生物素（Biotin），又稱為維生素H，維生素B7、輔酶R，B族維生素之一。化學式為C10H16N2O3S，摩爾質量為244.31 g/摩爾。生物素常溫常壓下為無色的長針狀結晶，比較穩定，微溶于水和乙醇。生物素是動物機體維持生理功能所必須的維生素之一。生物素作為乙酰[xiān]-輔酶A羥化酶、丙酰-CoA羥化酶等輔酶成分，在動物體的氨基酸、脂肪酸、葡萄糖代謝起著重要的作用。若人體缺乏生物素則會對人體的皮膚、粘膜以及神經系統造成損害。生物素廣泛存在于動、植物性食品中，在肝、腎、酵母、牛乳中含量較多，此外腸道細菌也可合成相當部分的生物素。其制備方法有化學合成法和生物合成法。
生物素在醫藥領域可以用來治療各種生物素缺乏癥、非生物素缺乏病癥的治療和作為多維制劑組分；在食品和飼料工業是動物不可缺少的維生素之一，可以將生物素添加至飼料中，還可用作食品營養強化劑；在生物技術中用D-生物素結合的探針代替同位素標記的探針，用于基因圖譜的檢索，病毒感染的檢測，抗原及抗體的鑒別分離，親和層析等。
相關歷史
生物素從發現到正式確認分子式共經歷了40余年。1901年生物素首次在酵母中發現，并命名為“生物活素”。1916年，研究發現喂養試驗動物超劑量的生蛋清會導致動物產生皮炎和脫毛的癥狀，而生蛋清在加熱之后這種現象就會消失。1927年，發現各種食物中存在一種“保護因子X”可以預防和治愈生蛋清造成的皮膚損傷。1933年，美國生物化學家富蘭克林·埃爾默·艾利森（Franklin Elmer Allison）研究團隊發現一種促進根瘤菌分離物生長的物質，命名為“輔酶R”。1936年，兩位德國科學家Kogl和Tonnis從煮熟的鴨蛋黃中分離提取出一種結晶物質，是酵母生長所必需的，稱之為“生物素”。生物素廣泛存在于自然界的各種生物中，是人類和動物維持健康不可缺少的要素，并因而得名。1937年美國科學家保羅·格約爾吉研究“保護因子X”的化學性質，并命名為因子H，1940年格約爾吉團隊發現生物素、維生素H、輔酶R是同一種物質。1942年生物素的結構被正式確認，并于1943年首次完成化學合成，1949年在羅氏制藥實驗室建立了特異合成方法。
生理功能
生物素是動物機體維持生理功能所必須的維生素之一。它是合成維生素C的必要物質，是脂肪和蛋白質正常代謝不可或缺的物質。生物素作為乙酰-輔酶A羥化酶、丙酰-CoA羥化酶等輔酶成分，是多種羧化酶的輔酶，在羧化酶反應中起CO2載體的作用，在動物體的氨基酸、脂肪酸、葡萄糖代謝起著重要的作用，同時在脂肪合成、糖質新生等生化反應途徑中扮演重要角色。
參與碳水化合物的代謝
在糖異生過程中，以生物素為輔酶的丙酮酸羧化酶是丙酸生成丁酮二酸反應中的關鍵酶。因此，當飼料中生物素供應不足，又因各種應激而采食不足時，會導致糖原迅速耗盡或減少，出現低血糖。家禽生物素缺乏時，生物素依賴性羥化酶活性將降低，導致蛋白質合成受阻，而抑制肝臟利用不飽和脂肪酸，而過度沉積亞油酸。
參與脂肪代謝
在脂肪代謝過程中，生物素作為乙酰輔酶A 羧化酶的輔酶，催化乙酰-CoA生成丙二酸CoA。生物素缺乏時，脂類代謝異常，引起機體的脂肪酸組成發生變化，飽和脂肪酸合成減少，三酸甘油脂合成增多，使肝臟和腎臟中含脂量明顯提高。
參與蛋白質、核酸的代謝
生物素在蛋白質合成、氨基酸脫羧、嘌呤合成、氨基甲酰轉移及亮氨酸和色氨酸分解代謝中起著重要作用，也是多種氨基酸轉移脫羧所必需。生物素不僅參與羧化酶代謝途徑， 而且影響基因表達，動物缺乏生物素將導致細胞增殖減緩、免疫功能受損和胚胎發育畸形。
吸收與代謝
生物素吸收的主要部位是小腸的近端，結腸也可吸收一部分。濃度低時，以主動轉運形式吸收；濃度高時，則以簡單擴散形式吸收。吸收的生物素經門靜脈循環，運送至肝、腎內貯存。生物素在細胞內的分布與生物素酶的定位有關。抗生物素蛋白是生蛋清中的一種糖蛋白，它能與生物素結合，使其不能在腸道中吸收，但加熱處理后抗生物素蛋白被破壞，生物素能重新被利用。胃酸缺乏者可使生物素吸收減少。生物素主要經尿排出，乳汁也有生物素排出，但量較少。
