嘌呤[lìng]（Purine）是一種有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C?H?N?，是生物體內(nèi)重要的堿基。嘌呤環(huán)存在著兩種互變異構(gòu)體，有著較多特殊性質(zhì)。嘌呤堿基起到重要的生理功能，其來(lái)源主要通過(guò)食物攝入和細(xì)胞自行合成。其中人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑，而分解過(guò)程則具有多樣性，不同生物代謝的具體途徑和最終產(chǎn)物是不同的。嘌呤有尿酸、黃嘌呤、腺嘌呤和鳥嘌呤等重要衍生物，依據(jù)食物中的嘌呤含量將食物分為低嘌呤食物、中低嘌呤食物、中高嘌呤食物和超高嘌呤食物等四類，在生物體的生命過(guò)程中起到重要作用。
概念簡(jiǎn)述
嘌呤是由密環(huán)和咪唑[zuò]環(huán)稠合而成的雜環(huán)化合物。嘌呤雜環(huán)存在于蛋白質(zhì)和核酸中，在生命過(guò)程中起著非常重要的作用，是一種必須的生物活性物質(zhì)，能促進(jìn)機(jī)體的蛋白質(zhì)和脫氧核糖核酸的合成，同時(shí)也是一種代謝中間產(chǎn)物，例如，核酸中的兩種堿基，腺嘌呤和鳥嘌呤都是嘌呤衍生物的一種。嘌呤衍生物在自然界中是非常常見的，比如咖啡因（Caffeine）、茶堿（Theophylline）和可可堿（Theobromine）等都含有嘌呤環(huán)系。
結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
嘌呤的稠合方式為咪唑并[4,5-d]嘧啶[mì dìng]，由于有咪唑環(huán)，嘌呤環(huán)存在著互變異構(gòu)現(xiàn)象，有7H-嘌呤、9H-嘌呤兩種互變異構(gòu)體，在生物體中9H-嘌呤占優(yōu)勢(shì)，藥物中7H-嘌呤占優(yōu)勢(shì)。
性質(zhì)
嘌呤是無(wú)色晶體，沸點(diǎn)216~217℃，能夠在水和乙醇中溶解，但在無(wú)極性的有機(jī)溶劑中不易溶解。嘌呤是弱酸或弱堿性的，因此可以與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿形成鹽。它的水溶液是中性的，自然界中沒(méi)有純嘌呤環(huán)，在動(dòng)物和植物身上普遍含有大量的嘌呤類化合物。
嘌呤的酸性大于咪唑，堿性大于嘧啶，但由于嘧啶環(huán)對(duì)咪唑環(huán)的電子吸附作用較強(qiáng)，提高了咪唑環(huán)氮上氫的酸性，降低了堿性，故嘌呤的酸性比咪唑弱得多。嘌呤環(huán)中存在一種封閉的共軛[è]結(jié)構(gòu)，具有芳香性，但因其上含有許多高電負(fù)性的氮，使其上的電子云團(tuán)濃度大幅下降，因此，很少能使其產(chǎn)生親電性的替代，而更易于產(chǎn)生親核性的替代。
重要生理功能
（1）核酸分子的組成部分。嘌呤是一種重要的生物活性物質(zhì)，是核酸的重要成分，和密啶核苷酸一起構(gòu)成核酸分子生物基本結(jié)構(gòu)單元。
（2）重要的能源物質(zhì)。atp（三磷酸腺）、ADP（二磷酸腺苷）都是細(xì)胞的主要能量形式，在生物體新陳代謝中扮演著非常關(guān)鍵的角色。
（3）重要的信使分子。環(huán)磷酸腺苷和cGMP是重要的第二信使分子，在許多細(xì)胞膜受體激素的影響下，充當(dāng)中介作用。
（4）某些活性基團(tuán)的載體。S-腺苷甲硫氨酸是甲硫氨酸循環(huán)中的重要中間活性代謝物，在密啶的合成中起重要作用。
（5）參與組成某些輔酶。許多主要的輔助酶都是由腺核苷構(gòu)成的，比如輔酶A、輔酶Ⅰ、Ⅱ和黃素腺嘌呤輔酶等，這些輔酶在機(jī)體的重要物質(zhì)代謝中起重要作用。
人體中的嘌呤來(lái)源
含嘌呤的食物
