芳樟醇，別名里那醇，分子式為C10H18O，屬于鏈狀烯醇類，有α-和β-兩種異構(gòu)體。無(wú)色液體，具有歐鈴蘭香氣，但隨來(lái)源而有不同香氣。在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中，芳樟醇幾乎年年排在首位。但科學(xué)家認(rèn)為香水和其他芳香劑中富含的芳樟醇成分可誘發(fā)情緒低沉、沮喪甚至是危及生命的呼吸系統(tǒng)疾病等。
化合物簡(jiǎn)介
中文別名：芳樟醇，里那醇，土沉香醇，芫荽醇，沉香萜醇，伽羅木醇，芫荽醇，3.7-二甲基1，6-辛二烯3-醇，芳樟醇
英文別名??Linalool，3.7-Dimethyl-1，6-octadien-3-ol，2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol
分子式?
分子量?154.25
CAS編號(hào)?78-70-6
物理性質(zhì)
芳樟醇（Linalool），分子式為。屬于鏈狀萜烯醇類，有α-和β-兩種異構(gòu)體。還有左旋、右旋兩種異構(gòu)體。在不同來(lái)源的芳香油中，多為異構(gòu)體的混合物。消旋體存在于香紫蘇油、茉莉花油中，或是合成的芳樟醇中。比重0.865（15℃），沸點(diǎn)195-200℃，比旋度+19.30；左旋體存在于芳樟油、黃樟油、香檸檬油、薰衣草油、玫瑰木油（總醇量按芳樟醇計(jì)在82%以上），等精油中，比重0.8622，沸點(diǎn)198℃，比旋度-20.10。芳樟醇是無(wú)色液體。具有歐鈴蘭香氣，但隨來(lái)源而有不同的香氣。幾乎不溶于水，不溶于丙三醇。溶于丙二醇，非揮發(fā)性油和礦物油，混溶于乙醇和乙醚。折光率：1.4600～1.4640。
帶有濃青帶甜的木青氣息，似玫瑰樹。既有紫丁香(原亞種)、鈴蘭與玫瑰的花香，又有木香、果香氣息。香氣柔和，輕揚(yáng)透發(fā)，不甚持久。植物的綠萼青蒂常含有此類清香。左旋偏甜，右旋偏清，主要用其清香，因此右旋香氣較好。不同來(lái)源的芳樟醇香氣有較大差異，天然芳樟醇清香透發(fā)，但往往不是單一香氣；合成芳樟醇香氣一般較為純和。
化學(xué)性質(zhì)
具備醇和烯烴類化合物的通性和特征，例如可以進(jìn)行化、脫水反應(yīng)，容易被還原為相應(yīng)的烴類化合物。在鈉的存在下，生成二氫月桂烯。在膠體鉑或BOBBIN上還原時(shí)，則生成二氫芳樟醇和四氫芳樟醇。
芳樟醇與乙烯基乙醚作用生成乙烯基醚通過Claisen重排，獲理不飽和醛，具有油脂醛香，經(jīng)稀釋后具有花香韻，用于配制廣木香油、月下花香精和茉莉花香精。再將此產(chǎn)品與丙在乙酸鋅催化下縮合，然后再在磷酸作用下進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)可獲得1.1-2甲基7-丙酮基-八氫，這是一種新的香料。
芳樟醇與異丁醛在酸催化劑存在下反應(yīng)可得到香葉基異丁醛。具有強(qiáng)烈花香和青香的香韻的香原料。再經(jīng)加氫，則可得相應(yīng)的醇，具有相當(dāng)優(yōu)雅的花香和木香。再向下發(fā)展，將其在、及和三氟乙酸存在下進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，則可得到單環(huán)和雙環(huán)汽車的醚，具有優(yōu)美的香氣。
而將香葉基異丁醛和丙酮縮合后再環(huán)化的產(chǎn)物則具有持久的木香——龍涎香的香料。將芳樟醇和乙烯基乙醚在磷酸存在下的加成物是混合縮醛。將二氫芳樟醇與乙烯基乙醚生成的混合縮醛，這二種都是很有用的香料。