人體缺乏癥狀
生物素缺乏癥的具體表現是會主要以對人體的皮膚、粘膜、生殖功能、骨骼生長、胚胎發育以及神經系統的損害為主的。長期的生物素缺乏可能導致毛發、指甲、皮膚的損害，如濕疹、脫發、皮膚干燥、脫皮、口角炎、口腔潰瘍、舌炎、結膜炎、角膜炎、會陰炎、銀屑病；嚴重時引起食欲減退、四肢無力、癱瘓、共濟失調、抽搐、抑郁、脫髓鞘病變、視神經萎縮、視力聽力下降等神經精神損害；亦可引起細胞的免疫和體液的免疫功能下降，患者常合并念珠菌病、金黃色葡萄球菌等細菌感染；還可導致胚胎發育異常、胎兒畸形。對于人體來說，造成生物素缺乏的原因主要可能有兩點，分別是：生物素酶缺乏癥與腸胃功能下降所導致的。其中，生物素酶在腸道吸收、血漿轉運生物素和調節組蛋白生物素化過程中起重要作用，生物素酶缺乏會導致腸道攝取生物素的能力下降，體內與蛋白質結合的生物素裂解減少，引起生物素吸收與利用障礙，最終患者體內生物素顯著下降；腸胃功能下降則影響了人體生物素吸收，這樣就會導致生物素在吸收過程中有吸收障礙。對于成年人來說，維生素B7在人體內僅停留3~6小時，必須每天補充。
膳食來源
生物素廣泛存在于動、植物性食品中，在肝、腎、酵母、牛乳中含量較多，此外，堅果（如杏仁、核桃、葵花籽等）、豆類及豆制品（如黃豆、豆腐等）、全麥食品（如全麥面包、糙米等）、綠葉蔬菜（如菠菜、西蘭花等）、水果（如香蕉、草莓等）也是生物素的重要膳食來源，腸道細菌可合成相當部分的生物素，故人體一般不缺乏生物素。生物素可因食用生雞蛋清而失活，這是由一種稱抗生物素的糖蛋白引起的，它能與生物素牢固結合形成抗生物素的配位化合物，使生物素無法被生物體利用，加熱可破壞這種拮抗作用。
飲食建議
生物素在人體腸道細菌合成的生物素量相對較多。研究表明，從糞尿中排出的生物素量比從飲食中攝入的量多3~6倍，故人體一般不易缺乏，難對生物素的日需要量作出規定。根據中國居民每日膳食生物素參考攝入量：半歲以內嬰兒5μg/d；半歲至1歲9μg/d；1~3歲17μg/d；4~6歲20μg/d；7~10歲25μg/d；11歲以上及成人30μg/d。盡管腸內細菌合成的生物素量較多，但也受過量使用抗生素、防腐劑，以及膳食中糖類來源、其他B族維生素的存在等諸多因素的影響，導致腸道細菌合成生物素能力下降，因此食物中也應注意生物素的供應以彌補合成能力下降的影響。
理化性質
物理性質
生物素常溫下為無色的長針狀結晶。摩爾質量為244.31 g/摩爾，熔點為233 ℃，微溶于水和乙醇，在25℃下1L水能溶解220mg的生物素，不溶于脂肪和有機溶劑中，溶于稀堿溶液和熱水中。分配系數log P為0.5，在1℃下蒸汽壓為0.0000000107毫米汞柱，在22℃下比旋光度為+92°。
化學性質
生物素在常溫常壓下比較穩定，在中等強度的酸和中性溶液中可穩定數日，只有強酸、強堿、甲醛、紫外線處理以及亞硝酸等可使其失活。生物素具有酰胺和四氫噻吩的結構，具有酰胺的部分特性，四氫噻吩也可被氧化為亞砜和，甚至開環。
應用領域
醫藥領域
治療各種生物素缺乏癥
由于腸道內細菌群落能生物合成生物素，因此生物素缺乏癥很少在人身上發生。但一些人為的原因，如大量的食用生雞蛋清，就會造成生物素缺乏癥，還有一些其他原因也會有少數人患生物素缺乏癥。對于該癥狀只要給他們按150μg/d-300μg/d服用生物素就可得到改善。在少數的幼兒身上，還發現在生物素的代謝中，有一種罕見的危及生命的遺傳性的生理缺陷，即依賴生物素型羧基酶的缺乏癥。對這種癥狀也可以通過給予生物素進行醫治。
非生物素缺乏病癥的治療
通過研究發現，生物素還可以治療除各種生物素缺乏癥之外的多種疾病，特別是皮膚病。例如特異性皮炎可以口服5mg/d生物素；銀屑病可以通過肌肉注射1-2mg生物素，每周2-3次。而且還發現，對于伴有皮膚癥狀的內臟疾病也可給予生物素治療。生物素還可以用于輔助治療糖尿病。
