酪氨酸（tyrosine；Tyr）的化學名稱為2-氨基3-對羥苯基丙酸，是含有酚羥基的芳香族極性α-氨基酸；酪氨酸是一種非必需氨基酸，其含有約1%至6%重量的混合物，是蛋白質的組成部分。
酪氨酸是德國化學家李必奇1846年從酪蛋白中發現的，為白色結晶性粉末，從水中結晶為針狀或片狀體。相對密度1.456(20℃)，等電點5.66，對紫外線有吸收能力，在波長為274nm處有最大光吸收，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點：左旋體290～295℃時分解(緩慢加熱)，314～318℃時分解(快速加熱)，消旋體290～295℃時分解(緩慢加熱)，340℃時分解(快速加熱)。溶于水、乙醇、酸和堿，不溶于乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發光，在170℃時與氫氧化鋇水溶液加熱轉變為消旋體，酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發生化學反應，與重氮苯磺酸偶聯得橙紅色物質，與沸騰的稀食用醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸中與二氧化鈦作用呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可由蛋白質水解、精制而得。
酪氨酸是一種重要的營養必需氨基酸，對人和動物的新陳代謝、生長發育起著重要的作用，廣泛應用在醫藥、食品、飼料和化工等行業。酪氨酸常作為苯丙酮尿癥患者的營養補充劑，以及多肽類激素、抗生素、L-多巴、黑色素、對羥基肉桂酸、對羥基苯乙烯等醫藥化工產品的制備原料。
化合物簡介
基本性質
中文名稱：酪氨酸
中文別名：(S)-2-氨基3-對羥；(2S,3R)-2-氨基-3-對羥苯基丙酸; L-(-)-酪氨酸；L-β-對羥苯基-β-β-氨基酸；L-β-對羥苯基-α-氨基丙酸；
溴化鉺：tyrosine
英文別名：msd803；Rovacor；LOVASTIN；Paschol；LOVALIP；Sivlor；MEVACOR；mevlor；L-Tyrosine；MEVINOLIN
CAS號：60-18-4
分子式：C9H11NO3
分子量：181.18900
精確質量：181.07400
PSA：83.55000
LogP：1.04690
物化性質
外觀與性狀：白色至灰白色粉末
密度：1.34
熔點：>300°C (dec.)(lit.)
沸點：385.2oC at 760 mmHg
閃點：176 °C
折射率：-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
水溶解性：0.45 g/L (25 oC)
儲存條件：常溫常壓中
安全信息
符號：GHS07
信號詞：警告
危害聲明：H315; H319; H335
警示性聲明：P261; P305 + P351 + P338
海關編碼：29225000
WGK Germany：3
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S26-S36
RTECS號：YP2275600
危險品標志：Xi
生產方法
1.由酪素、絹絲等蛋白質酸水解物中和產生的沉淀分離后，溶于稀氨水，用食用醋酸中和至pH=5，進行重結晶而得。將豬毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品結晶純液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉淀，過濾，可得酪氨酸粗品，經精制亦可獲得L-酪氨酸。對豬毛的收率為1%。
2.以酪蛋白為原料，鹽酸中回流數小時，過濾、濃縮后，堿中和、活性炭處理、結晶得產品。
3.由干酪素或絹絲等蛋白質的酸水解物經中和產生的沉淀分離后，溶于稀氨水，用醋酸中和至PH值為5時進行重結晶而得。
4.L-酪氨酸的制備主要是采取蛋白質水解提取法。可用豬血粉、角蹄、蠶絲等原料，經酸水解，再分離純化。
豬血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[趕酸]→[蒸發濃縮]除酸液[活性炭]→脫色液[脫色，冷卻結晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精制）]→[90℃, 30min]濾液[結晶]→L-酪氨酸。
水解、趕酸 將豬血粉、水、工業鹽酸按1:1.3:1的重量比例，分別投入水解缸內，加熱至112-114℃，攪拌回流24h后停止，冷卻過濾去掉，得濾液即水解液。將水解液蒸發濃縮至果葡糖漿狀，再加水溶解蒸發濃縮，如此重復三次趕酸。脫色、結晶 濃縮液加入蒸餾水稀釋至全溶，再加入沈氨水調溶液pH值至3.5，加入1%活性炭，攪拌煮沸10min, 于90℃水浴攪拌保溫30min, 趁熱過濾，活性炭層用蒸餾水洗滌3次，濾液和洗液合并。依此法，繼續用活性炭脫色至溶液呈淡黃色。濾液置于10℃以下靜放24h, 即析出結晶，過濾即得L-酪氨酸粗品。重結晶精制 將酪氨酸粗品按1:20加入蒸餾水，讓其全溶后，再加1%活性炭，90℃保溫攪拌30min, 趁熱過濾，濾液冷卻精制析出結晶。過濾取結晶，用乙醇洗滌2次， 60℃烘干，為L-酪氨酸成品。