將芳樟醇、硫脲和溴氫酸反應(yīng)后，再用對(duì)甲苯磺酸處理可得到香葉基硫磺酸鹽、用氫氧化鈉皂化，制成具有醬果和園柚香韻的香原料，硫代牻牛兒醇。以芳樟醇為原料合成新的香料正在不斷地涌現(xiàn)。
樟醇是叔醇，由于結(jié)構(gòu)上空間屏蔽之故，酯化反應(yīng)比伯醇和仲醇難得多，而且容易發(fā)生脫水、環(huán)化、異構(gòu)化等反應(yīng)。酯化時(shí)不能用食用醋酸在無(wú)機(jī)酸的作用下制備醋酸芳樟酯。只能采用芳樟醇與乙酸酐在低溫條件下反應(yīng)，使用磷酸與醋酐特制的復(fù)合體為催化劑制取。
用β-蒎烯為起始原料合成芳樟醇時(shí)，可同時(shí)得到橙花醇和香葉醇。
此外，由合成法制取芳樟醇的中間體——甲基庚烯酮出發(fā)，亦可進(jìn)一步合成牻牛兒醇、橙花醇以及其他萜類的香料。而醋酸芳樟酯在時(shí)經(jīng)酸催化溶劑的分解作用（Solulysic）也能得到三種無(wú)環(huán)的醇——即芳樟醇、橙花醇、香葉醇和少量的環(huán)狀醇——松油醇。
芳樟醇在觸媒的存在下，會(huì)異構(gòu)化生成月桂醇和各種萜烯醇。同樣也可將香葉醇在三元觸媒作用下，使之異構(gòu)化而生成芳樟醇。
催化作用
樟醇另一特點(diǎn)，會(huì)在微生物的催化下發(fā)生生物轉(zhuǎn)化（Biotransfor）。例如在黑曲霉的催化作用下（R）-（-）-芳樟醇會(huì)產(chǎn)生生物轉(zhuǎn)變而生成反式，反式－己二烯二酸呋喃型和反式吡喃型氧化芳樟醇。
2-5高催化活性的色素會(huì)將芳樟醇催化分解，其分解產(chǎn)物又會(huì)因色素的性能而異。經(jīng)鑒定分解的產(chǎn)物有脫氫的芳樟醇，例如月桂烯、羅勒烯、別羅勒烯等及環(huán)狀產(chǎn)物，例如d-檸檬烯、異松油烯、松油烯等，而這些色素中具有較高活性的則產(chǎn)生-傘花烴，它是某些含有色素的化妝品產(chǎn)生不良?xì)馕兜闹饕?。從接觸過的調(diào)香師言談中，尚未對(duì)此特點(diǎn)引起足夠的認(rèn)識(shí)。
去氫芳樟醇是由于色素的酸性位置（Acidic?Site）上形成的碳離子中間體（carbonic?ion?intermediate）所造成，成環(huán)產(chǎn)物則在烯丙基重排之后生成。
研究發(fā)現(xiàn)
1919年，Leopold?Ruzicka?和?V.?Fornasir?利用甲基庚烯酮與乙炔加成為炔醇，再部分氫化，首先得到芳樟醇。
制備方法
可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽羅木油等芳香油作為原料，經(jīng)分餾得到，也可以通過化學(xué)法合成。目前以松節(jié)油合成芳樟醇主要有兩種路線：
1、烯高溫裂解為月桂烯，然后經(jīng)鹽酸化、酯化、皂化等步驟制成芳樟醇。其他通過此法生成的醇還有橙花醇、牻牛兒醇、月桂醇及松油醇等。此法產(chǎn)率比較高。
2、蒎烯氫化至蒎烷，然后氧化為蒎氫過氧化物，再還原為蒎烷醇，最后經(jīng)熱解制芳樟醇。
主要來(lái)源
有三個(gè)途徑：
其一，來(lái)自富含芳樟醇的各種天然精油，例如芳樟油、芳樟葉油、伽羅木油、玫瑰木油、白玉蘭油、芫荽油等。經(jīng)精餾單離而得；
其二，半合成而來(lái)；
三是，全合成而來(lái)。
