薄荷腦（英文：Menthol），學名 5-甲基2-異丙基環己醇，又名薄荷醇，是一種萜[tiē]類有機化合物，化學式為。薄荷腦系由薄荷的葉和莖中所提取，白色晶體，為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分。薄荷腦微溶于水，易溶于醇、醚、三氯甲烷、冰醋等有機溶劑。薄荷腦為薄荷植物加拿大薄荷的天然提取物，也可以通過人工制備合成。在醫藥方面，薄荷腦主要作為清涼劑、強心劑、抗癢劑使用，同時也可用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用。內服可作為驅風藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。
物質結構
薄荷腦有3個手性碳原子（手性中心），因此共有8個異構體。薄荷醇一般有兩種異構體（D型和L型），天然的薄荷醇主要為左旋異構體（L-薄荷醇），這里的薄荷腦一般指消旋的薄荷醇（DL-薄荷醇）。L—薄荷腦帶有強烈的薄荷氣味，且具有清涼止癢的作用，D—薄荷腦則帶有辛辣的刺激氣味，幾乎沒有清涼效果，因此在作為藥物、香料及牙膏等實際應用當中，以L—薄荷腦及DL—薄荷腦為主。從薄荷植物中提取的天然薄荷腦以L—薄荷腦為主。
應用領域
醫藥領域
薄荷腦具有抗炎藥、鎮痛、止癢、促透等作用，在醫藥方面主要作為促透劑、止癢劑和鎮靜劑使用。薄荷腦的促透機理在于破壞細胞間脂質，促使細胞間裂隙擴大，使得藥物更容易地透過細胞間隙進行擴散。薄荷腦在促進諸多例如對乙酰氨基酚、甲硝唑、胰島素等中西藥物透過皮膚、鼻腔粘膜、胃黏膜有著顯著作用。
生活領域
薄荷腦常作為牙膏，食品，香煙等用品的香料添加劑使用。在美國，作為唯一一種允許被添加進香煙中的香料添加劑，薄荷煙的銷售量已經達到了25%左右，而薄荷腦是否會進一步加劇吸煙人群對香煙的依賴抑或是能起到一定的抑制作用，目前還存在爭議。
考古領域
薄荷腦在考古領域也得到了相當應用。薄荷腦在考古活動中擁有土壤滲透性強，提取能力好，晶體結構受力均勻，熔點較低對文物表面的影響較小等優點，且在使用后揮發速度快，無殘留，因此薄荷腦在考古屆被作為一種新型的臨時加固劑使用。
理化性質
薄荷腦又名薄荷醇，是一種萜類化合物，化學性質較為穩定，具有殺菌和防腐效果。薄荷腦微溶于水，易溶于醇、醚、三氯甲烷、冰醋等有機溶劑。揮發性較強，能與蒸汽一同揮發。易燃，加熱分解時會釋放具有刺激性的煙霧。能被氧化生成薄荷酮。
制備方法
在薄荷腦中的多個異構體中，能得到廣泛的實際應用的僅有L—薄荷腦，因此在介紹以下制備方法默認為制備L—薄荷腦。在歷史上，薄荷腦的制備都是通過從薄荷植物中提取獲得，受到季節，天氣，產量等影響，而隨著薄荷腦的化學制備方法被開發出來后，薄荷腦的來源以工業化生產為主。
自然提取
通過薄荷植物提取制備薄荷腦的主要過程為：首先將薄荷植物置于水蒸氣中蒸餾得到薄荷油，得油率為0.5-0.6。后在低溫中冷凍數小時得到薄荷粗腦及薄荷油，最后通過常壓分餾收集餾分或重結晶的方式，最終得到精制薄荷腦。
工業制備
月桂烯不對稱合成
該制備方法的第一步為月桂烯與二乙基胺基鋰反應得到二乙基香葉基胺，第二步利用不對稱異構反應進行氫遷移，將二乙基香葉基胺異構為香茅醛烯胺，進一步加酸水解得到香茅醛，第四步在催化劑（如硅膠等酸催化劑，包括路易斯酸或布朗酸）的作用下右旋香茅醛閉環得到左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，最后氫化生成左旋薄荷。月桂烯合成制備薄荷腦的優點在于轉化率高，多步產率都能達到99%以上，且催化劑可以重復利用；缺點為催化劑昂貴，步驟較多。
百里香酚合成
百里酚法以間甲酚和丙稀為原料，在路易斯酸催化下合成百里香酚，隨后在Ni、Fe等金屬催化劑的催化下加氫得到薄荷腦。
該方法制備工藝簡單，合成步驟少。但不像月桂烯經過不對稱異構后具備了選擇性，百里香酚合成的薄荷腦異構體較多，后續需要經過多步繁瑣的拆分回收步驟，該制備方法的總產率能達到90%。
薄荷酮合成
薄荷酮[tóng]合成薄荷腦的主要過程為在乙醇或液氨環境,用鈉對薄荷油中的成分薄荷酮進行加氫還原，得到成品薄荷腦，該方法的選擇性能達到98.6%。
除了以上幾種主要工業合成方法外，薄荷腦還可以通過δ-烯、d-檸檬烯、β-蒎烯等方式進行合成。
安全事宜
毒性
薄荷腦的毒理主要為，讓中樞系統先興奮后抑制，對局部有刺激，對心臟也有抑制作用。
薄荷腦具有毒性，人中毒后主要表現為惡心、頭暈、手腳發麻甚至昏迷等癥狀，但基本能在短時間內恢復正常。若嬰幼兒鼻內，恐出先肌肉痙攣或窒息，甚至可造成呼吸及心跳停止。
參考資料 >
PubChem COMPOUND SUMMARY: Menthol.PubChem.2023-02-15