烯，簡(jiǎn)稱(chēng)萜，是一系列萜類(lèi)化合物的總稱(chēng)，是分子式為2-甲基-1，3-丁二烯的整數(shù)倍的烯烴類(lèi)化合物。萜烯是一類(lèi)廣泛存在于植物體內(nèi)的天然來(lái)源碳?xì)浠衔铮蓮脑S多植物，特別是針葉樹(shù)得到，它是沒(méi)藥樹(shù)以及由樹(shù)脂而來(lái)的松節(jié)油的主要成分。根據(jù)近年來(lái)的研究，除了在植物中大量存在萜類(lèi)化合物外，在海洋生物體內(nèi)也提取出了大量的萜類(lèi)化合物。
萜類(lèi)化合物是天然產(chǎn)物中含量最豐富的化合物，是植物中一組重要的次生代謝產(chǎn)物，具有多種結(jié)構(gòu)。據(jù)統(tǒng)計(jì)，已知的萜類(lèi)化合物的總數(shù)超過(guò)了22000種。很多萜類(lèi)化合物具有重要的生理活性，是研究天然產(chǎn)物和開(kāi)發(fā)新藥的重要來(lái)源；在植物生長(zhǎng)發(fā)育、對(duì)環(huán)境的反應(yīng)和生理過(guò)程中發(fā)揮著關(guān)鍵作用；廣泛用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè)。萜類(lèi)化合物具有抗腫瘤、抗炎藥、抗菌、抗病毒、抗瘧作用，促進(jìn)透皮吸收，防治心血管疾病，具有降血糖作用。此外，以往的研究還發(fā)現(xiàn)萜類(lèi)化合物具有許多潛在的應(yīng)用，如抗蟲(chóng)、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、抗衰老和神經(jīng)保護(hù)等。萜類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，作用多樣，作用機(jī)制不同。
簡(jiǎn)介
萜烯一般指通式為(C5H8)n的鏈狀或環(huán)狀烯烴類(lèi)。在自然界分布很廣，如檸檬油中的苧、松節(jié)水中的α-β-蒎烯、β-蒎烯都屬此類(lèi)。萜烯一般為比水輕的無(wú)色液體，具有香氣。不溶或微溶于水，易溶于乙醇。其含氧化合物如檸檬醛、薄荷腦（薄荷醇）、樟腦等都是重要化工原料和香料，在油漆工業(yè)中具有廣泛用途。萜烯可以由一些容易獲得的工業(yè)原料人工合成，但合成時(shí)必須考慮到合成物的手性是否符合要求，因?yàn)椴煌中浴⒚Q(chēng)相同或相似的萜烯可能具有不同的物理、化學(xué)和生物性質(zhì)。
萜烯種類(lèi)很多，有許多異構(gòu)體。可分為半萜烯（n=1,C5H8,間2-甲基-1，3-丁二烯）、一萜烯（n=2,C10H16,如β-蒎烯、d-檸檬烯、月桂烯、樟腦萜）、倍半萜烯（n=3,C15H24,如姜烯）、二萜烯（n=4,C20H32,如樟腦烯）及多萜烯（n=6,C30H48,如鯊烯）。自然界中萜烯廣泛存在于植物中，并向大氣散發(fā)。最普通的有松萜（即烯，松樹(shù)和松節(jié)油中的主要成分）、苧萜（即1，8-萜二烯，存在于柑橘和馬尾松中）、半萜烯（即間異戊二烯，存在于三角葉楊、桉樹(shù)、櫟屬及白云杉中）等。萜烯具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的雙鍵，它是大氣反應(yīng)活性很強(qiáng)的碳?xì)浠衔铮芘cOH自由基或臭氧等氧化劑迅速反應(yīng)，生成顆粒態(tài)的愛(ài)根核氣溶膠，這就是在茂密的叢林中有時(shí)會(huì)發(fā)生藍(lán)色霾的原因。
定義與分類(lèi)
