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倍半萜
來源:互聯網

倍半(sesquiterpenes),是指分子中含15個的天然萜類化合物。倍半萜類化合物分布較廣,在木蘭目蕓香目山茱萸目菊目植物中非常豐富。

倍半萜化合物在植物中生物合成前體物質是焦磷酸相思樹屬(FPP),FPP由焦磷酸香葉酯(GPP)或焦磷酸橙花酯(NPP)和一分子異戊烯基焦磷酸(IPP),經酶作用縮合衍生。

倍半萜在植物體內常以醇、、內酯等等形式存在于芳香油中,是揮發油中高沸點部分的主要組成部分。多具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料,如金合歡醇、青蒿素、小白菊內酯、木香烴內酯異土木香內酯、土木香內酯等。

簡介

萜類化合物是廣泛分布于植物、昆蟲、微生物等動植物體內的一類有機化合物。倍半萜化合物屬于萜類家族分子的一種,結構中含有15個有三個2-甲基-1,3-丁二烯為單元。倍半萜類化合物較多,無論從數目上還是從結構BOBBIN的類型上看,都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其結構的碳環數分類,例如無環型、單環型、雙環型、三環型和四環型。亦有按環的大小分類,如五、六、七元環,直到十一元大環都有。如按倍半萜結構的含氧基分類,則便于認識它們的物理化學性質和生理活性,例如倍半萜醇、醛、內酯等。

生物合成

在生物體內,萜類化合物是由乙輔酶A轉化而來的。首先乙酰輔酶A和二氧化碳結合轉化為丙二酰輔酶A,后者再和一分子的乙酰輔酶A形成乙酰乙酰輔酶A,這個中間體再和一分子乙酰輔酶A進行羥醛縮合反應,就得到一個六碳中間體,然后還原水解,產生萜的生物合成前體,3-甲基3,5-二羥基戊酸。經過腺三磷酸(ATP)的作用,兩個羥基分步驟進行磷酸化,然后失去磷酸,同時失去羧基,得到異戊烯基焦磷酸,由焦磷酸異戊烯酯再進行結合就可生成各種萜類化合物,包括倍半萜。

倍半萜化合物在植物中生物合成的前體物質是焦磷酸相思樹屬酯(FPP),FPP由焦磷酸香葉酯(GPP)或焦磷酸橙花酯(nerol 焦磷酸鹽,NPP)和一分子焦磷酸異戊烯酯(IPP),經酶作用縮合衍生。

分布及舉例

倍半萜類化合物分布較廣,在木蘭目(magnoliales)、蕓香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最豐富。在植物體內常以醇、酮、內酯等等形式存在于芳香油中,是揮發油中高沸點部分的主要組成部分。多具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。

如圖所示常見的倍半萜化合物:

愈創醇愈創醇,champacol)是一種倍半萜醇,分子式C15H26O,天然存在于一些植物體,尤其是愈創木油松柏油中。也是大麻屬植物中存在的多種萜類物質之一。愈創醇與親電的溴代試劑反應顯深紫色。如下圖所示的結構式及相關物化參數。

參考資料 >

不同等級含油量的沉香香味能飄多遠?看完頓悟!.網易.2024-03-18

倍半萜類化合物的連續流合成與優化-青蒿素關鍵中間體的合成新方法.搜狐網.2024-03-18

合成生物「萜類化合物」井噴式發現,為何能成為近幾年熱點研究.搜狐網.2024-03-18

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