三乙酸是一種全氟羧酸類化合物，化學(xué)式為C2HF3O2，分子量為114.02。它是冰醋的全氟衍生物，與乙酸結(jié)構(gòu)相似，但其三個乙酰氫原子均被氟原子取代。三氟乙酸是一種無色液體，具有類似醋的氣味。它是一種比乙酸更強的酸，其酸離子化常數(shù)Ka約為乙酸的34000倍，這是由于三氟甲基基團的高電負性和電子吸引性使氧-氫鍵變?nèi)酰◤亩顾嵝愿鼜姡⒎€(wěn)定了陰離子共軛基。三氟乙酸在有機化學(xué)中被廣泛用于各種用途。
化學(xué)性質(zhì)
三氟乙酸（TFA）是一種強羧酸。pKa=-0.23。只有輕微的毒性，TFA經(jīng)歷微生物降解產(chǎn)生溫室氣體CHF3。
受吸電子性的三氟甲基的影響而有強酸性，酸性比冰醋強十萬倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定，類和胺類衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。
化學(xué)反應(yīng)式：CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF
物理性質(zhì)
性狀：無色揮發(fā)性發(fā)煙液體。與食用醋酸氣味相似。有吸濕性及刺激臭。
能與水、氟代烷烴、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶。可部分溶解六碳以上烴和二硫化碳。
作用與用途
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體、生化試劑、有機合成試劑。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲劑和染料。是酯化反應(yīng)和羥醛縮合的催化劑；羥基和氨基的保護劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。用于有機合成。
三氟乙酸是一種重要的脂肪含氟中間體，由于含有三氟甲基的特殊結(jié)構(gòu)，因此使其性質(zhì)不同于其他醇類，可以參與多種有機合成反應(yīng)，尤其用于合成含氟的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域，國內(nèi)外需求量越來越大，已成為含氟精細化學(xué)品的重要的中間體之一。
主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn)，在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)化合物的除草劑，可以合成多種帶有吡基、啉基的新型除草劑；作為極強的質(zhì)子酸，它廣泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑；作為溶劑，三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，特別是其衍生物三氟乙酰對羥基和氨基的優(yōu)良保護作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用，用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧基（t-boc）保護基；三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑，可大幅提高氫氧化鈉工業(yè)電流效率，延長膜的使用壽命；三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酸酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)（親電取代），也可將轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳香烴轉(zhuǎn)化為酚。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
在HPLC中的應(yīng)用：
在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實驗中，使用三氟乙酸（TFA）作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來改善峰形、克服峰展寬和拖尾問題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團相結(jié)合以減少極性保留，并把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面，同時與多肽及柱床作用。
三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，對多肽在低波長處的檢測干擾很小。
改變?nèi)宜岬臐舛龋梢约毼⒌卣{(diào)整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對于優(yōu)化分離條件、增大復(fù)雜色譜分析（如多肽的指紋圖譜）的信息量是非常有益的。
三氟乙酸添加在流動相中的濃度一般為 0.1% ，在這個濃度下，大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形，當(dāng)三氟乙酸濃度大大低于這個水平時，峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。
三氟乙酸在分離蛋白等大分子的時候效果很好，在實際使用中，大家對于三氟乙酸的濃度都很難控制好，因為它是揮發(fā)性的物質(zhì)，如果配置時間長了，就會揮發(fā)一些，改變了濃度。配制好以后一定要封閉好，防止揮發(fā)。
制備方法
三氟乙酸有多種制取路線：
2、冰醋（或乙酰氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學(xué)氟化，然后水解得到。
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三1-氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5、由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙，進而水解得到。
6、由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。
生產(chǎn)方法：
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；2.以氟為催化劑對2，3－二氯六氟-2-丁烯進行氧化以制取之；3.由3，3，3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)?a href="/hebeideji/2910796574719522701.html">冰醋（或乙酸酐）進行電化學(xué)氟化，都可制得三氟乙酸。
安全措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
工程控制：密閉操作，注意通風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。
呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其蒸氣時，必須佩戴導(dǎo)管式防毒面具或自吸式長管面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統(tǒng)防護中已作防護。
身體防護：穿橡膠耐酸堿服。
手防護：戴橡膠耐酸堿手套。
其他防護：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
滅火方法：滅火劑用干粉、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴(yán)格限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以將地面灑上碳酸鈉灰，用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
注意事項
健康危害：吸入、口服或經(jīng)皮膚吸收對身體有害。對眼睛、粘膜、呼吸道和皮膚有強烈刺激作用。吸入后可能咽喉、支氣管的肌肉痙攣、炎癥、水腫，化學(xué)性肺炎、肺水腫而死亡。癥狀有燒灼感、咳嗽、喘證、氣短、喉炎、頭痛、惡心和嘔吐。可致皮膚灼傷。
燃爆危險：該品不燃，具強腐蝕性、強刺激性，可致人體灼傷。
危險特性：不燃。受熱分解或與酸類接觸放出有毒氣體。具有強腐蝕性。
操作注意事項：密閉操作，注意通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴導(dǎo)管式防毒面具，穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全術(shù)語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，請立即脫去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately （show the label whenever possible.）
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)（可能的話，出示其標(biāo)簽）。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 數(shù)據(jù) sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
S9Keep 集裝箱 in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通風(fēng)處。
風(fēng)險術(shù)語
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。R35Causes severe burns.
引起嚴(yán)重灼傷。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
參考資料 >
Trifluoroacetic acid.PubChem .2024-11-14