(n20D )1.3993，
閃點(diǎn):35℃（閉口），40℃（開口）
自燃點(diǎn)365℃，
粘度:2.95mPa.s(20℃）
張力:24.6mN/m(20℃）
20℃時(shí)在水中的溶解度7.7%（重量），水在正丁醇中的的溶解度20.1%（重量）。
與乙醇\乙醚及其他多種有機(jī)溶劑混溶，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.45-11.25(體積）。公共場(chǎng)所空氣中容許濃度150/m3。
與水可形成共沸物，共沸點(diǎn)92攝氏度（含水量37%）。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數(shù)量：1
3.氫鍵受體數(shù)量：1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：20.2
7.重原子數(shù)量：5
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：13.1
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.與水形成共沸混合物，與乙醇、乙醚及其他多種有機(jī)溶劑混溶。能溶于生物堿、樟腦、染料、橡膠、乙基纖維素、沒藥樹酸鹽（鈣鹽、檸檬酸鎂）、油脂、蠟及多種天然和合成樹脂。
2.化學(xué)性質(zhì)與乙醇和丙醇一樣，具有伯醇的化學(xué)反應(yīng)性。
3.丁醇屬低毒類。麻醉作用比丙醇要強(qiáng)，與皮膚多次接觸可導(dǎo)致出血和壞死。對(duì)人的毒性較乙醇約大三倍。其蒸氣刺激眼、鼻、喉部。濃度75.75mg/m即使人有不愉快感覺，但由于沸點(diǎn)高，揮發(fā)性低，除高溫使用外，危險(xiǎn)性不大。大鼠經(jīng)口LD50為4.36g/kg。嗅覺閾濃度33.33mg/m。
4.穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
5.禁配物：強(qiáng)酸、基氯、酸酐、強(qiáng)氧化劑。
6.聚合危害：不聚合。
應(yīng)用簡(jiǎn)歷
丁醇最早由法國(guó)人C.-A.孚茲于1852年從發(fā)酵過程制乙醇所得的雜醇油中發(fā)現(xiàn)。1913年，英國(guó)斯特蘭奇－格拉哈姆公司首先以玉米為原料經(jīng)發(fā)酵過程生產(chǎn)丙，正丁醇則作為主要副產(chǎn)物。以后，由于正丁醇需求量增加，發(fā)酵法工廠改以生產(chǎn)正丁醇為主，丙酮、乙醇作為副產(chǎn)物。第二次世界大戰(zhàn)期間，德國(guó)魯爾化學(xué)公司用丙烯基合成法生產(chǎn)正丁醇。50年代石油化工興起，合成法制正丁醇發(fā)展迅速，尤以丙烯羰基合成法最快。
生產(chǎn)方法
正丁醇的工業(yè)制法主要有發(fā)酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛縮合法三種。此外，由乙烯制高級(jí)脂肪醇時(shí)也副產(chǎn)正丁醇。
乙醛法
以乙醛為原料加入稀堿溶液，溫度在20℃以下得到2-羥基丁醛，當(dāng)反應(yīng)到50%即行終止，將堿用酸中和，回收未反應(yīng)的乙醛，在塔底提取2-羥基丁醛，再用硫酸、冰醋等酸性催化劑在105～137℃使脫水生成巴豆醛，再用銅絡(luò)催化劑在160～240℃加氫得粗正丁醇和丁醛，經(jīng)精餾而得成品。
丙烯羰基合成法
用丙烯、一氧化碳和氫氣在催化床層上進(jìn)行反應(yīng)，催化劑為沸石吸附鈷鹽或脂肪酸鈷，反應(yīng)溫度130～160℃，反應(yīng)壓力為20～25MPa，反應(yīng)生成正丁醛和異丁醛，經(jīng)過精餾進(jìn)行分離，將正丁醛催化加氫即得正丁醇。也可以用低壓法，由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇，反應(yīng)溫度100～104℃，壓力1.5MPa，采用羰基鐵、正丁基四氫吡咯與水的混合物，但丙烯單程轉(zhuǎn)化率較低，僅8%～10%。
發(fā)酵法
丁醇過去都用薯類、糧食或糖類為原料，經(jīng)水解發(fā)酵而得。由發(fā)酵液所得產(chǎn)品含正丁醇約為54.8%～58.5%，丙酮30.9%～33.7%，乙醇7.8%～14.2%。隨著石油化工的發(fā)展，發(fā)酵法逐步淘汰。
折疊羰基合成法
丙烯、一氧化碳和氫經(jīng)鈷或催化劑(見絡(luò)合催化劑)羰基合成反應(yīng)生成丁醛和異丁醛，經(jīng)加氫得正丁醇和異丁醇。
CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO
CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH
(CH3)2CHCHO+H2─→(CH3)2CHCH2OH
在用鈷催化劑時(shí)，反應(yīng)在10～20MPa和約130～160°C下進(jìn)行，生成的正丁醛與異丁醛之比約為3。1976年開始在工業(yè)上應(yīng)用的銠螯合肥催化劑，使反應(yīng)可在0.7～3MPa和80～120°C下進(jìn)行，丁醛與異丁醛之比達(dá)到8～16。
加氫可在氣相用或銅作催化劑，也可在液相用鎳作催化劑下進(jìn)行。如果在高溫高壓下加氫，則一些副產(chǎn)物分解也可得丁醇，產(chǎn)品的純度可提高。
羰基合成法
丙烯、一氧化碳和氫經(jīng)鈷或銠催化劑（見絡(luò)合催化劑）羰基合成反應(yīng)生成正丁醛和異丁醛，經(jīng)加氫得正丁醇和異丁醇。
CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO
CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH
（CH3)2CHCHO+H2─→（CH3)2CHCH2OH
在用鈷催化劑時(shí)，反應(yīng)在10～20MPa和約130～160°C下進(jìn)行，生成的丁醛與異丁醛之比約為3。1976年開始在工業(yè)上應(yīng)用的銠螯合肥催化劑，使反應(yīng)可在0.7～3MPa和80～120°C下進(jìn)行，正丁醛與異丁醛之比達(dá)到8～16。
加氫可在氣相用鎳或銅作催化劑，也可在液相用鎳作催化劑下進(jìn)行。如果在高溫高壓下加氫，則一些副產(chǎn)物分解也可得丁醇，產(chǎn)品的純度可提高。
醇醛縮合法
由兩個(gè)分子乙醛，經(jīng)縮合并脫水，可制得巴豆醛：
