維生素E（vitamin E）亦稱維他命E，又名生育酚或產妊酚，為 α、β、γ 和 δ-生育酚以及 α、β、γ 和 δ-生育三烯酚等脂溶性維生素的總稱，是一種在動物機體中無法合成或供給不足的營養成分，維生素E是最早發現的維生素之一，由加州大學Evans和Bishop首次發現。隨后在1924年，阿肯色大學Sure將該物質命名為維生素E。后續陸續發現天然存在的維生素E有四種生育酚（tocopherol）和四種生育三烯酚（tocotrienol）共八種類似物，其中α-生育酚含量最高，生理活性也最高。維生素E外觀為金黃色或淺黃色粘稠油狀液體，無臭，有溫和的特殊氣味，不溶于水，易溶于丙酮、脂肪等有機溶劑。維生素對可見光穩定，在紫外線的照射下會分解；對酸和熱都比較穩定，在堿性環境不穩定。維生素E對氧敏感，具有抗氧化作用，但油炸時維生素E活性明顯降低。
維生素E是人體必需的營養素，無法自身合成，主要從外界食物中獲取，維生素E在含油植物組織中含量尤為豐富。在工業上維生素E主要通過天然提取和人工合成這兩種方式獲取。對于維生素的檢測主要通過其氧化還原、紫外吸收和發射熒光、色譜分離三種原理進行檢測。
維生素E有著抗氧化、提高機體免疫和調節機體相關酶的活性的作用，故在醫藥、食品、日化、畜牧業有著廣泛的應用。
發現歷史
維生素E是最早發現的維生素之一，由加州大學Evans和Bishop首次發現。隨后在1924年，阿肯色大學Sure將該物質命名為維生素E。1936年，Evans（埃文斯）及其助手從小麥胚油中分離出了α-生育酚，后續又陸續分離出了β-生育酚和γ-生育酚，1938年由其他科學家發現了α生育酚化學結構并在次年實現了化學合成α生育酚。在六十年代，科學家又發現了類似于生育酚結構的物質，命名為生育三烯酚，目前天然存在維生素E中共發現四種生育酚和四種生育三烯酚。
化學結構
天然存在的維生裹E有四種生育酚（tocopherol）（α、β、γ、δ）和四種生育三烯酚（tocotrienol）（α、β、γ、δ）共八種類似物，但是一般情況下，α-生育酚含量最高、生理活性也最高。由于維生素E的植基部分有三個手性碳的存在，因此人工合成的每一種類似物又都含有組分相等的八種異構體，但是天然的維生素E八種類似物的構型都是RRR型。維生素E的生理活性與其分子結構密切相關，一般來說，人工合成的維生素E活性較低于天然維生素E。
理化性質
維生素E是一類化合物，是6-輕基苯并二氫的衍生物，根據其取代基和碳碳雙鍵的不同分為四種生育酚和四種生育三烯酚，其結構相似，具有相似的理化性質和生理功能，在已知的八種天然生育酚和三烯生育酚中，α-生育酚E中分布最廣，含量最高、活性最高的。
維生素是一種金黃色或淺黃色粘稠油狀液體，無臭，有溫和的特殊氣味，不溶于水，易溶于丙酮、氯仿、乙醚、乙醇和脂肪等有機溶劑。維生素對可見光穩定，在紫外線的照射下會分解；對酸和熱都比較穩定，在堿性環境不穩定。維生素E對氧十分敏感，具有抗氧化作用，是最主要的抗氧化劑之一，但油炸時維生素E活性明顯降低，被空氣氧化而呈現出暗紅色。
合成方式
生物合成
維管植物的維生素E的生物合成過程主要發生在葉綠體中，主要由四步完成合成過程。第一步是維生素E前體尿黑酸（HGA，Homogentisic acid）和植基二磷酸（PDP，Phytyl diphosphate）的合成。 HGA來自于酪氨酸降解途徑，最終形成維生素E的芳香環頭部；PDP來自質體內非甲羥戊酸（MEP，methylerythritol 磷酸鹽）途徑的產物植基二磷酸或由攏牛兒基二磷酸（GGDP，Geranylgeranyl diphosphate）還原而成，最終形成維生素E的疏水尾部。維生素E生物合成途徑中，第二步在關鍵酶尿黑酸植基轉移酶（HPT，Homogentisic acid phytyhrans-ferase）作用催化HGA與PDP的羥醛縮合，生成2-甲基6-植基-1，4-苯醌（MPBQ），MPBQ是所有生育酚合成的公共中間體。隨后兩步是環的環化和環的甲基化，分別由環化酶（TC，tocopherol cyclase）和甲基轉移酶（1-TMT，1-to- copherol methyltransferase）來催化生成不同類型的生育酚或生育三烯酚。其中至少有五種酶直接參與了維生素E的合成過程。
