亞油酸（英文名：linoleic acid），是含有18個碳原子，碳碳雙鍵位于9、12位碳原子上的多不飽和脂肪酸。其在植物體內通過油酸的去飽和作用得到，以甘油酯的形式存在于許多植物油中，是一種必需脂肪酸，人體自身無法合成或合成量極低，需通過食物攝取。亞油酸分子式為C18H32O2，為無色至淡黃色液體，溶于乙醚、乙醇，可與二甲基甲酰胺、脂肪溶劑、油類混溶，不溶于水。其密度為0.898-0.904克/立方厘米，沸點在229～230℃之間。
1907年，美國研究員發現一類特殊的脂肪酸，后續從中分離出亞油酸；20世紀初，人們僅將膳食脂肪當作熱量來源，后續研究證實亞油酸是人和動物的必需脂肪酸，且與平滑肌收縮、脂類代謝等密切相關；20世紀60年代后期，人們進一步發現亞油酸在治療心血管疾病、抗癌、促進大腦發育等方面功效顯著，還能促進傷口愈合、減輕炎癥反應。
亞油酸接觸空氣易被氧化變色而固化，在動物及人體內，會通過一系列酶促反應，最終代謝轉化為花生四烯酸。亞油酸用氮氧化物處理時轉變為反亞油酸，經催化氫化變成硬脂酸。亞油酸用途廣泛，可輔助治療心腦血管病，外用可消炎，能促進代謝、保護心血管等，缺乏會導致發育不良、皮膚粗糙等。此外，亞油酸還可制造油漆、油墨、各種表面活性劑、洗滌劑、香波等，也用于生產聚酯、聚酰胺、聚脲、乳化劑、催干劑等。亞油酸無毒，但是正常人長期過量攝入亞油酸，會增加體內膽固醇濃度，誘導血栓素的產生，還會提高癌癥的發病率。
發現歷史
1907年，美國Grocers公司的研究員珀西瓦爾·哈特利（PercivalHartley）在研究脂肪酸的過程中利用Liebermann's法從人體的肝臟、心臟及腎臟中發現了一類脂肪酸，這類脂肪酸溶于石油醚但不溶于乙醚，但是若暴露在空氣中或加熱后會變得不溶于石油醚，這一特征與從脂肪組織中得到的高級脂肪酸不同。
隨后，他們從這類脂肪中分離到了亞油酸。20世紀初，人們認為膳食脂肪只是熱量來源，可與糖類互相替換。1924年，喬治·波爾在研究維生素的化學性質的過程中發現，只飼喂高純度的蔗糖、蛋白質和維生素的大鼠在幾個月后出現鱗狀皮膚、皮毛脫落，體重減輕甚至死亡。再進一步的實驗中發現，若飼料中加入幾滴豬油就可避免這類情況的發生。
在后續的進一步的實驗研究中證明亞油酸是一種必須脂肪酸，而且少量即可以維持健康。亞油酸與人體平滑肌的收縮、脂類代謝中酶的活性、中樞神經系統的活力、脈搏與血壓的調整、類固醇激素的生理功能、前列腺素的合成及其他生命功能有著密切關系。到20世紀60年代后期，人們發現亞油酸在治療心血管疾病、抗癌以及促進大腦發育、調節自主神經等方面功效顯著。另外，亞油酸還可促進傷口愈合，減少炎癥細胞的數量，明顯降低炎癥因子白介素-1、白介素-6、腫瘤壞死因子-α和巨噬細胞炎癥蛋白3的濃度，減弱核因子κB的活性。
理化性質
物理性質
亞油酸化學結構系統命名為（9Z,12Z）-9,12-十八碳二烯酸，簡式寫為C??：2n-6，分子式為C18H32O2，摩爾質量為280.4克/摩爾。亞油酸為無色至淡黃色液體，溶于乙醚、乙醇；可與二甲基甲酰胺、脂肪溶劑、油類混溶；不溶于水。其密度為0.898-0.904克/立方厘米，熔點為-6.9°C，沸點在229和230°C之間，蒸氣壓為0.00000087毫米汞柱，折射率在1.469~1.473之間。
化學性質
亞油酸接觸空氣易被氧化變色而固化；在動物及人體內，首先被Δ?-去飽和酶（限速酶）代謝為γ-亞麻酸（18：3n-6），然后為亞油酸被轉化為二高-γ-亞麻酸（20：3n-6）。二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸（20：4n-6）。
亞油酸用氮氧化物處理時轉變為反亞油酸，經催化氫化變成硬脂酸。
物質結構
亞油酸是含有18個碳原子，碳碳雙鍵位于9、12位碳原子上的多不飽和脂肪酸。
應用領域
醫學領域
亞油酸具有促進新陳代謝、調節內分泌、減緩衰老以及軟化心血管、促進血液循環、降血脂等作用，被稱為“血管清道夫”。其可以與膽固醇結合成酯并降低其血膽固醇水平，減少了脂質在血管壁的沉積，使血管壁的功能得到維持和改善，《中華人民共和國藥典》中采用亞油酸乙酯丸劑、滴劑作為動脈硬化及冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的輔助治療和預防藥物。亞油酸與海藻等混合制成外用藥可以治療關節、肌肉的炎癥和疼痛。
亞油酸是人和動物營養中必需的脂肪酸，是合成前列腺素的前體，缺乏時會造成發育不良及皮膚粗糙等癥狀。
工業領域
亞油酸是制造油漆及油墨的重要原料，也用于生產聚酯、聚酰胺及聚脲等，還用于制造乳化劑、催干劑等產品。精制亞油酸經甲醇酯化、加氫制成的不飽和脂肪醇可用作各種表面活性劑、洗滌劑、香波等化妝品的原料。
合成過程
脲包法是分離提純亞油酸的常用方法，以富含亞油酸的油脂為原料，經皂化、酸解、飽和得到純品，但是因制備過程的高溫容易引起亞油酸雙鍵的轉移合氧化變質。郭紅英等以紅花籽油為原料，采用先堿性醇解再尿素包合的方法，確定了尿素一次包合法的最佳工藝條件（混合脂肪酸甲酯：尿素：甲醇=1.04：1：4，包合溫度10℃，包合時間24小時），亞油酸甲酯得率72.95%，純度達99.27%。
分布情況
亞油酸以甘油酯的形式存在于許多植物油的油脂中，如紅花油、玉米油、棉籽油、有機大豆油、豬油等，其中紅花籽油中所含亞油酸的比例達73%～78%，比一般的植物油都高。
安全事宜
毒性
亞油酸無毒。
參考資料：
健康危害
正常人每日攝入亞油酸約6克就可以維持正常的生理代謝，如果長期過量攝入亞油酸將抑制α-亞麻酸向二十碳五烯酸（EPA）和DHA（DHA）轉化，會增加體內膽固醇濃度，誘導血栓素的產生，還會提高癌癥的發病率。亞油酸對皮膚有一定的刺激性，導致皮膚紅腫、發干和增厚。
儲存
亞油酸采用不銹鋼或鋁桶包裝。儲存時應加入一定的抗氧化劑維生素e（或丁基羥基茴香醚）。儲存于陰涼通風處，避免日光直接照射，遠離熱源和氧化劑。按一般化學品儲運，儲存溫度2~8℃。
參考資料 >
亞油酸.Linoleic Acid.2024-10-17
亞油酸.pubchem.2026-01-08
LINOLEIC ACID.pubchem.2026-01-10