作為多維制劑組分
人體需要補充生物素，還有多方面的原因。首先，生物素和葉酸、VB12、VC、VB1、泛酸鈣有密切關系，缺乏生物素可明顯影響葉酸在體內的作用，導致體內VB12、VC和VB1含量的變化。其次，卵蛋白和脂肪的攝取量越多，生物素的需求量就越大，乳汁若缺乏生物素則乳兒易患濕疹。再次，人血中生物素含量隨年齡增長而降低，高血壓、動脈硬化、中風、脂類代謝失常、冠心病和血液循環障礙性疾病的老年患者血中生物素的含量比健康青年人低許多，需要生物素的補充。這就促使某些多維制劑加入生物素組分。
食品和飼料工業
生物素是羧化酶的輔酶，也是糖、蛋白質和脂肪中間代謝中的一個重要輔酶。因此，生物素是維持動物正常生長、發育、繁殖及保持皮膚、羽毛和骨骼的健康所必不可少的維生素，對幼齡動物尤為重要。所以可以在動物的飼料中加入D-生物素。另外，生物素還可用作食品營養強化劑，例如在運動員的飲料中加入D-生物素等。
生物技術
利用4摩爾D-生物素能和1摩爾抗生朊結合的特性，D-生物素已被廣泛應用于生物技術中。如用D-生物素結合的探針代替同位素標記的探針，用于基因圖譜的檢索，病毒感染的檢測，抗原及抗體的鑒別分離，親和層析等。
化妝品領域
維生素H（生物素）用于化妝品，可提高血液在皮膚血管中的循環速度，在0.1%~1.0%的濃度范圍內，易與配方中的油相混合。
制備方法
化學合成法
D-生物素的完整化學合成途徑是Sternbach在1949年提出來的，因而該途徑被命名為Sternbach路線。該路線的原料為反丁烯二酸，經溴代、芐胺化、環合三步反應后合成第一個關鍵中間體環酸；再與醋酸酐反應生成的酸酐經還原和硫代之后，獲得第二個關鍵中間體硫酮；硫酮經格氏反應、氧化、酸化得含硫的鎓鹽，最后經溴代、縮合、酸化得 到終產物D-生物素。Sternbach是D-生物素大規模生產的基石，之后的D-生物素工業生產途徑均是以此方法為基準一步步改進的。
生物合成法
生物素生物合成途徑中的第一個中間體是pimelyl-CoA（Pm-CoA)，它由脂肪酸合成而得，其催化酶由E，coli中bioC和bioH基因編碼控制合成，但其具體功能目前還不十分明了。Pm-CoA經過4個酶催化步驟轉化成生物素。首先，Pm-CoA與β-氨基酸縮合反應生成7-氧代-8－氨基壬酸（KAPA），其中KAPA合成酶由BioF編碼合成。然后，KAPA經DAPA轉氨酶（由BioA編碼合成）催化與腺苷甲硫氨酸發生轉氨反應，生成7，8-二氨基壬酸（DAPA）。再經ATP作用發生化反應，并由脫硫生物素合酶（BioD編碼合成）催化下生成脫硫生物素。最后，經生物素合酶（BioB編碼合成）催化得到生物素。
化學結構
生物素的分子式是C10H16N2O3S，具有咪唑環和含硫的四氫噻吩環，在四氫噻吩環上連接了一個戊酸側鏈。生物素分子上具有三個手性碳原子，有八個立體異構體，在八個異構體中，只有全順式的D-生物素才具有生物活性。生物素的結構類似物較多，差異較大。
安全事宜
對于生物素，其毒性是非常低的，尚未見生物素（維生素H）毒性反應的報告；可以用量較大的生物素治療脂溢性脫發并且沒有發現蛋白的代謝異常或其他的代謝異常。動物實驗也同樣顯示了生物素很少的毒性。但如果吸入、皮膚接觸及吞食有害，并且刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。應避免與皮膚和眼睛接觸，穿戴適當的防護服。如果不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
參考資料 >
Biotin | C10H16N2O3S - PubChem.PubChem.2023-02-15
中國居民膳食營養素參考攝入量 第 5 部分：水溶性維生素.中華人民共和國國家衛生健康委員會.2023-08-18