天然提取
中國是油料生產大國，有著豐富的生產天然維生素E原料—油腳（油渣），但是中國目前僅有20%的維生素E來自于天然提取。天然維生素E的生產方法有皂化法、萃取法、吸附法和蒸餾法，現在大多用分子蒸餾法和超臨界萃取法。
分子蒸餾法
分子蒸餾法的原料是植物油脫臭蒸餾物（俗稱油腳、油渣）。提取時首先用丙三醇將油料中的游離脂肪酸化形成高沸點酯，真空進行蒸餾蒸出生育酚同系物混合物，用硅膠柱精制提升含量，對于混合物中的β、γ、δ生育酚用多聚甲醛及鋅粉甲基化獲得 d－α－生育酚，經過再酯化、精制可得高純度的d－α－VE 醋酸酯。
超臨界萃取法
普通溶劑萃取效率低，產品質量低、有機溶劑殘留。超臨界萃取法以二氧化碳為溶劑來對酯化后的維生素E來進行分離提純，超臨界流體時溫度、壓力在臨界值之上的流體，性質介于氣體和液體之間，兼具氣體、液體萃取劑的優點其，黏度低，密度大，有較好的流動、傳質、傳熱和溶解性能。其中二氧化碳作為萃取劑，臨界溫度和臨界壓力低、無毒、廉價、無殘留、無需多次萃取，適合工業應用。
人工合成
從1938年Karrer等人采用三甲基氫醌和植基溴在無水氯化鋅催化下合成-生育酚，截止到目前，幾乎所有的維生索E的化學合成都是以2，3，5-三甲基氫與植醇或異植醇及其衍生物為原料縮合合成。長期以來，對維生索E合成的探索主要圍繞反應催化劑、反應溶劑選擇和2，3，5-三甲基氫醌、異植醇化學合成工藝探索。其中2，3，5-三甲基氫醌的合成工藝可根據原料的不同大致分為間甲苯酚法、對叔丁基苯酚法、苯酚法、二乙基銅法、偏三甲苯法、異丙苯偏三甲苯法 以及異爾法；異植醇和合成工藝主要根據中間體的不同分為假紫羅蘭酮工藝和芳樟醇工藝。
生理作用
抗氧化作用
維生素E是種強抗氧化劑，它經過一個自由基中間體氧化成生育醌，從而將ROO·轉變成化學性質較不活潑的ROOH，中斷了脂類過氧化的連鎖反應，從而有效地抑制了脂類的過氧化作用，能夠有效保護細胞免受不飽和脂肪酸氧化產生的有害物質的傷害。維生素E有多種同分異構體，其抗氧化能力排序為，同時，維生素E作為一種自由基清除劑，維生素E結合于生物膜上，能保護生命大分子物質（如脫氧核糖核酸）和生物膜蛋白質免遭自由基攻擊。
非抗氧化作用
免疫細胞中的α-生育酚的含量遠大于紅細胞，維生素E的缺乏會引起細胞吞噬功能受限。維生素E還可以增加免疫器官重量、刺激免疫細胞的的分裂和成熟、加快抗體的生成、提高血清溶菌酶活性。維生素E可以調節血色素的兩種酶的合成，進而調節血紅蛋白的合成，促進血紅細胞生成并保持血紅細胞完整，維生素E可以治療巨細胞溶血性貧血。此外，維生素E通過激活蛋白磷酸化釀PP2A，使蛋白激酶C去磷酸化而失活，從而抑制血管平滑肌細胞增長。
來源與推薦攝入量
來源
食物中維生素來源充足，維生素E廣泛分布于含油植物組織中，其中以植物種子油中含量最為豐富。在一些谷物、堅果、蔬菜、水果、動物組織中也有一定的含量。建議在日常飲食中合理攝入這些食物，以保證維生素E的充足攝入。下面是一些富含維生素E的食物：
除上述表格內容食物外，其他富含維生素E的食物還包括：葵花籽每28克含10mg，榛子每28克含4.3mg，與酸奶搭配吸收率提升35%，西蘭花半杯含0.7mg，蒸煮保留率最高，瑞士甜菜半杯含1.6mg，富含多種抗氧化劑，每100克黑芝麻的維生素E含量為50.4毫克，對于抗氧化、延緩衰老有一定幫助。
推薦攝入量
維生素E是人體必需的營養素，人體無法自身合成，必須由外界食物獲取。
缺乏與過量影響
缺乏
維生素E食物來源豐富，成人不易出現維生素E缺乏癥，嬰兒和兒童對于缺乏較為敏感，有深層肌反射消失，本體感覺、振動覺異常、脊髓小腦性共濟失調；溶血性貧血、血小板增多癥、晶狀體后纖維組織形成等癥狀。可通過增加食物攝取和口服或注射維生素E治療。
