按環的大小給環烷烴分類時，將十二元環以上的環，稱作大環。大環化合物的穩定性不如普通環(五至七元環)的化合物穩定，化學性質也不相同。
在超分子化學領域，大環是環形的有機化合物，常見的官能團包括醚和胺，例如：冠醚和杯芳烴。
十三烷
理化性質
外觀與性狀：無色液體。
熔點(℃)： -5.4
沸點(℃)： 235.43
相對密度(水=1)： 0.7560
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.133(59.4℃)
閃點(℃)： 79.44
其它物理化學性質： 1.4256
主要用途
用作有機合成原料。
危害危險
健康危害：吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害，具刺激作用。
環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：本品可燃，具刺激性。
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
冠醚
冠醚，是分子中含有多個-氧-CH2結構單元的大環多醚。常見的冠醚有15-冠-5、18-冠-6，冠醚的空穴結構對離子有選擇作用，在有機反應中可作催化劑。冠醚有一定的毒性，必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。
命名方法
冠醚有其獨特的命名方式，命名時把環上所含原子的總數標注在“冠”字之前，把其中所含氧原子數標注在名稱之后，如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二環己烷并-18-冠（醚）-6。
物理性質
以18-冠-6醚為例，18-冠-6醚為白色晶體，熔點36-40°C，沸點116℃（26.6Pa），可溶于水，有毒，因此必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。它對眼睛具有一定的刺激性，如果接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。
化學性質
1、與堿金屬離子絡合
由于冠醚是一種大分子環狀化合物，其內部有很大的空間，因此它能與正電離子特別是堿金屬離子發生絡合反應，把無機化合物帶入有機化合物中，它可以作為想轉移催化劑也是基于這個原理。
2、醚的性質
既然冠醚為一種醚，含有醚基，那么他就因該具有醚的性質。它和氧化劑、還原劑、活潑金屬、堿、稀酸等不起反應，但與強酸性物質可以發生某些化學反應。
另外冠醚作為主體分子，它可以通過氫鍵與客體分子形成配合物，這種作用多發生在冠醚與離子之間。
用途
冠醚最大的特點就是能與正離子，尤其是與堿金屬離子絡合，并且隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合。
例如，12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合；18-冠-6不僅與鉀離子絡合，還可與重氮鹽絡合，但不與鋰或鈉離子絡合。其實18-冠-6是可以與鈉離子絡合的，只是其作用力不如鉀離子那么強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。
冠醚的這種性質在合成上極為有用，使許多在傳統條件下難以反應甚至不發生的反應能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合，使該正離子可溶在有機溶劑中，而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內，冠醚不與負離子絡合，使游離或裸露的負離子反應活性很高，能迅速反應。在此過程中，冠醚把試劑帶入有機溶劑中，稱為相轉移劑或相轉移催化劑，這樣發生的反應稱為相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
參考資料 >