主要用途
原料藥、食品添加劑
比旋光度：l-體：-10.6°（c=4.1摩爾/LHCl,25℃）；d-體：+10.3℃（c=4.1mol/LHCl）。與糖類共熱可產生氨基基間的反應，而產生一種特殊的香料。
酪氨酸是酪氨酸酶單酚酶功能的催化底物，是最終形成優黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妝品研發中，可以通過研究合成與酪氨酸競爭的酪氨酸酶結構類似物也可有效地抑制黑素的生成。
色素脫失患者吃含有酪氨酸的食物可以促進黑色素的形成，減輕白癜風癥狀。
氨基酸輸液及氨基酸復合制劑的原料，作營養增補劑。治療脊髓灰質炎和性核性腦炎、甲狀腺機能亢進等癥。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。
其他：
1.氨基酸類藥。氨基酸輸液及氨基酸復合制劑的原料，作營養增補劑。用于治療脊髓灰質炎和結核性腦炎/甲狀腺機能亢進等癥。
2.營養增補劑。醫藥上用于治療脊髓炎和結核腦炎、甲狀腺菌能亢進等癥，也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。與糖類共熱發生氨基羰基反應后，可生成特殊香味物質。
3.用于生化研究，醫藥上用作氨基酸類營養藥，治療脊髓灰質炎、腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。
4.生化試劑、原料藥。屬于人體非必需氨基酸。
5.可供組織培養(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化試劑、治療甲狀腺亢進。也可作為調制老年、兒童食品和植物葉面營養劑等。
藥典標準
來源含量
本品為L-2-氨基-3-（4-羥基苯基）丙酸。按干燥品計算，含C9H11NO3不得少于99.0%。
性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末；無臭，無味。
本品在水中極微溶解，在乙醇、甲醇或丙酮中不溶；在稀鹽酸或硝酸中溶解。
比旋度
取本品，精密稱定，加1mol/L鹽酸溶液溶解并定量稀釋制成每1ml中約含50mg的溶液，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥE），比旋度為-11.3°至-12.1°。
鑒別
（1）取本品與酪氨酸對照品各適量，分別加稀氨溶液（濃氨溶液14→100）溶解并稀釋制成每1ml中約含0.4mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
（2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》1072圖）一致。
檢查
1、酸度
取本品0.02g，加水100ml制成飽和水溶液，依法測定（2010年版藥典二部附錄Ⅵ H），pH值應為5.0～6.5。
2、溶液的透光率
取本品1.0g，加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解后，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在430nm的波長處測定透光率，不得低于95.0%。
3、氯化物
取本品0.25g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
4、硫酸鹽
取本品1.0g，加水40ml溫熱使溶解，放冷，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液2.0ml同法制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
5、銨鹽
取本品0.10g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ K），與標準氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深（0.02%）。
6、其他氨基酸
取本品適量，加稀氨溶液（濃氨溶液14→100）溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置250ml量瓶中，用上述稀氨溶液稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取酪氨酸對照品與L-苯丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加上述稀氨溶液溶解并稀釋制成每1ml中各約含0.4mg的溶液，作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點于同一硅膠G薄層板上，以丙醇濃氨溶液（7：3）為展開劑，展開，晾干，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液如顯雜質斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.4%）。