食品中的核酸大部分都是以核蛋白的形態(tài)出現(xiàn)，消化過(guò)程中被胃酸分解成蛋白質(zhì)和核酸。在小腸內(nèi)，由腸液和胰液中的核酸酶催化作用，使其逐漸水解形成單核苷酸。單核苷酸和核苷都能被細(xì)胞吸收，而大部分的核苷則會(huì)在細(xì)胞中繼續(xù)被水解，產(chǎn)生自由的堿基和核糖。堿基也會(huì)被進(jìn)一步的氧化，最后形成一種被稱為尿酸的物質(zhì)。食物來(lái)源的嘌呤主要是產(chǎn)生大量的尿酸，占體內(nèi)嘌呤來(lái)源的極小比例。
細(xì)胞自行合成
機(jī)體中的各個(gè)重要生理功能所需的嘌呤堿基主要由人體內(nèi)細(xì)胞通過(guò)多種途徑自行合成，并以此為嘌呤主要來(lái)源。人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑。同時(shí)，人體內(nèi)嘌呤的合成是以合成嘌呤核苷酸的方式進(jìn)行的，而并非先合成單一的嘌呤堿基，再與磷酸核糖連接。
合成相關(guān)
嘌呤是一種有機(jī)合成中間體，作為一種重要的化學(xué)原料，其市場(chǎng)需求巨大，嘌呤在合成嘌呤核苷酸的途徑中產(chǎn)生，除自然界中生物體內(nèi)含有嘌呤外，在實(shí)驗(yàn)室中也可以用人工合成的方式獲得相應(yīng)的嘌呤類物質(zhì)。
甲酰胺合成法
在特定的反應(yīng)條件下，甲酰胺是合成嘌呤和嘧啶衍生物的一種可能的前生物底物，并且在提高產(chǎn)率和改變反應(yīng)產(chǎn)物分布方面可能發(fā)揮了主要作用。研究表明，當(dāng)在高溫下處理時(shí)，純甲胺可以直接合成嘌呤。例如在碳酸鈣和不同的無(wú)機(jī)氧化物，即二氧化硅、鋁、高嶺土和沸石（Y型）的存在下，以這些物質(zhì)為催化劑，利用純甲酰胺可以進(jìn)行天然嘌呤、腺嘌呤、胞嘧啶和4(3H)-啶的合成。在基于氰化氫[qíng huà qīng]（HCN）的化學(xué)合成方案中，甲酰胺也是合成核堿的潛在添加劑。
氰化氫合成法
化氫溶液中發(fā)生聚合反應(yīng)得到的中間體包括一個(gè)非?；顫姷?a href="/hebeideji/4352741576355273343.html">三聚體，氨基咪唑，以及一個(gè)相對(duì)穩(wěn)定的四聚體，二氨基順丁烯二腈[jīng]。再將二氨基馬來(lái)通過(guò)光化學(xué)重排或與甲脒[mǐ]反應(yīng)轉(zhuǎn)化為4-氨基咪唑-5-氰氣及相關(guān)化合物，通過(guò)一系列化學(xué)處理，這些咪唑衍生物很容易轉(zhuǎn)化為嘌呤及其相關(guān)衍生物，包括6-氨基嘌呤，鳥嘌呤和次黃嘌呤等。利用氰化氫溶液進(jìn)行的嘌呤合成反應(yīng)中，生成甲酰胺和甲酸的水解是一級(jí)反應(yīng)，而生成C-C鍵的聚合反應(yīng)是二級(jí)反應(yīng)，這部分反應(yīng)對(duì)合成嘌呤有著重要作用。為了得到更多的嘌呤相關(guān)產(chǎn)物，應(yīng)該在pH值為 8~9，溫度為 0~60℃ 的條件下進(jìn)行反應(yīng)，并通過(guò)濃縮氫氰酸水溶液，有效促進(jìn)聚合反應(yīng)。
分解代謝
腺嘌呤需要在酶作用下，脫去氨基成為次黃嘌呤核苷，再受核苷磷酸化酶催化分解成核糖1-磷酸和次黃嘌呤。次黃嘌呤在酶的催化下，先氧化成黃嘌呤，然后氧化成尿酸，鳥嘌呤會(huì)脫氨生成黃嘌呤，而黃嘌呤則會(huì)被氧化為尿酸。
肝臟、小腸和腎臟是人體內(nèi)嘌呤代謝的主要部位，最終產(chǎn)物是尿酸。在部分哺乳動(dòng)物中，尿酸被進(jìn)一步氧化成尿囊素。植物體內(nèi)嘌呤分解主要發(fā)生在衰老葉片和儲(chǔ)藏胚乳的組織內(nèi)。微生物分解嘌呤最終生成氨、二氧化碳以及一些有機(jī)酸。
重要衍生物
尿酸
