1-氯丙烯（烯丙基氯，英文名：Allyl 氯代十六烷），化學(xué)式為C3H5Cl，又稱氯丙烯、3-氯丙烯，是重要的有機(jī)化合物。它是無色透明液體，不溶于水但易溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚、三氯甲烷和石油醚等。烯丙基氯主要作為生產(chǎn)環(huán)氧氯丙烷和烯丙醇等中間體，同時(shí)也是農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料和涂料的原料。 烯丙基氯具有毒性，對眼睛和呼吸道有刺激性，易通過皮膚吸收。急性中毒可導(dǎo)致人失去知覺，慢性中毒則引起肝、腎臟損害。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)將烯丙基氯列入3類致癌物清單。
用途
用于有機(jī)合成、農(nóng)藥、涂料、合成樹脂，也用作粘合劑、潤滑劑等
生產(chǎn)方法
其制備方法有高溫氯化法、丙烯氧氯化法、烯丙醇氯化法等。
高溫氯化法
由丙烯高溫所化制得。反應(yīng)方程式：CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl
將干燥的丙烯經(jīng)350～400℃預(yù)熱，氯氣經(jīng)加熱氣化，兩種物料在高速噴射狀態(tài)下混合并進(jìn)行反應(yīng)，丙烯與氯氣的配比為4～5∶1(摩爾比)，反應(yīng)器停留時(shí)間1.5～2s，反應(yīng)溫度470～500℃。反應(yīng)產(chǎn)物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再經(jīng)分餾即得到產(chǎn)品。此法為國內(nèi)外大多數(shù)生產(chǎn)企業(yè)所采用。
丙烯氧氯化法
按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩爾比) 比例混合的丙烯、氯化氫和氧氣在流化床反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)，選用催化劑為載于載體上的Te、V2O5或 H3PO4，并添加含氮物作促進(jìn)劑，于240～260℃進(jìn)行常壓氧氯化反應(yīng)，制得3-氯丙烯。反應(yīng)方程式：CH3CH=CH2+HCl+1/2O2[催化劑]→CH2=CHCH2Cl+H2O
烯丙醇氯化法
反應(yīng)方程式：CH2=CHCH2OH[Cu2Cl2，HCl]→CH2=CHCH2Cl+H2O
于10～20℃將硫酸滴入烯丙醇、氯化亞銅和鹽酸中，滴加完畢后保溫反應(yīng)5h，靜置分層，上層液用水、5%碳酸鈉溶液、水各洗1次，分盡水后，蒸餾收集40℃以上餾分，即為3-氯丙烯。此法適用于小批量生產(chǎn)。
安全說明書
【皮膚接觸】
脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
【眼睛接觸】
提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】
迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
【食入】
飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
【危險(xiǎn)特性】
其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。與硝酸、發(fā)煙硫酸、氯磺酸、乙烯亞胺、乙烯二胺、氫氧化鈉劇烈反應(yīng)。在火場高溫下，能發(fā)生聚合放熱，使容器破裂。遇酸性催化劑如吉爾伯特·路易士催化劑、卡爾·齊格勒催化劑、硫酸、三氯化鐵、氯化鋁等都能產(chǎn)生猛烈聚合，放出大量熱量。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會著火回燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】
【滅火方法】
盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、松軟土。用水滅火無效。
【應(yīng)急處理】
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
【操作注意事項(xiàng)】
密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
【刺激性】
家兔經(jīng)眼： 469mg，引起刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗(yàn)：10mg/24 小時(shí)，引起刺激。
【廢棄處置方法】
處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。與燃料混合后，再焚燒。焚燒爐排出的鹵化氫通過酸洗滌器除去。
儲運(yùn)
【儲存注意事項(xiàng)】
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
【運(yùn)輸注意事項(xiàng)】
運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
參考資料 >