樟科樹種中很多品種都含有芳樟醇，但因種植過程的雜化結(jié)果芳香油中芳樟醇含量高低不等。而玫瑰樹這種產(chǎn)自亞馬遜河流域的野生松樹的精油中芳樟醇是其主要成份，（總醇量按芳樟醇計(jì)高達(dá)82%），其他成份有萜烯和二戊烯、丁香酚、橙花醇等），是提取芳樟醇極好的原料。蘇聯(lián)則以大批量種植芫荽來(lái)提取其精油，再經(jīng)單離而得。
藥學(xué)作用
抗菌和抗病毒感染
芳樟醇等萜烯類化合物，對(duì)大腸桿菌、變形桿菌、腸炎膜桿菌、葡萄球菌、釀酒酵母菌、白色含球菌、黑曲霉菌、瓊脂等有很好的抗菌活性。
有報(bào)告指出，芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍，與香茅油有相似的抗菌功效。用于治療痤瘡是基于它對(duì)丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇對(duì)漆樹酸的抗鏈球突變菌有協(xié)同增效作用。
動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明，每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小雞，可延長(zhǎng)生命50-80%。
另有報(bào)告稱，將臭氧（）通過萜烯，生成的萜烯臭氧化物可用于治療炎癥、腫瘤、微生物感染和燒傷等。
將臭氧通過芳樟醇制成芳樟醇臭氧化物，在試管中顯示出對(duì)大腸桿菌的抑制活性。
鎮(zhèn)靜作用
國(guó)外民間自古以來(lái)就將含有芳樟醇的芳香油或植物作為催眠和鎮(zhèn)靜劑加以使用的報(bào)導(dǎo)。
但是，萜烯醇類中只有叔甲基醇類的芳樟醇和α-萜烯醇才有明顯的鎮(zhèn)靜作用。將芳樟醇給予實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ偷男“资笪顾?，以評(píng)價(jià)芳樟醇的直接精神藥理學(xué)作用，結(jié)果表明，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)，包括睡眠、抗驚、降體溫，有隨著劑量而增強(qiáng)的現(xiàn)象。將（RS）-（±）芳樟醇，（R）-（-）芳樟醇和（S）-（+）芳樟醇給人體吸入，在精神工作、體力運(yùn)動(dòng)、和聲學(xué)間訊號(hào)的條件下，作額面腦電圖記錄和評(píng)分，測(cè)定生理學(xué)瓜，結(jié)果表明，左旋體、消旋體的鎮(zhèn)靜作用明顯，而右旋體則相反。
除臭劑
專利中報(bào)導(dǎo)一方劑：將硬脂肪酸鋁、液體石臘、聯(lián)苯醚和芳樟醇制成具有揮發(fā)性的固態(tài)空氣凈化劑。其凈化作用是基于芳樟醇和空氣中有臭味的物質(zhì)結(jié)合，從而能消除室內(nèi)的不舒適氣味，其效力可保持三個(gè)月以上。
芳樟醇對(duì)于令人作嘔的硫化烴、大蒜制劑等，以及多硫化物有很強(qiáng)的掩蓋不良?xì)馕赌芰Α?/p>
除此，對(duì)于排泄物，特別是人、畜糞便的除臭，芳樟醇是這些除臭劑配方中主要的組成部分。
抗齲齒劑
實(shí)驗(yàn)表明以0.1%濃度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培養(yǎng)基中，能100%抑制鏈球突變菌將蔗糖轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/7198843633683447842.html">葡萄聚糖，防止齒斑的生成。
另有報(bào)導(dǎo)，在牙粉中添加萜烯醇有機(jī)化合物，可使牙粉中的葡聚糖酶保持穩(wěn)定，能有效防止齒斑。