巴豆醛在鎳鉻催化劑存在下于180°C和0.2MPa加氫生成正丁醇。
CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH
在以上三種方法中，丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工藝壓力已相對(duì)降低、產(chǎn)物正丁醇與異丁醇之比提高以及可同時(shí)聯(lián)產(chǎn)或?qū)ｉT生產(chǎn)2－乙基己醇等優(yōu)點(diǎn)，已成為正丁醇最重要的生產(chǎn)方法。
用途
1.主要用于制造鄰苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯類增塑劑，它們廣泛用于各種塑料和橡膠制品中。也是有機(jī)合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。還是脫水劑、抗乳化劑以及油脂、藥物(如抗生素、激素和維生素)和香料的萃取劑，醇酸樹脂涂料的添加劑等。又可用作有機(jī)染料和印刷油墨的溶劑，脫蠟劑。作為溶劑用以分離高氯酸鉀和高氯酸鈉，也可以分離氯化鈉和氯化鋰。用以洗滌乙酸鈾酰鋅鈉沉淀。比色測(cè)定中用鉬酸鹽法測(cè)定砷酸。測(cè)定牛乳中的脂肪。皂化酯類的介質(zhì)。顯微分析時(shí)制備石臘包埋物質(zhì)。用作脂肪、蠟、沒藥樹、蟲膠、樹膠等的溶劑。硝基噴漆的助溶劑等。
2.色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。用于酸的比色測(cè)定，分離鉀、鈉、鋰、氯酸鹽的溶劑。
3.用作分析試劑，如作溶劑，作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。還用于有機(jī)合成。
4.為重要的溶劑，在醛樹脂、纖維素樹脂、丙烯酸甲酯和涂料的生產(chǎn)中大量使用，也可作為膠黏劑中常用的非活性稀釋劑。也是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脫水劑、抗乳化劑以及油脂、香料、抗生素、激素、維生素等的萃取劑，醇酸樹脂涂料的添加劑，硝基噴漆的助溶劑等。
5.化妝品溶劑。主要在指甲油等化妝品中作為助溶劑，以配合乙酸乙酯等主溶劑，有助于色料的溶解以及調(diào)節(jié)溶劑的揮發(fā)速度和黏度。添加量一般為10%左右。
6.絲印中可用作油墨調(diào)配的消泡劑。
7.用于烘焙食品、布丁、糖果。
8.用于制取酯類、塑料增塑劑、醫(yī)藥、噴漆，以及用作溶劑。
包裝與儲(chǔ)運(yùn)
可用清潔干燥的鐵路槽車或鍍鋅鐵桶包裝，每桶凈重150kg。包裝容器應(yīng)嚴(yán)格密封。應(yīng)貯存在干燥、通風(fēng)的倉庫內(nèi)，溫度不超過35℃，并遠(yuǎn)離火源、易燃物、氧化劑、酸類。該產(chǎn)品可用汽車或火車運(yùn)輸。按危險(xiǎn)物品運(yùn)輸規(guī)定執(zhí)行。
使用注意事項(xiàng)：
操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用品。操作區(qū)域內(nèi)，空氣中最高容許濃度100mL/m3。
儲(chǔ)運(yùn)條件
正丁醇是無色透明液體，因此運(yùn)輸時(shí)要采用小開口鋼桶進(jìn)行包裝，并安瓶外普通木箱；運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備，所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電，并要嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。
正丁醇遇明火、高溫、氧化劑易燃，因此要將其置于陰涼、通風(fēng)且溫度不超過30℃的地方儲(chǔ)藏，并且要遠(yuǎn)離火種、熱源，保持容器密封。
毒性
正丁醇毒性：屬低毒類
急性毒性：LD504360mg/kg(大鼠經(jīng)口）；3400mg/kg（兔經(jīng)皮）；LC5024240mg/m3，4小時(shí)（大鼠吸入）
亞急性毒性：大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3，24小時(shí)/周，4個(gè)月，肝皮膚功能異常；人吸入303×mg/m×10年，粘膜刺激，嗅覺減退；人吸入606mg/m3×10年，紅細(xì)胞數(shù)減少，偶見眼刺激癥狀；人吸入150～780mg/m3×10年，眼有灼痛感，全身不適，角膜炎。
處理方法
1、皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚；
2、眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘，就醫(yī)；
3、吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，如呼吸困難，給輸氧，如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)；
4、食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
5、泄漏處理：少量泄漏用活性炭或其他惰性材料吸收，也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)；大量泄漏構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害，用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)I(yè)收集器內(nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
6、危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應(yīng)。在火場(chǎng)中，受熱的容器有爆炸危險(xiǎn)。
8、用水噴射逸出液體，使其稀釋成不溶性混合物，并用霧狀水保護(hù)消防人員。用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水、1211滅火劑、砂土滅火。
參考資料 >
正丁醇.化源網(wǎng).2024-10-17
正丁醇 .中國(guó)石化.2024-10-16
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正丁醇.騰訊視頻.2021-11-23