尿酸（2,6,8-三羥基[qiǎng jī]嘌呤）存在于部分動(dòng)物排泄物中，在人類體內(nèi)也含有少量，有如右圖互變異構(gòu)體。尿酸為白色晶體，在水中不易溶解，呈微酸性，可與酸或堿性形成鹽類。尿酸是一種通過(guò)尿液排泄出來(lái)的嘌呤類化合物，當(dāng)人體的嘌呤代謝出現(xiàn)異常時(shí)，血液和尿液中的尿酸值升高，其濃度過(guò)高時(shí)，會(huì)在關(guān)節(jié)處沉淀。
黃嘌呤
黃嘌呤（2,6-二羥基-7H-嘌呤）有兩種互變異構(gòu)形式，衍生物通常以酮的方式出現(xiàn)，主要見于茶葉、動(dòng)物體內(nèi)等。黃嘌呤是一種難溶解于水中的淺黃色粉末，同時(shí)具有酸性和堿性，其甲基衍生物在自然界中分布很廣，由CH3代替氮上的氫，產(chǎn)生了三個(gè)衍生物：咖啡因、茶堿、可可堿。
腺嘌呤和鳥嘌呤
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）是一種熔點(diǎn)為261-263℃的白色晶體狀粉末，溶解于沸水及氫氧化鈉中，在稀鹽酸中微溶解，不溶于三氯甲烷[wán]和乙醇，存在于茶葉和甜菜汁等食物中。其主要成份為 脫氧核糖核酸中的一種，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。其為核酸的主要成分之一，參與基因合成，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。
鳥嘌呤（2-氨基6-羥基嘌呤）是一種白色晶體或非晶體狀的粉末，在氨水、堿和稀酸水中易于溶解，在酒精和乙醚中微溶，在水中不溶解，在360℃左右時(shí)會(huì)發(fā)生降解。它是構(gòu)成核酸的一個(gè)堿基，與腺嘌呤一起出現(xiàn)于遺傳物質(zhì)DNA和核糖核酸中，起著非常關(guān)鍵的生理作用。腺嘌呤和鳥嘌呤都具有互異構(gòu)型，且由穩(wěn)定的酮式為主要的結(jié)構(gòu)。
食物中的嘌呤含量
嘌呤含量分類
根據(jù)食物嘌呤含量不同，將食物分為四類。
食物嘌呤等級(jí)表
以下是部分日常生活中的常見食品每百克嘌呤含量，單位以毫克表示，含量從左邊到右邊，從上面到下面依次增大。
嘌呤含量分布規(guī)律
植物性食品嘌呤含量明顯低于動(dòng)物性食物，嘌呤含量較高的植物性食物主要為干豆、菌菇等。動(dòng)物內(nèi)臟及水分含量低的食物中，嘌呤含量顯著增高。牲畜體內(nèi)的嘌呤含量以豬肝臟為最多，而在禽類肝臟中以鴨肝臟為最多。與肉類和肉制品類相比，海鮮類產(chǎn)品的嘌呤水平較高，在貝殼和蝦類中食品，其嘌呤的水平顯著提高高于魚蟹類。
健康危害
高尿酸血癥
尿酸是人體內(nèi)嘌呤代謝的最終產(chǎn)物，主要由細(xì)胞代謝分解及食物中的嘌呤經(jīng)酶的作用分解而來(lái)。過(guò)多攝入或合成嘌呤將加速其分解過(guò)程，導(dǎo)致尿酸在血液中含量增加，若血尿酸濃度大于規(guī)定數(shù)值，被稱為高尿酸血癥，這是由于體內(nèi)嘌呤代謝紊亂所導(dǎo)致的。
痛風(fēng)
高尿酸血癥并不等同于痛風(fēng)，因?yàn)閭€(gè)體的不同，盡管體內(nèi)的尿酸值出現(xiàn)不正常的增高現(xiàn)象，但是它并不會(huì)導(dǎo)致痛風(fēng)或其它的癥狀。只有出現(xiàn)尿酸鹽結(jié)晶沉積、關(guān)節(jié)炎或腎病、腎結(jié)石時(shí)，才能認(rèn)為患上痛風(fēng)癥。痛風(fēng)與人體的嘌呤代謝失調(diào)有關(guān)，尿酸的濃度超出了人體的溶解度，尿酸鈉鹽就會(huì)析出、沉淀在關(guān)節(jié)腔中，引起關(guān)節(jié)的炎癥。
參考資料 >
Purine.chemspider.2023-03-03
最全食物嘌呤等級(jí)表來(lái)了.今日頭條.2023-01-28
食物的嘌呤含量有規(guī)律.今日頭條.2023-01-21
最全食物嘌呤等級(jí)表來(lái)了！快轉(zhuǎn)給身邊痛風(fēng)的朋友.今日頭條.2023-01-28