7、干燥失重
取本品，在105℃干燥3小時，減失重量不得過0.2%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。
8、熾灼殘渣
取本品2.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。
9、鐵鹽
取本品1.0g，熾灼灰化后，殘渣加鹽酸2ml，置水浴上蒸干，再加稀鹽酸4ml，微熱溶解后，加水30ml與過硫酸銨50mg，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ G），與標準鐵溶液1.0ml同法制成的對照液比較，不得更深（0.001%）。
10、重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H 第二法），含重金屬不得過百萬分之十。
11、鹽
取本品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解后，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ J 第一法），應符合規定（0.0001%）。
12、細菌內毒素
取本品1g，加內毒素檢查用水100ml制成飽和溶液，取上清液依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅪE），每1ml酪氨酸飽和溶液中含內毒素的量應小于0.25EU（供注射用）。
含量測定
取本品約0.15g，精密稱定，加碘化鈉甲酸6ml溶解后，加乙酸50ml，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當于18.12mg的C9H11NO3。
涉及食物
奶酪（cheese）、巧克力chocolate）和柑橘屬食物（citrous fruit）、腌漬沙丁魚、西紅柿、牛奶、乳酸飲料、乳酪、動物肝臟、牛肉、酸牛奶、煉乳、臘腸、火腿、發酵食品、蠶豆、扁豆、菠蘿、香蕉、無花果、茶葉（含咖啡因的各種飲料和食品）、白酒、水果酒、啤酒、醋的運用、大醬、腐乳、臭豆腐、松花蛋、漬制品（如酸菜、酸菜等）、日本鯖、藍圓參、日本竹筴魚、鮪魚、短帶魚、鱸魚、魚、黃花魚、鯖魚、鯉魚、牡蠣科、螃蟹、鮑魚等等。
一般攝入量
酪氨酸一般的劑量是大約1到2克每天。作為一種抗抑郁藥，服用500到1000毫克，每天兩到三次。
由于酪氨酸有刺激和抗抑郁的作用，早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸（色氨酸使人平靜）那么在晚上它對減輕抑郁會有很好的治療效果。研究者發現，對于某些人群，色氨酸和酪氨酸一起使用，比酪氨酸或者是色氨酸單獨使用，對于減輕抑郁癥，效果要更好。
體內代謝
酪氨酸是構成蛋白質的氨基酸，具有電離的芳香環側鏈，呈嗜水性，酪氨酸在人及動物體內由L-苯丙氨酸羥化而產生，所以當苯丙氨酸營養充足時，是非必需氨基酸。
酪氨酸的分解代謝是先在肝內酪氨酸轉氨酶催化下，轉變成對羥苯丙酮酸，該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對羥苯丙酮酸經對羥苯丙酸羥化酶的作用，同時引起側鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉移以及苯環鄰位的羥化，生成尿黑酸(二羥苯冰醋)。該酶是含銅的金屬蛋白，需要維生素c充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，將苯環分裂，產生順丁烯二乙酰乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白，反應需要一分子氧參與。順丁烯二酰乙酰乙酸經相應異構酶的作用轉變為延胡索酰乙酰乙酸，需要谷胱甘肽充作輔酶。最后由相應的水解酶將其水解為反丁烯二酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。
參考資料 >
TYROSINE - Uses, Side Effects, and More.webmd.2024-01-28
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TyrosineInformation.mountsinai.2024-01-28
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酪氨酸是什么?酪氨酸的應用.ibcaa.2024-01-28