萜類(lèi)化合物是那些可以劃分為若干2-甲基-1，3-丁二烯結(jié)構(gòu)單元的碳?xì)浠衔锲?a href="/hebeideji/9092031394258901010.html">分子式與異戊二烯有簡(jiǎn)單的倍數(shù)關(guān)系，通式可以寫(xiě)成(C5H8)n。最初人們認(rèn)為萜烯是從異戊二烯（C5H8）衍生來(lái)的，但實(shí)際上并非如此，據(jù)同位素示蹤研究萜類(lèi)化合物是植物體以甲戊二羥酸為原料合成的，而在自然界中也確實(shí)存在著極個(gè)別的萜類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)無(wú)法被劃分為異戊二烯結(jié)構(gòu)單元，因此目前對(duì)萜類(lèi)化合物比較準(zhǔn)確的定義是：由甲戊二羥酸衍生的，分子式符合（C5H8）n通式的衍生物。
根據(jù)萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)可以分為單萜（由兩個(gè)2-甲基-1，3-丁二烯單位組成）、倍半萜（由三個(gè)異戊二烯單位組成）、二萜（由四個(gè)異戊二烯單位組成）、二倍半萜（由五個(gè)異戊二烯單位組成）、三萜（由六個(gè)異戊二烯單位組成）、四萜（由八個(gè)異戊二烯單位組成）、多聚萜（由八個(gè)以上異戊二烯單位組成）等。
單萜（C10H16）是最常見(jiàn)的萜，有不少同分異構(gòu)體。當(dāng)然，其他萜烯也存在，分子式為C15H24的倍半萜與單萜一起構(gòu)成了植物芳香油的主要成分、分子式為C20H32的二萜則構(gòu)成了沒(méi)藥樹(shù)。胡蘿卜素類(lèi)植物色素（C40H64）是一種四萜，屬于這一類(lèi)化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要的重要的角色。
物理性質(zhì)
分子量較小的萜類(lèi)化合物如單萜和倍半萜多為有特殊氣味的揮發(fā)性油狀液體，其沸點(diǎn)隨分子量和雙鍵數(shù)量的增加而提高；分子量較大的萜類(lèi)如二萜、三萜多為固體結(jié)晶。
萜類(lèi)化合物大多具有苦味，有的還非常苦，但也有一些萜類(lèi)化合物油極強(qiáng)的甜味，如一種以二萜為元的苷甜菊糖就是比蔗糖甜100倍的甜味劑
萜類(lèi)化合物中大多含有大量不對(duì)稱(chēng)碳，因而具有旋光性，另外低分子萜類(lèi)化合物大多有很高的折射率
萜類(lèi)化合物大多不溶于水而親脂性很好，易溶于有機(jī)溶劑；萜類(lèi)化合物成苷后水溶性提高易溶于熱水，另外含有內(nèi)結(jié)構(gòu)的萜類(lèi)化合物易溶于堿水。
化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)：萜類(lèi)化合物中的碳架雙鍵和官能團(tuán)雙鍵都能與相應(yīng)試劑發(fā)生加成反應(yīng)，這些反應(yīng)是分離提取和鑒定萜類(lèi)化合物的基礎(chǔ)
氧化反應(yīng)：不飽和鍵是發(fā)生氧化反應(yīng)的主要位點(diǎn)，常見(jiàn)的氧化試劑包括臭氧、三氧化鉻、四乙酸鉛、高錳酸鉀等
脫氫反應(yīng)：脫氫反應(yīng)可以使萜類(lèi)化合物中的環(huán)結(jié)構(gòu)演變成芳香環(huán)
重排反應(yīng)：萜類(lèi)化合物中含有豐富的雙鍵，可以發(fā)生協(xié)同重排或者酸堿催化的重排反應(yīng)
參考資料 >
萜類(lèi)化合物的色譜法制備分離.新能源網(wǎng).2024-04-01
萜類(lèi)藥理活性研究進(jìn)展.X-MDL學(xué)術(shù)期刊.2024-04-01
植物生物活性物質(zhì)對(duì)人類(lèi)健康的益處: 潛力與前景.武漢大學(xué)圖書(shū)館.2024-04-01