黃嘌呤是一種有機(jī)化合物，分子式為C5H4N4O2，分子量為152.111，通常用作溫和的興奮劑和支氣管擴(kuò)張劑，特別用于治療哮喘癥狀。黃嘌呤衍生物包括咖啡因、茶堿、可可堿（主要在巧克力中發(fā)現(xiàn)）和馬黛因。黃嘌呤是嘌呤降解途徑的產(chǎn)物，并會(huì)在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。黃嘌呤廣泛分布于人體及其他生物體的器官及體液中，也是嘌呤代謝后的產(chǎn)物。過度累積黃嘌呤有時(shí)會(huì)在某些人群中造成痛風(fēng)的癥狀。黃嘌呤很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。
黃嘌呤結(jié)構(gòu)
主要的化合物，黃嘌呤，是嘌呤降解途徑的產(chǎn)物，并會(huì)在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。
黃嘌呤的結(jié)構(gòu)為：
黃嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。
化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.7
2、?氫鍵供體數(shù)量：3
3、 氫鍵受體數(shù)量：3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、?互變異構(gòu)體數(shù)量：15
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：86.9
7、 重原子數(shù)量：11
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：217
10、?同位素原子數(shù)量：0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、?共價(jià)鍵單元數(shù)量：1?
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：33.29
2、摩爾體積（m/mol）：92.8
3、等張比容（90.2K）：276.2
4、表面張力（dyne/cm）：78.2
5、極化率（10cm）：13.20?
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：69-89-6
MDL號(hào)：MFCD00078453
EINECS號(hào)：200-718-6
RTECS號(hào)：ZD7700000
BRN號(hào)：8733
PubChem號(hào)：24902122?
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色鱗片狀或片狀結(jié)晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點(diǎn)（C）：300
5. 沸點(diǎn)（C,常壓）：不確定
6. 沸點(diǎn)（C, 5.2kPa）：不確定
7. 折射率：不確定
8.?閃點(diǎn)（C）：不確定
9.?比旋光度（o）：不確定
10.自燃點(diǎn)或引燃溫度（C）：不確定
11.蒸氣壓（kPa,25C）：不確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60C）：不確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14.臨界溫度（C）：不確定
15.臨界壓力（KPa）：不確定
16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定
17.爆炸上限（%,V/V）：不確定
18.爆炸下限（%,V/V）：不確定
19.溶解性：本品可溶于氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有機(jī)溶劑?
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：小鼠口經(jīng)LD：>3333 mg/kg；小鼠腹腔LD50：500 mg/kg；
致腫瘤：大鼠皮下注射TDLo：3600 mg/kg/18W；小鼠植入TDLo：80 mg/kg；
致突變：老鼠淋巴細(xì)胞在哺乳動(dòng)物的體壁的cells測(cè)試系統(tǒng)方面的變化：262 umol/L；
貯存方法
本品應(yīng)密封陰涼干燥保存。
合成方法
由4-氨基5-甲氨基與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。
用途
用于生化研究和有機(jī)合成，是藥物可可豆堿的中間體。
藥物
黃嘌呤類藥物生物堿結(jié)構(gòu)是由咪唑和嘧啶相駢合的二環(huán)化合物，分子結(jié)構(gòu)中含有四個(gè)氮。典型藥物有中樞興奮藥咖啡因和平滑肌松弛藥茶堿。?
藥理作用
1.中樞神經(jīng)系統(tǒng)
咖啡因興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)的范圍與劑量有關(guān)，小劑量能興奮大腦皮層，表現(xiàn)為精神興奮、思維活躍，可減輕疲乏、消除困倦；大劑量引起精神緊張、手足震顫、失眠和頭痛等。同時(shí)也興奮延髓腦血管運(yùn)動(dòng)中樞和迷走神經(jīng)中樞，使血壓升高、心率減慢。
2.心血管系統(tǒng)
咖啡因直接松弛血管平滑肌，使血管擴(kuò)張，外周阻力降低。對(duì)腦血管作用相反，直接作用于大腦小動(dòng)脈的肌層，使其血管收縮，腦血管阻力增加，腦血流量減少。舒張小支氣管和肺泡平滑肌時(shí)，還可使肺小動(dòng)脈舒張和肺血流量增加。
3.其他
對(duì)支氣管和膽道等平滑肌有舒張作用，增加腎小球?yàn)V過率，減少腎小管對(duì)Na的重吸收而具有利尿作用。?
適用范圍
可用于嚴(yán)重傳染病和中樞抑制藥（如鎮(zhèn)痛藥、鎮(zhèn)靜催眠藥及抗組胺藥等）中毒所引起的昏睡，呼吸、循環(huán)抑制。與麥角制劑配伍治療頭痛。與溴化物合用治療神經(jīng)官能癥。
不良反應(yīng)
不良反應(yīng)少見。劑量較大時(shí)可導(dǎo)致激動(dòng)、不安、失眠、心悸病、頭痛、惡心、嘔吐；劑量過大易導(dǎo)致驚厥。少數(shù)患者用后出現(xiàn)耐受。?
注意事項(xiàng)
嬰兒高熱時(shí)易發(fā)生驚厥，不宜使用含咖啡因的解熱復(fù)方制劑。因能增加胃酸分泌，故消化性潰瘍患者不宜久用。本藥可致先天缺陷，骨骼發(fā)育遲緩，妊娠婦女慎用。?
參考資料 >
Xanthine.PubChem.2024-11-07
黃嘌呤.化源網(wǎng).2024-09-20
[科普中國(guó)]-黃嘌呤.科普中國(guó)網(wǎng).2024-09-20
黃嘌呤.ChemicalBook.2024-09-20