殺蟲劑
（1）對(duì)蚊子、蒼蠅等作用：
將含有2%食用醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的礦物油組成的藥液涂抹在皮膚上，可以起到驅(qū)除蚊子、蒼蠅的作用。和其他中藥香料成份配合，還能做為蜚蠊目、螞蟻、虱子等的驅(qū)避劑。也能在紡織材料中用上，以驅(qū)除害蟲。
通過實(shí)驗(yàn)還發(fā)現(xiàn)含有芳樟醇的食物能顯著降低家蠅的覓食和產(chǎn)卵，原因在于蠅蛆必須寄生在富有微生物的機(jī)體上才能發(fā)育，因此懷孕的雌蠅會(huì)覺察到并避開含有強(qiáng)力抗菌功能的芳樟醇物質(zhì)上產(chǎn)卵。
（2）蚜滅多：
芳樟醇具有殺螨的能力，對(duì)其美國(guó)白燈蛾、成蟲都有效，有報(bào)告稱，對(duì)Tyrophagus?longior一種貯存食物中的歐洲塵螨進(jìn)行抗螨蟲活性試驗(yàn)。另有資料報(bào)導(dǎo)，由芳樟醇等20多種芳香油成份組成的配方對(duì)皮膚螨屬和食用酪粉屬的螨屬都有令人滿意的效果。
其他用途
（1）改善脂肪品質(zhì)：
日本曾有過報(bào)導(dǎo)，含有微量芳樟醇、醋酸芳樟酯的油脂中，可延長(zhǎng)在高于100℃加熱時(shí)間不變，其氣味經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間油炸后與未加的對(duì)照組對(duì)比要好。如果芳樟醇的一些衍生化合物和維生素e配合使用，對(duì)豬油、棕櫚油等油脂有令人矚目的協(xié)同抗氧化功效。
（2）對(duì)泡沫能起穩(wěn)定作用：
在含有非離子或陰離子表面活性劑的噴霧型的水性清潔劑中加入少量的芳樟醇，能有效地增加泡沫的穩(wěn)定性。
（3）以茶為基質(zhì)的芳香飲料：
根據(jù)資料分析，茶葉（綠茶）的香氣成份中芳樟醇的相對(duì)含量達(dá)到19.88%是最重要的香氣組分之一。有專利介紹，將茶葉250克加水提取，并稀釋至10升，加入微量鄰氨基苯甲酸甲酯芳樟醇等香料，經(jīng)評(píng)定，茶香比未處理的茶，其香味得到加強(qiáng)。
（4）防霉劑：
芳樟醇及其醋酸酯能抑制真菌孢子或菌絲體的生長(zhǎng)，可用于真菌感染或其他抗真菌原料合用作為防霉劑。
（5）動(dòng)物驅(qū)避劑：
將芳樟醇、牻牛兒醇、苯乙醇等配合而成的香精對(duì)麻雀、烏鴉、鴿子等鳥類有很好的驅(qū)避效果。
（6）在國(guó)產(chǎn)日化品牌產(chǎn)品不良?xì)馕堆诒蝿?/p>
在煤油中添加1-5%的芳樟醇及其酯類，可作為燃燒用途煤油的除臭劑。
含有蛋白酶的洗潔精中加入0.01-2%的芳樟醇可掩蓋酶制劑的不良?xì)馕丁Ｍ瑯樱迷诤傅?a href="/hebeideji/5292073995003050382.html">漂白劑，可使經(jīng)漂白后的紡織物具有很好的香味。
在紡織品軟化劑中加入芳樟醇等萜烯芳香油，也能達(dá)到掩蓋不良?xì)馕兜哪康摹?/p>
永久性卷發(fā)劑的藥液中加入1%的芳樟醇或芳樟精油，可以去除頭發(fā)上因卷發(fā)劑殘留的不良?xì)馕丁?/p>
負(fù)面影響
香水和其他芳香劑中富含的沉香醇成分可誘發(fā)情緒低沉、沮喪甚至是危及生命的呼吸系統(tǒng)疾病等。
參考資料 >
中國(guó)萬(wàn)維化工網(wǎng).www.chem.com.cn.2010-12-10
寶寶常聞香水會(huì)影響智力發(fā)育.baby.familydoctor.com.cn.2012-10-17