對于動物的維生素E缺乏癥研究較為全面，主要的缺乏癥狀為睪丸變性、孕育異常、肌肉營養障礙、中樞神經系統變性、血管系統缺損等等，但是在不同動物上的病理表現不一致。
過量
根據2000年美國國家衛生研究院（NIH）進行的實驗，成人長期服用高劑量的維生素E并未發現有中毒現象。在實際應用中對維生素E過量危害的報道也較為少見。
對于動物來說，有關動物攝入過量維生素E危害也較少，各種動物都可耐受100倍高于正常供應量的攝入量，但是食入過量維生素E也會表現出中毒現象，如兔會表現出動脈粥樣硬化；雞會表現出骨骼礦化、肝大、肌肉功能失調、生長受抑；大鼠會表現出骨骼礦化、心脾肥大、高甘油三酯血癥、高蛋白血癥等等癥狀。檢測原理與方法
維生素E主要依據其特有物理化學性質進行選擇檢測方法，其原理主要包括氧化還原反應、紫外吸收和發射熒光、色譜分離。
檢測方式
維生素E氧化還原反應
維生素E其結構中含有游離的酚羥基，可發生氧化反應生成醌，進而可以通過氧化還原反應，測定維生素E被氧化助產物的量或相應被還原的氧化劑的量來測定維生素含量，根據此原理可采用分光光度法、雙波電壓法檢測。
維生素E紫外吸收和發射熒光
八種結構的維生素E均含有苯并二氫砒喃和植醇側鏈。苯并二氫吡喃是共扼雙鍵體系，具有吸收紫外線和發射熒光的能力。其中α-生育酚的紫外激發波長是296nm,發射熒光波長為340nm。其同系物結構十分相似，所以維生素E同系物之間的熒光激發光譜和發射光譜也極為相似，彼此相差±2nm。可根據此原理采用紫外分光度法、熒光分光度法等方法檢測。
維生素E的色譜分離
色譜分離利用維生素E不同同系物在兩相的分配系數的不同，利用兩相的相對移動，不同組分在兩相之間進行多次分配，從而使各組分得到分離。可根據此原理采用氣相色譜、液相色譜、毛細管電泳、超臨界流體色譜測定。
應用領域
維生素E是是生物體中重要的營養素之一，因此它有許多應用，如醫藥、食品、日化、畜牧業等。
醫藥領域
維生素E在醫藥領域主要用作醫藥藥品和保健品。維生素E能作用于用腦垂體和腎上腺系統，使內分泌活化，可用來糾正月經紊亂、機能性不孕癥、更年期障礙以及風濕病與膠原病等內分泌失調引起的疾病。維生素E還可以促進性激素的分泌，提高男性精子數量和活力、預防女性流產，起到促進生育的作用。此外維生素E還對神經性疾病（如阿爾茲海默癥、帕金森病）、慢性炎癥相關的退行性疾病（如動脈粥樣硬化、癌癥）等疾病病癥有緩解作用。
食品領域
由于維生素E有著抗氧化的作用，在食品方面往往用作脂肪、含油食品的抗氧化劑，能夠保證食品的穩定性，長時間保持食品的風味，在食用油、烘焙、兒童食品、乳制品、肉制品等方面應用效果較為理想。例如在生產臘腸的肉糜中添加0.05%的生育酚可以保持香腸新鮮不腐敗。
日化領域
維生素E作為脂溶性維生素，能夠很好地被人體皮膚吸收，調節新陳代謝延緩衰老，能夠清除自由基，阻斷脂質過氧化鏈反應，對雀斑具有一定的療效。維生素E在化妝品中常作為重要的添加劑，如在沐浴露、防曬品、護膚品中添加一定量的維生素E，可以防止紫外線及污染空氣對皮膚的傷害，促進皮膚的新陳代謝，防止色素沉積，改善皮膚彈性，滋潤皮膚。同時可以阻止形成亞硝胺類致癌物，防止或延緩其中的油脂酸敗，從而延長貨架壽命。此外維生素E還可以調節體內激素分泌的不平衡，在化妝品中添加維生素E能有效地防治痤瘡。
畜牧業領域
維生素E作為常見的飼料添加劑，能夠防止飼料氧化變黃，同時提高動物繁殖力、免疫力和抗病能力，在飼料中添加維生素E可以有效治療動物的維生素E缺乏癥。此外還有研究表明，維生素 E可以緩解家禽的熱應激，有效改善家禽的肉質，可使屠宰后的禽肉比較持久地保持新鮮，延長禽肉的貯存期。
參考資料 >
Alpha-Tocopherol.pubchem.2023-08-23
維生素E是抗氧化、延緩衰老的必需元素，吃3類食物就能補.今日頭條.2025-08-13
含鈣量比牛奶高！經常吃它，讓你骨骼壯、頭發黑、皮膚更水潤.今日頭條.2025-08-13